157087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta, béta, béta-triklóretilidén-amin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1968. IV. 12. (EE—1505) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1969. IX. 22, Megjelent: 1970. IX. 15. 157087 Nemzetközi osztályozás: C 07 c4 Feltalálók: Benkó Bál oki. vegyészmérnök, Budai Zoltán oki. vegyészmérnök, Dr. Pallos László oki. vegyészmérnök, Bsrényi Dánielné oki. vegyészmérnök, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás /ő,/?,/3-triklóretilidéii-amiii-származékok előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás anthelmintikus és fungicid hatású új vegyületek előállítására. A bejelentésben általunk leírt új vegyületek előállítására is igen jól alkalmazható módszert a Chem. Ber. 100, 1814 (1967) ismerteti. Az idézett 5 cikk szerint néhány N-(/?,/?,/?-triklór-etilidénamino)-alkánt, ül. benzol-származékot állítottak elő. Megállapítottuk, hogy a fenti reakció a vegyületek széles körére kiterjeszthető, és így az (I) 10 általános képletű N-(/?,/?,/J-triklór-etilidén)-naftil-, -kinolil- és tiazolil-amin-származékok gazdaságosan, jó termeléssel állíthatók elő. Az (I) általános képletben A jelentése tetra- 15 hidronaftil-gyök, helyettesítetlen, vagy kis szénatomszámú alkil-, vagy nitro-csoporttal, illetve halogénatommal helyettesített kinolil-gyök, vagy helyettesítetlen, vagy egy vagy két metilvagy nitro-csoporttal helyettesített 2-tiazolil- 20 gyök. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek a (II) általános képletű aminők és klorál reakciójával állíthatók elő. A (II) általános képletben A jelentése a fent megadott. A reak- 25 ciót a komponensektől függően oldószerben vagy oldószer nélkül is végrehajthatjuk. A reakció előrehaladását mindkét esetben a keletkező víz folyamatos kidesztillálásával követhetjük. Egyes esetekben, főleg erősen bázikus aminők so reakciójánál, a termékek rövid idő alatt, a víz eltávolítása nélkül is jó hozammal keletkeznek. Az (I) általános képletű vegyületek általában desztillálható folyadékok, vagy alacsony olvadáspontú szilárd vegyületek. Hő hatására általában bomlanak, ezért ezek tisztítása csak kristályosítással történhet. A klorál nyomoknak a terméket szennyező hatását leginkább úgy tudjuk elkerülni, ha az amin-komponenseket kis fölöslegben alkalmazzuk. A terméket kívánt esetben sóikká alakíthatjuk. Eljárásunkat az alábbi példák szemléltetik, anélkül azonban, hogy a találmány oltalmi körét a példákra korlátoznánk. 1. 13,5 g {0,096 mól) 8-amino-kinolint és 13,22 g (0,09 mol) klorált 150 ml benzolban 3 órán át forralunk, majd az oldószert vákuumban lepároljuk. A kapott S-^/^-triklór-etilidénJ-aminokinolin 58—62 C°-on olvadó kristályos anyag. 2. 15,5 g (0,1 mól) 2-amino-5-nitro-tiazol és 14,8 g (0,1 mól) klorál elegyét 100 ml benzolban forraljuk, a reakcióelegyet lehűtjük és a kivált 2-(/?,/?,/Mxiklór-etilidén)-amino-5-nitro-tiazolt szűrjük. O.p: 187—188 C°. 3. 20 g (0,2 mól) 2-aminotiazolt 500 ml abozolút benzolban 29,48 g (0,2 mól) Morállal reagáltatunk 80 C°-on, miközben a reakcióban keletkező vizet Marcusson feltéten leválasztjuk a rend-157087