157061. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-cikloalkilamino-oxazolinok előállítására

9 157061 10 -2-oxazolint ad. A termék petroléterből átoldva 128—130 C°-on olvad'. 8. példa: A 3. példa szerinti módon eljárva 23,4 g cisz-2-metilciklohexilamint abszolút tetrahidrofuránban 22,7 g /J-klóretilizocianáttal reagáltatunk, így 38 g szirupszerű terméket kapunk, ami vízzel elfőzve 24,6 g 2-(cisz-2-metilciklohexil)-amino-2-oxazolint szolgáltat. A termék olvadáspontja kismennyiségű ecetészterbői végzett átoldás után 86—88 C°. A savas fumarát olvadáspontja 154—155 C°. 9. példa: A 8. példa szerinti módon eljárva 33,9 g transz-2-metilciklohexilaminból és 33 g /?-klóretilizocianátból 52,2 g kristályos karbamid-származékot kapunk 106—108 C° olvadásponttal. A termék 26 g-ja 260 ml vízzel elfőzve 17,5 g 2--(transz-2~metilciklohexil)-amino-2-oXazolint ad 142 . C° olvadásponttal. Fumarát olvadáspont 205—207 C°. 10. példa: Az 5. példa szerinti módon eljárva a C. példában XI képletű aminként leírt 2-transz-metil-6-transz-etilciklohexilamin 25,4 g-jából és 19,7 g ^-klóretilizocianátból 31,5 g N-/?-klóretil-N'-(2--transz-metil-6-transz-etilciklohexil)-karbamidot kapunk 146—148 C° olvadásponttal, amely vízzel elfőzve 20,4 g XXXVI képletű 2-(2-transzmetil-6-transz-etil-ciklohexil)-amino-2-oxazolint ad 130—131 C° olvadásponttal. A hidroklorid olvadáspontja: ill—113 C°, fumarát olvadáspontja 205—207 C°. 11. példa: j. A 3. példa szerinti módon eljárva 14,1 g a C. példában XII képletű aminként jelölt 2 cisz-metil-6-cisz-etilciklohexilaminból és 11 g ß-klöretilizocianátból 24,9 g szirupszerű terméket kapunk, amely vízzel elfőzve 12,5 g XXXVII képletű 2-(2-cisz-metil-6-cisz-etilciklohexü)-amino-2-oxazolint ad. A termék petroléterből átoldva 104—105 C°-on olvad. A savas fumarát olvadáspontja: 204—206 C°. 12. példa: A 3. példában leírt módon eljárva 3,8 g térbelileg egységes aminból, amely a C. példa szerint XXXVIII vagy XXXIX képletű és 3 g /?-klóretilizocianátból 6,6 g szirupszerű terméket kapunk. Ezt vízzel elfőzve 3,7 g kristályos 2-(2--metil-6-etilciklohexil)-amino-2-oxazolint nyerünk 71—73 C° olvadásponttal. A termék a XL vagy XLI képletnek felel meg. A hidroklorid olvadáspontja 103—105 C°. 13. példa: Az 5. példa szerinti módon járunk el, 4,1,2 g, a C. példában leírt izomer 2-metil-6-etilciklohexilaminok 2-metil-6-etilanilin katalitikus hidrálása útján kapott elegyét, amely klb. 47% XI képletű amint tartalmaz, 32,1 g /Mdóretilizocianáttal reagáltatjuk. így 30,6 g karbamid-származékot kapunk 146—148 C° olvadásponttal. A keverékolvadáspont és az IR-spektrum a terméknek a 10. példában leírt N-/3-klóretil-N'-2-(2-transz-metil-6-transz-etilciklohexil)-karbamiddal való azonosságát bizonyítja. Vízzel való elfőzés 21,4 g, a 10. példában leírt 2-(2-transz-metil-6-transzetilciklohexil)-amino-2-oxazolint ad 130—131 C° olvadásponttal. 14. példa: Az 1. példa szerinti eljárással 18,0 g, a D. példában XV képletű aminként leírt 2-transz,5--cisz-dimetileiklohexilamint 15,0 g /J-klóretilizocianáttal reagáltatunk 70 ml tetrahidrofuránban. így 19,0 g N-(/S-klóretil)-N'-(2-transz,5-cisz-dimetilciklohexil)~karbamidot kapunk, amely vízzel elfőzve 13,3 g XLII képletű 2-(2-transz,5-cisz-dimetilciklohexil)-amino-2-oxazolint ad 108— 109 C° olvadásponttal. A hidroklorid olvadáspontja 118—121 C°. 15. példa: 31,7 g, a D. példában XVI képletű aminként leírt 2-cisz, 5-transz-dimetüciklohexilamint a 3. példa szerinti módon 27,5 g /J-klóretilizocianáttal reagáltatunk, így 55 g szirupszerű karbamid-származékot kapunk, ami 400 ml vízzel elfőzve 31 g XLIII képletű 2-(2-cisz,5-transz-dimetilciklohexil)-amino-2-oxazolint ad. Ez petroléterrel végzett átoldás után 107—110 C°-on olvad. A hidroklorid olvadáspontja 134—136 C. 16. példa: 68,9 g, a D. példában XVII képletű aminként leírt 2-transz,5-transz-dimetilciklohexilamint az 1. példa szerinti módon 59,5 g /S-klóretilizocianáttal reagáltatunk. így 107 g N-(/3-klóretil)-N'-(2-transz,5-transz-dimetilciklohexil)-karbamidot kapunk, ami ecetészter/petroléter elegyből végzett átoldás után 84—86 C°-on olvad. A termék 23,2 g-ját 200 ml vízzel elfőzve 15,3 g XLIV képletű 2-(2-transz,5-transz-dimetilciklohexil)-amino-2-oxazolint kapunk; ez ligroinból átoldva 125—127 C°-on olvad. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5