157062. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,2,2-triloretilidén-anilinek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. X. 27. (BA—1987) Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1966. X. 28. (F 50 561 IVb/12 o.) Közzététel napja: 1969. VII. 23. Megjelent: 1970. X. 20. 157062 Nemzetközi osztályozás: C 07 c3 Feltalálók: Dr. Schmelzer Hans—Georg, Köln—Stammheim, Dr. Degener Eberfaart, Leverkusen, Dr. Unterstenhöfer Günter, Opladen, Dr. Tarnov Horst, Leverkusen, Dr. Hammann Ingeborg, Köln. Nemet Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2,2,2-triklóretilidén-anilinek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, akaricid tulajdonságú 2,2,2-triklóretilidén-anilinek előállítására. Ismeretessé vált, hogy foszforsavészterek, mint pl. az 0,0-dimetU-SH(etilmerkapt©etil)-foszforsavészter akricid hatóanyagként használhatók. Utóbbi időben azonban a hatóképesség csökkenése volt észlelhető, mivel az atkák egyre inkább rezisztensekké válnak. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű . 2,2,2-triklóretilidén-anilinek — ahol Hal fluor, klór és/vagy brómatom R alkil- és/vagy nitril-csoport x 0 vagy 1—5 egész szám y 0, 1 vagy 2 és •z 0, 1, 2 vagy 3, mimellett x vagy y legalább 1, és x, y és z összege legfeljebb 5 — erős akaricid hatással rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű 2,2,2-triklóretilidén-anilinek előállíthatók, ha a (II) általános képletű szulfinil-anilineket — ahol Hal, R, x, y és z jelentése a fenti —• a (III) képletű Morállal adott esetben oldószer jelenlétében, és adott esetben valamely katalizátor jelenlétében kéndioxid lehasítása mellett reakcióba viszünk. Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti 2,2,2-triklóretilidénanilinek pl. az ismert 0,0-dimetil-S-(etiknerklap:toetil)j

foszfar savészternél nagyobb akaricid hatással rendelkeznek-Ha pl. kiindulási anyagként 2,3,4,6-tetraklór-5 szulfinilanilint használunk, akkor a reakció az 1. reakcióegyenlet szerint megy végbe. A kiindulási anyagokat a (II) és (III) képletek egyértelműen meghatározzák. A (II) általános 10 képletben Hal előnyösen klórt, R 1—4 szénatomszámú alkilgyököt, kiváltképpen metil-, etil-, propil- és izopropilgyököt jelent. A (II) általános képletnek megfelelő szulfinilanilinek például a következők lehetnek: 15 2-, 3- és 4-klórszulfinilanilin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- és 3,5-diklórszulfinilaniiin, 2,3,4-, 2,3,5-,. 2,3,6-, 2,4,5-, 2,4,6- és 3,4,5-triklórszulfinilanilin 2,3,5,6-, 2,3,4,6- és 2,3,4,5-tetraklórszulfinilani-20 lin Pentaklórszulfinilanilin, 2,4- és 3,4-difluorszuIfinilanilin, 2,4,6-trifluorszulfinilanilin, 2-klór-5-fluor-szulfinilanilin, 25 3,5-diklór-4-fluorszulfinilanilin, 2,3,5,6-tetraklór-4-fluor~«zulfíníianilin, 2-fluor-4~bróm-szulfinilanilin, 2,4,6-trimetil-3-fluorszulfinilanilin, 2~metil-3-klór-, 2-metiI-4-klór-, 2-metil~5-30 -klór- és 2-metil-6-klór-szulfinilanilin, 157062