157073. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrotiazolil-oxamidok előállítására
3 157073 4 -(1,5)-, mint 3-metil- vagy 3-etil-3-aza-pentilén-(1,5)-, 3-aza-hexilén-(l,6)-, 4-metiÍ-4-aza-heptilén-(2,6)-, vagy 3-tia-pentilén-(l,5)-gyököket. Rövidszénláncú alkoxi-rövidszénláncú alkilgyök főként a béta-metoxi-etilgyök lehet. Hidroxialkil- vagy halogénalkil gyökként főként a rövidszénláncú hidroxialkil- vagy halogénalkilgyökök, mint a béta-hidroxietil-, béta-klóretilvagy gamma-klórpropil-gyökök állhatnak. Az R szubsztituensként álló amino-csoport előnyösen rövidszénláncú dialkilamino-csoport, vagy főként pirrolidinil-, piperidinil-, hexametilénimino-, heptametilénimino-, morfolino- vagy tiomorfolin-gyök, vagy egy piperazinil-csoport, mint N-metil-pipérazinil-csoport lehet. Az új vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságokkal, főként parazitaellenes és baktericid hatással rendelkeznek. Főként Véglények és férgek ellen hatékonyak és pl. Gram-pozitív és elsősorban Gram-negatív baktériumok, pl. Salmonella typhi vagy Goli-bacillusok, mint Esch. coli ellen mutatnak hatékonyságot. Az új vegyületek különösen aktívak, mint azt hörcsögön végzett kísérletek bizonyítják lengyelfürt (Trichomonaden) és amőba, mindenek előtt a májban található amőba ellen. Ez utóbbi hatás pl. egereken és birkán végzett kísérletekben Schistosoma fertőzés ellenszereként bizonyítást nyert. Ezenkívül hatékonyak bíbortetű (Coccidien) és az enterohepatitis kórokozói (Blackhead) ellen. Az új vegyületek ennek megfelelően parazitaellenes és baktericidszerként hasznosíthatók. Felhasználhatók azonban mint vizeletfertőtlenítőszerek is. Az új vegyületek elsősorban a felsorolt kórokozók által kiváltott megbetegedések esetén alkalmazhatók gyógyászati kezelésre. Ezenkívül más hasznosítható anyagok előállításánál mint közbenső termékek is felhasználhatók. Különösen kiemeljük az (1) általános képletű vegyületeket, amelyben Rí és R2 rövidszénláncú alkilgyök vagy főként hidrogénatom, R egy mono-rövidszénláncú alkilamino-gyök, vagy főként di-rövidszénláncú-alkilamino-gyök, egy pirrolidinil-gyök és különösen morfolino-, N-metil-piperazinil- vagy piperidinil-gyököt jelent, továbbá konkréten N^N^(il,5-pentilén)-NM5-nitr.o-2-tiazolil)-oxamidot, az NVNM2--oxajl,5-pentilén)-N^(5-hitro-2-tiazolil)-oxamidot és az N^N^iS-metil^S-aza-ljS-pentilén^N2 -(5-nitro-2-tiazolil)-oxamidot. Az új vegyületeket önmagában ismert módon állítjuk elő. Az új vegyületek előállítását úgy végezzük például, hogy valamely (11) általános képletű vegyületet valamely Y-R általános képletű vegyülettel reagáltatunk, mely vegyületekben R[, R2 és R a fenti jelentésesel rendelkezi, míg az X és Y gyökök egyike hidrogént, a másik pedig az alábbi képletű —C—C—X' íl li o o amelyben X' szabad vagy előnyösen reakcióképesen átalakított oxi-csoport, mint pl. reakcióképesen észterezett vagy éterezett oxi-csoport, kiváltképp azonban valamely halogén-5 atom, főként klór- vagy brómatom lehet. A reakciót szokásos módon, előnyösen oldóés/vagy higitószerek, adott esetben pedig kondenzálószerek, mint bázisos jellegű kondenzáló-10 szerek, jelenlétében folytatjuk le alacsony, környezeti vagy emelt hőmérsékleten, nyitott reakcióedényben, vagy zárt reakcióedényben nyomás alatt. Az új vegyületek előállításának egy másik 15 kiviteli változata azzal jellemezhető, hogy valamely (12) általános képletű vegyületet, amelyben R, R| és R2 a fenti jelentéssel rendelkezik, nitrálásnak vetünk alá. A nltrálást a tiazolok kémiájában is ismert módon folytatjuk le, pl. 2§ nitrálószerekkel való kezelés útján. Nitrálószerként pl. salétromsavat, kiváltképp koncentrált vagy füstölgő salétromsavat alkalmazunk, amelyet adott esetben koncentrált kénsav jelenlétében viszünk reakcióba, vagy a nitrálást sa„_ létromsav és valamely karbonsav, mint pl. ecetsav vegyes anhidridjeivel folytatjuk le. Az új vegyületek előállítására irányuló eljárás további kiviteli változata szerint valamely (13) általános képletű vegyületben, amely képletben Rj, R2 és R.a fent megadott jelentéssel rendelkezik, levő tioxo-csoportot egy oxo-csoporttá átalakítunk. Az átalakítást önmagában ismert művelettel, pl. vízzel való kezeléssel, adott esetben kléntelenítőszerek, mint nehézfémoxidok vagy nehézfémsók, pl. ólom-, ezüstvagy higanyvegyületek behatása közben, vagy behatása után végezzük, vagy oxidálószerekkel, mint salétromsavval, főként koncentrált vagy füstölgő salétromsavval való kezeléssel, adott *" esetben pedig a reakciót koncentrált kénsav vagy előnyösebtoen káliumfarricianid, szeléndioxid vagy hidrogénperoxid jelenlétében folytatjuk le. A bázisos csoportokat tartalmazó vegyülete-40 ket az alkalmazott műveleti változattól függően szabad formában vagy sóik formájában nyerjük. A bázisokból gyógyászatilag alkalmazható só-50 kat savakkal, pl. gyógyászatilag alkalmazható savakkal képezhetünk. Ezek közül a savak közül a következőket soroljuk fel: halogénhidrogénsavak, kénsavak, foszforsavak, salétromsav, perklórsav, alifás-, aliciklusos-, aromás- vagy 55 heterociklusos karbon- vagy szulfonsavak, mint hangyasav, ecetsav, propionsav, oxálsav, borostyánkősav, glikolsav, tejsav, almäsav, bórkősav, citromsav, aszkorbinsav, oximaleinsav, dioximaleinsav vagy pirosszőlősav, fenilecetsav, benzoe-60 sav, p-aminobenzoesav, antranilsav, p-oxibenzoesav, embonsav, szalicilsav vagy p-aminoszalicilsav, metánszulfonsav, etánszulfonsav, oxietánszulfonsav, etilénszulfonsav, toluolszulfonsav, naftalinszulfonsavak vagy szulfanilsav, me-65 tíonin, triptofán, lizin vagy arginin. Másrészt
