157101. lajstromszámú szabadalom • Imidazopirin-bázisú gyomirtó készítmények
157101 20. példa. A 19. példa szerinti eljárást megismételjük azzal a különbséggel, hogy vajsavanhidrid helyett propionsavanhidridet használunk. Ilyen mód- 5 szerrel 1 (3)-propionil-6-klór-2-etilimidazo(4,5-b)-piridint kapunk, amelynek olvadáspontja 117-118 °C. 21. példa. 22. példa. 24. példa. 10 1,45 rész fenilklórhangyasavésztert 16 rész vízmentes acetonban feloldunk és az oldatot egy adagban 2,2 rész 2-izopropil-5-metil-6-klórimidazö(4,5-ib)ipiridiniből és 40 rész vízimisnfcs ace- 15 tonból álló, továbbá 1,2 rész trietilamint tartalmazó kevert szuszpenzióhoz adagoljuk. A beadagolást követően a reakciókeveréket visszafolyató hűtő alatt vízfürdőn forraljuk egy óra hosszat. Ezután a reakeiókeveréket lehűlni en- 20 gedjük, és a trietilaminhidrogénkloridot kiszűrjük. A szűr letet csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A bepárlási maradékot könnyűbenzinből (forrpont 80—100 °C) átkistályosítjuk, így 1,65 25 rész (48%-os termelés) 6-klór-2-izopropil-5-metil-1 (3)-fenoxikarbonilimidazo(4,5-b)-piridint ka punk kristályos termék formájában, amelynek olvadáspontja 152—155 °C. S0 A 21. példa szerinti eljárást megismételjük azzal a különbséggel, hogy 2-izopropil-5-metü-6-klórimidazo(4,5-b)-piridin helyett 2-izopropil- 35 -5-metil-6-brómimidazo(4,5-b)-piridint használunk reakciókomponensként. Az eljárással kapott végtermék 6-bróm-2-izo~ propil-5-metil-l (3)-f enoxikarboniíimidazol(4,5--b)-piridin, amelynek olvadáspontja 174—176 °C. 40 23. példa. 1,04 rész 2-terc.-butü-6-klórimidazo(4,5-b)-piridint 12 rész vízmentes etanolban oldunk és 45 az oldathoz 0,6 ml 12 n sósavat adunk. Ezután az oldatot csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A nyersterméket 180 °C, 20 Hgmm mellett szublimáljuk, amikoris 1,12 rész (91%-os ter- 50 melés) 2-terc.-butil-6-klórimidázo(4,5-b)-piridinhidrogénkloridot kapunk, fehér kristályos szilárd termék formájában, amelynek olvadáspontja 205—208 °C. 55 Az 1—23. példákkal analóg módon a következő vegyületek állíthatók elő: 6-klór-2-izopropilimidazo(4,5-b)-piridin, 6-cián-2-allilimidazo(4,5-b)-piridm, 80 6-nitro-2-etinilimidazo(4,5-b)-piridin, 6-amino-2-fenilimidazo(4,5-b)-piridin, 5^dimetilaimino-2-bienzilÍ!midazo(4,5-b)-piridin, 5-morfolino-2-izopropil(4,5-b)-piridin, l(3)-benzil-2-klóretilimidazo(4,5-b)-piridin, EŐ 0-klór-l(3)-para-nitrofenil-2-terc.-butilimidazo (4,5-b)-piridin, 6-klór-l(3)-etoxikarbonil-2-metilimidazo(4,5-bL -piridin, 6-klór-2-nitrofenilimidazo(4,5-b)-piridin, 6-klór-2-klórbenzilimidazo(4,5-b)-piridin, 6-bróm-2-metilciklopropilimidazo(4,5-b)-piridin, 6-metil-2-klóretilimidazo(4,5-b)-piridin. 25. példa. 287 rész finoman elporított 2,3-diamino-5--klórpiridint és 400 rész laurinsavat elkeverünk, majd olajfürdőn 4 óra hosszat 180—190 °C között hevítjük. A hűtésre megszilárduló olvadékot 3000 rész forrponthőmérsékletű benzolban feloldjuk. A kezdetben kiváló olajos részt elöntjük. További állás után a dekantált folyadékokból 2-undecil-6-klórimidazo(4,5-b)-piridint kapunk, krémszínű kristályos szilárd termék formájában, amelynek olvadáspontja a benzolból való átkristályosítás után 156—158 °C. A termék súlya 275 rész (termelés 45%). Analízis (C17 H 26 C1N) Talált: C: 66,05%, H: 8,60% Számított: C: 66,35%, H: 8,50%. 26. példa. Borsó, mustár, lenmag, perjefű, cukorrépa és zab palántákat alumíniumedényekben John Innes féle táptalajon nevelünk. Ha a növények 5—7,5 cm magasságot elérnek és az első valódi levelek kifejlődnek, akkor a növényeket az alábbi táblázatban felsorolt imidazopiridinézármazékok vizes-acetonos oldataival bepermetezzük, a felhasznált adag 11,2 kg vagy 2,8 kg hatóanyag hektáronként. 7 nap után meghatározott kísérleti körülmények között a vizsgált vegyületek gyomirtóhatékonyságát meghatározzuk. A gyomirtóhatás mértékét skálán fejezzük ki, 100 skálaérték totális gyomirtóhatást jelent, míg 0 skálaérték hatástalan vegyületet jelez. A kapott eredményeket a következő táblázatban foglaljuk össze. ^ Gyomirtó h a t ás Vegyület •aj 00 £ >o 1 >3 "3 ! S-i 0 _ 0 pq S3 öS ÜB 3 >i ni § a a Ej N 6-klór-2-metilimidazo(4,5-b)-piridin 2,8. 0 80 40 15 35 15 6-klór-2-etilímidazo(4,5~b)-piridin 2,8 5 90 85 35 85 15 6-klór-2-izopropilimidazo(4,5--piridin 11,2 15 100 10Ö 70 1ÖÖ 65 2-izopropilimidazo(4,5-b)-piridin 2,8 20 70 30 0 20 25 6-klór-2-pentilimidazo(4,5-b)-piridin 11,2 0 85 20 0 50 25
