157211. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-diszubsztituált 3-amino-1,2-benzizotiazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS _... ii. i ' - - I • ni mim. • Bejelentés napja: 1968. IX. 09. (BA—2100) Német Szövetségi Köztársaság-béli elsőbbsége: 1967. IX. 09. (F 53 456 IV. d/12 p) Közzététel napja: 1969. X. 22. Megjelent: 1970. IX. 30. 157211 Nemzetközi osztályozás: C 07 d2 , d 4 '/0m^:^^ v •*. t?-'vy*ár Feltalálók: Dr. Böshagen Horst vegyész, Haan/Rhld., Dr. Plempel Manfred biológus, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-diszubsztituált 3-amino-l,2-benzizotiazol-számiazékok előállítására A találmány tárgya eljárás N-diszubsztituált 3-amino-jl ,2-benzizotiazol-származékok előállítására. A szakirodalom eddig csupán az N-monoszubsztituált 3-aminoJ.,2-benzizotiazolokat ismertette, amelyek az 1,174.783 sz. német közzétételi irat szerint 3-klór-l,2-benzizotiazolból bázikusan alkilezett aminokkal a Chem. Ber. 99, 2566 (1966) szarint pedig N-alkil-, ill. N-aril-3-klór-l, S-Jbenzizotiazoliumhalogenidekből ammóniával reagáltatva állíthatók elő. Azt találtuk, hogy új N-diszubsztituált 3^amino-l,2-benzizotiazol-szárm.azékokat kapunk, ha az (I) általános képletű N-monoszufosztituált 3--amino-l,2-<benzizatiazolokat — ahol Rx adott esetben helyettesített alifás, aralifás vagy ariigyököt jelent — a (II) általános képletű alkilezőszerekkel — ahol R2 alkil- vagy aralkilgyök és X klórt, brómot, jódot jelent — önmagában ismert módon reakcióba visszük. Az Rx adott esetben helyettesített alifás gyökök egyenes vagy elágazóláncú, adott esetben kettőskötést 'tartalmazó 1—12 szénatomos előnyösen 1—4 szénatomos alkilgyökök, vagy a gyűrűben 5—12 szénatomot, előnyösen 5 vagy 6 szénatomot tartalmazó cikloalifás gyökök. Helyettesítőkként rövidszénláncú (előnyösen 1—4 szénatomos) alkoxi csoportokat és cikloalifás gyökök esetében rövidszénláncú, előnyösen 1—4 szénatomos alkilgyököket tartalmazhatnak. Az aralifás-gyökök az alifás részben 1—4, előnyösen 1 vagy 2 szénatomot tartalmaznak, 5 mimellett aromás csoportként fenil- és naftilcsoport, előnyösen az első, jönnek számításba. Az aromás rész helyettesítői rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoportok. Az aromás gyök (Rí) fenil vagy naftil, előnyösen fenil, mimellett 10 ezek a gyökök adott esetben rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoportokkal helyettesítve lehetnek. 15 20 25 30 Az R2 alkilgyök 1—8 szénatomos lehet, előnyösen 1—4 szénatomot tartalmaz. Az R2 aralkilgyökök az Rx gyökökkel egyenlőek vagy azoktól különbözőek lehetnek. A találmány szerinti eljárást az 1. reakcióvázlat szemlélteti. Az eljárás kivitelezéséhez 1 mól N-monoszubsztituált 3-amino-l,i2-lbenzizotiazolt feleslegben alkalmazott (2—3 mól) alkil-halogenidben, előnyösen alkiljodidban. feloldunk és az oldatot autokíávban 12—18 órán át kb. 60—120 C°-on melegítjük. Az így kapott elegyet a szokásos módon feldolgozzuk és a nyersterméket vákuumban frakcionáljuk. Eljárhatunk úgy, hogy a reakciót oldószerben, előnyösen dimetilszulfoxidban, valamely szokásos savlekötőszer (pl. K2 C0 3 ) hozzáadása 157211
