157345. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piriminidin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VI. 22. (SCHE—202) Német Szövetségi KöztársaságHbeli elsőbbsége: 1967. VI. 23. (Sdh 40 920 IV d/12 p) Közzététel napja: 1969. X. 22. Megjelent: 1970. X. 20. 157345 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/36 / V •-• Feltalálók: * Dr. Gutsdhe Klaus, Berlin, Dir. MiriM'C Mahmoud, Genf-Cornavin, Svájc Tulajdonos: SCHERING AG., Bengkamem (NSZK) és Nyugat-Berlin Eljárás pirimidin-származélkok előállítására A találmány tárgya eljárás új pdrimidin-származékofc előállítás:ára. Azt találtuk, hogy bizonyos páriimdán-száirmiazékok nagyon erős hatást mutatnak graanpoizStív 5 és giramnegatív baktériumokkal, valamint trichomanadokkal íszemben. A találmány érteimében úgy állítjuk elő az I általános képletű új pirimidim-származéfcoikat •— amely képletben R 1—6 szénatoimos alkil- 10 vagy alkoxi-gyölköt jelent, amely gyököket oxigénatoon megszakíthat és amely gyökök hidroxil- Vagy aciloxi-csopoirttal Vagy balogénatommal szuibsztituáltiak lehetnek, továbbá R szubsztituálatlan vagy célszerűen kláratoimimal, nitro-, 15 amino-, .alkil- vagy ialkoxi-<3soparttäl szuibisztituált aril- vagy araikil-gyöfcöt vagy heteiroaromás gyököt, oélszeírűen pirimidin-gyököt jelent, X a két gyűrű között közvetlen kötést vagy —CH=CY— gyököt jelent, ahol Y jelen- 20 íése hidrogénatom Vagy rövidszónláncú alfcil-gyölk, aril- vagy laralkil-gyök —, hogy a) ha X ,a gyűrűk 'között közvetlen kötést jelent, 5-<nitiro-2-amidi'nofuiránt egy II általános képletű — ahol R jelentése a fenti — i/?-dialkil- 25 amin'o-iakaioleiinHSZármiazékkal gyűrűzárással kondenzálunk, vagy 2Hamidinofiuránt egy II általános képletű i^-diialkil:amino-!akrolein^száirmiazékfcal igyűrűzárással kondenzálunk, majd a nitro-csoportot a molekuláiba 'bevisszük, vagy 30 b) ha az X szubsztituens —CH=CY— csoportot jelent, nitirofurfuirolt, illetve iannak valamely funkcionális származékát egy II általános képletű vegyülettel — .ahol Y és R jelentése a fenti — kondenzálunk, vagy furfurolt, ill. annak funkcioinális származékát Valamely III általános képletű vegyülettél kondenzálunk, majd a imtancsopcctot a molekulába bevisszük, és ezt követően adott esetben agy hidroxü-csoportot észtarezünk vagy halogénatomra cserélünk ki, vagy egy aciloxi-csoportot elszappanosítunk. Aciloxi-csopoirt alatt célszerűen 1—10 szénatomot tartalmazó gyököket kell érteni. Amidinofuránnszármazáknak az I általános képletű /ÍHdialkilamSino-^afcroleinnel való kondenzálta tása általában jó kitermeléssel megy végibe. A reakciót poláris oldószerben foly tathatjuk le, így például vízben, alkoholban vagy dimetilfoirmamidban. Bázis hozzáadása által a reakciót meg lehet gyorsítani. Minthogy a szabad amidinofurándk mem tűteágosan etabilis vegyületek, kiindulási anyagként rendszerint az amidinofurán sóit használjuk. Az 5-nitrofurfurolnak, ill. e vegyület funkcionális száirmazékaiínalk az I általános képletű vegyületekkel való fcondenzáltatása magasabb hőmérsékletein és kondenzálószer jelenlétében, így pl. ecetsav-, kénsav-, ecetsavainhidrid- vagy foszforsav-adalékkal megy kedvezően végbe. A nitro fur fuirol funkcionális származékaiként pél-157345