157101. lajstromszámú szabadalom • Imidazopirin-bázisú gyomirtó készítmények
5 157101 mint pl. szappanok, hosszúszénláncú alkilszulfátészterek, mint dodecilnátriumszulfát, oktadecilnátriumszulfát vagy ce^ilnátriumszulíát, aromás-hosszúszénláncú alkilszulfonátok, mint alkibenzolszulfonátök vagy butilnaftalinszulfonátok, az olajsav és N-metiltaurin amidkondenzációs terméke, komplexebb jellegű alkilszulfonátok, mint a dioktilszukcinát nátriumszulfonátja említhető. A nedvesítőszerként felhasználható anyagok közül megemlítjük a nem ionos jellegű szereket, erre példaként zsírsavak, zsíralkoholok vagy hosszabb szénláncú alkilcsoporttal szubsztituált fenolok etilénoxidois kondenzációs termékei, vagy cukrok vagy többértékű alkoholok zsírsavészterei vagy éterei, vagy az utóbbiakból etilénoxiddal és propilénoxiddal képezhető kondenzációs termékek, végül az etilénoxid és propilénoxid tömbpolimerjei sorolhatók fel. A nedvesítőszerek közül a kationos jellegű szerek, mint pl. cetiltrietilammóniumbromid és ehhez hasonlók is felhasználhatók. A találmány szerinti biocidkészítmények a szubsztituált imidazopiridineken vagy azok sóin kívül egyéb hatóanyagokat, így gyomirtószereket, rovarirtószereket, fungicideket vagy puhatestűeket kipusztító szereket is tartalmaznak. Különösen jól beváltak a tapasztalat szerint az egyéb gyomirtószerekkel képzett keverékek. A következő példák a találmány szerinti készítményekben levő hatóanyagok előállításának részleteit szemléltetik, a megadott „rész" és „százalék" értékek súly%-ban vagy súlyrészben értendők. 1. példa. 144 rész 2,4-diamino-5-klórpiridint 88 rész izovaj savban oldunk és az oldatot visszafolyató hűtő alatt 24 óra hosszat melegítjük. A savfelesleget ezután csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a visszamaradt szilárd terméket -toluólból átkristályosítjuk. Így halvány barnaszínű tűkristályok formájában 137 rész (70%-os termelés) 6-klór-2-izopr opilimidazol(4,5-b)-piridint kapunk, amelynek olvadáspontja 190— 192 °C. 2—10. példák. Az 1. példával analóg módon 2,3-diamino-5--klórpiridinből és a megfelelő karbonsavból kiindulva az alább felsorolt szubsztituált imidazo (4,5-b)-piridinnek állíthatók elő: 6-klór-2-izopentilimidazo(4,5-b)-piridin, op: 208—210 °C, 6-klór-2-izobutilimidazo(4,5-b)-piridin, op: 207— 208 °C, 6-klór-2-(r-etilpropil)-imidazo(4,5-b)-piridin, oo: 183—184 °C, 6-klőr-2~ciklohexilimidazo(4,5-b)-piridin; op: 238—240 °C, 6-klór-2-metilimidazo(4,5-b)-piridin, op: 276— 277 °C, 6-klór-2-etilimidazo(4,5-b)-piridin, op: 232— 233 °C, 6-klór-2-pentilimidazo(4,5-b)-piridin, op: 194— 196 C°, 5 6-klór-2-propilimidazo(4,5-b)-piridin, op: 217— 219 °C 6-klór-2-terc.-butilimidazo(4,5-b)~piridin, op: 235—237 °C 10 11. példa. 202 rész 2,3-diamino-5-bróm-6-metiipiridint 1020 rész izovajsavban oldunk és visszafolyató hűtő alatt 69 óra hosszat forrponton hevítünk. 15 A savfelesleget csökkentett nyomáson lepároljuk és a visszamaradó szilárd terméket kloroíorm-petroléter elegyből átkristályosítjuk. Ily módon 6-bróm-5-metil-2-izobutilimidazo (4,5-b)-piridint Ekapunk barna lemezikriisMlyok formá-20 jában, Olvadáspont: 157—159 °C 12. példa. 109 rész 2,3 diaminopiridint 1080 rész izovaj-25 savban visszafolyató hűtő alatt 90 óra hosszat forralunk, majd az oldatot csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A bepárlási maradék benzol-könnyűbenzin (fomrpont 1Ö0—'120 q C) elegyből átkristályosítjuk, 30 amikoris halványbarna kristályok formájában 70%-os termeléssel 2-izopropilimidazo(4,5-b)~ -piridint kapunk, amelynek olvadáspontja: 247—249 °C. Analízis (C9 HjiN 3 ): 35 Számított: C: 67,10% H: 6,85% Talált: C: 67,20%, H: 7,0% 13—18. példák. 40 Az 1. példával analóg módszerrel a következő vegyületek állíthatók elő: 2-etil-6-nitroimidazo(4,5-b)-piridin, op: 253— 255 °C, 6-ibró:m-2,5-J dime l íilimidazo(4,5-to)Hpiiridin, op.: 45 243—246 °C, 2-(l'-er tilpropil)-imidazoi(4,5-b)-píridin, op.: 154— 157 °C, 2-izobutilimidazo(4,5-b)-piridiri, op: 137—139 °C. 2-terc.-butilímidazo(4,5-b)-piridin, "op: 249— 50 251 °C, 2-terc.-butil-6-nitroimidazoli(4,5-b)-piridin, op.: 233—239 °C. 19. példa. 55 3,6 rész 2,3-diamino-5-klórpiridint 60 rész vajsavanhidridben 21 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forralunk. Az anhidrid-felesleget csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. így olajat ka-60 punk, mely hűtésre megszilárdul. A nyersterméket 80 rész könnyű benzinből (forrpont: 40—60 °C) átkristályosítjuk, így 2,15 rész (4'0%-os termelés) kristályos tiszta 1(3)-butíril-6-klór-2-propilimidazo(4,5-b)-piridint 65 kapunk, amelynek olvadáspontja 92—94 C°. 3
