157101. lajstromszámú szabadalom • Imidazopirin-bázisú gyomirtó készítmények
157101 3 . ; •. ' 4 Az előnyös (I) általános képletű vegyületekben Z1 vagy Z 4 nitrogénatomot jelent. Az imidazopiridinek közül a következőket emeljük ki: 6-klór-2-izopropilimidazo{4,5-b)-piridin, 6-klór-2-tercier-butilimidazo(4,5-b)-piridin és 6-klór-2-etilimidazo(4,5-b)-piridin. A találmány szerinti biocid, főként pedig a gyomirtószerkészítmények hatóanyagként valamely fentiekben definiált szubsztituált imidazopiridint tartalmaznak. A biocid készítmények ezenkívül még legalább egy vivőanyagot, nedvesítőszert, iners hígítószert vagy oldószert is tartalmaznak. A találmány szerinti készítményekkel növények, a talaj, földi vagy vízi területek vagy anyagok kezelhetők. A kezelés abból áll, hogy a készítményt a kezelendő területre juttatjuk. A találmány szerinti készítmények jól beváltak káros mikroorganizmusok leküzdésénél is. Beváltak azonban rovarirtószerként, puhatestűek ellen vagy fungicidként is. A szelektív gyomirtószereket különösen jól hasznosíthatjuk preemergens módon, azonban a poszternergens' felhasználás is alkalmazható. Egyes terményeknél a preemergens adagolási módszer nagyobb fontossággal bír. Felhasználhatók végül a készítmények totális gyomirtószerekként is. A találmány szerinti készítmények közül pl. a 6-klór-2-izoprolimidazo(4,5-b)-piridint, 6--klór-2-terc.-butilimidazo(4,5-b)-piridint, 6--klór-2-etil-imidazo(4,5-b)-piridint tartalmazó kiviteli változatok különösen jól beváltak szelektív gyomirtószerként preemergens adagolással például tengeri, szójabab, földimogyoró és cukornád földeken való gyomirtásnál. A találmány szerinti készítményekben léve hatóanyagok előállítása úgy történhet, hogy valamely (II) általános képletű orto-diaminopiridint — ahol R1, Z 1 , Z 2 , Z 3 és Z 4 jelentése a fentiekkel egyezik — valamely RCOOH általános képletű savval, vagy e sav valamely funkcionális származékával — ahol R jelentése a fentiekkel egyezik — reagáltatjuk. Ha a fenti általános képletű sav R szubsztituense egy rövidszénláncú alkilcsoport, akkor az RCOOH általános képletű sav rendszerint folyadék és így a fentiekben vázolt reakció oly módon kivitelezhető, hogy a megfelelő diaminopiridin oldatát a sav feleslegében (rendszerint 10—15-szörös moláris felesleg szükséges) 19—24 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Egyes származékok előállításánál az említettnél hosszabb reagáltátási idők szükségesek és így a termelés növelhető. Ha az RCOOH általános képletű sav valamely magas forrpontú folyadék vagy szilárd termék, akkor a reakciókomponenseket megközelítően ekvimolekuláris arányokban ömledékállapotban rövidebb időtartamig hevítjük. E reakciónál oldószerekre rendszerint nincs szükség, adott esetben azonban felhasználásuk indokolt lehet. Ha valamely a nitrogénatomon helyettesítetlen orto-diaminopiridint az RCOÓH általános képletű savanhidrid feleslegével reagáltatunk, akkor a csatolt (III) reakcióvázlat szerint valamely l(3)-acil-szubsztituált imidazopiridint kapunk. A találmány szerinti készítményekben lévő szubsztituált imidazopiridinek előállításának további alternatív megoldása az, hogy valamely (ÍV) általános képletű amínopirídint valamely RCN éltalános képletű nitrillel — ahol X hidrogénatom vagy halogénatom és R, R1, Z 1 Z 2 , Z 3 és Z4 jelentése a fentiekkel egyezik — reakcióba viszünk, így valamely (V) általános képletű szubsztituált amidint kapunk, a kapott amidint pedig gyenge oxidálószerekkel, mint pl. nátriumhipoklorit segítségével a megfelelő, imidazopiridin végtermékké ciklizáljuk, Oly (I) általános képletű vegyületet, amelyekben R1 hidrogéntől eltérő szubsztituenst jelent, előállíthatunk akként is, hogy valamely megfelelő (I) általános képletű vegyületet — ahol R1 hidrogénatomot jelent — valamely R'-Hal általános képletű vegyülettel — ahol Hal egy halogénatomot jelent — reagáltatunk a csatolt (VI) reakcióvázlat szerint. A fenti szubsztituált imidazopiridinek számos sószármazéka vízoldható. A vízoldható sókat úgy használjuk fel a gyomirtószer-készítményekben, . hogy a sókat nedvesítő- vagy diszpergálószerek, szerves oldószerek, tapadástfokozó szerek és hasonló segédanyagok segítségével vagy anélkül mezőgazdasági és ezzel öszszefüggő célokra alkalmas permetlevekbe beadagoljuk. A szubsztituált imidazopiridinek sóit általában célszerű a lehetőség szerint valamely r.edvesítőszer kíséretében felhasználni. Adott esetben a szubsztituált imidazopiridinek vagy sóik valamely vízzel nem elegyedő oldószerben, pl. magas forrpontú szénhidrogénben is feloldhatók, a magas forrpontú szénhidrogénekhez előzetesen rendszerint emulgálószereket is adagolunk, így önmagától emulgálódó olajok képezhetők víz hozzáadására. A szubsztituált imidazopiridinek vagy sóik nedvesítőszer hozzáadásával vagy anélkül valamely iners h.ígítószerrel is elkeverhetők, így nedvesíthető porok készíthetők, amelyek vízben oldhatók, vagy diszpergálhatók, vagy az iners hígítószerekkel elkeverve szilárd vagy porszerű termékek előállítására alkalmasak. A szubsztituált imidazopiridinékk'el vagy azok sóival elkeverhető iners hígítószerek közül a poralakú vagy felaprított szilárd termékeket, pl. a következőket soroljuk fel: agyagok, homok, talkum, csillám, műtrágyák és hasonló szerek. A felsorolt termékek vagy poralakúak, vagy nagyobb szemcsemérettel rendelkeznek. A készítményekben felhasználható nedvesítőszerek példáiként anionos jellegű vegyületek. 10 15 20 25 fO 35 40 45 50 55 60 2
