157061. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-cikloalkilamino-oxazolinok előállítására

11 157061 12 17. példa 41,6 g a D. példában XVIII képletű aminként leírt 2-cisz,5-cisz-dimetilciklohexilamint az 1. példában leírt módon 32,8 g /?-klóretilizocianáttal reagáltatunk. Ily módon 62,3 g N-(/?-klórétü)^N'^(;2^iisz,5-diszHd|imetilld1kíWhexll)4kaitbatL-nidot kapunk 106—108 C° olvadásponttal (ecetészter/petroléter elegyből végzett átoldás után). Ezt 600 ml vízzel 38 g XLV képletű 2-(2-cisz,5--cisz-dimetilciklohexil)-amino-2-oxazolinná főzzük el. Olvadáspont ligroinból végzett átoldás után 122—124 C°. 18. példa 25,5 g 2,2-dimetilciklohexilamint 200 ml tetrahidrofuránban 11 g yS-klóretilizocianáttal reagáltatunk jeges hűtés közben. Ezután még 2 óra hosszatt keverjük, vákuumban lepároljuk és a megmaradó N-(/?-klóretil)-N'-(2,2-dimetilciklohexil)-karbamidot 250 ml vízzel egy órán át melegítve ciklizáljuk. így XLVI képletű 2-(2,2-dimetilciklohexil)-amino-2-oxazolint kapunk, ami ecetészterből átoldva 126—127 C°-on olvad. Hozam: 18,8 g. A 2,2-dimetilciklohexilamint (forrpont^: 94 C°) a 2,2-dimetilciklohexanon-oxim (olvadáspont: 89,5—90,5 C°) katalitikus hidrálásával állítjuk elő. 19. példa: A 3. példa szeniniti módom eljárva 12 g, az E. példában XIX képletű aminként leírt 2-transz, 5-transz-dimetilciklopentilamint 11,2 g /?-klóretilizocianáttal reagáltatunk. így 12 g N-(/?-klóretil)-N'-(2-transz,5-transz-dimetilciklopentil)-karbamidot kapunk 116—118 C° olvadásponttal. Ez vízzel elfőzve 8,2 g XLVII képletű 2-(2--transz,5-transzdimetilciklopentil)-amino-2 -oxazolint ad, amelynek olvadáspontja petroléterből végzett átoldás után 127—128 C°. 20. példa: A 3. példa szerinti módon eljárva 22,4 g, az E. példában XXI képletű aminként leírt 2-cisz,5--transz-dimetilciklopentilamint 22,2 g /3-klór-etilizocianáttal reagáltatunk. így 24,5 g N-(/?-klóretil)-N'-(2-cisz,5-transz-dimetilciklopentil)-karbamidot kapunk 78—80 C° olvadásponttal. Ez vízzel elfőzve 15,2 g XLVIII képletű (2-(2--cisz,5-transz-dimetilciklopentil)-amino-2-oxazolint ad 102—103 C° olvadásponttal (petroléterből átoldva). 21. példa: A 3. példa szerinti módon eljárva 20,2 g. az F) példában XXII képletű aminként leírt 2-transz, 4-transz-dimetil-6-transz-etilciklohexamint 14.3 g /?-klóretil-karbamiddal reagáltatunk. Ily módon 27,5 g N-(^-klóretil)-N'-(2-transz,4--transz-dimetil-6-transz-etilciklohexilamin)-karbamidot kapunk 169—171 C° olvadásponttal (ecetészter/petroléter elegyből). Ez vízzel elfőzve 16.4 g IL képletű 2-(2-transz,4-transzdimetil-6--transz-etilciklohexil)-amino-2-oxazolint ad 126—128 C° olvadásponttal. 22. példa: A 3. példa szerinti módon járunk el, 10,5 g, az E. példában XXIII képletű aminként jelölt 2--cisz,4-cisz-dimetil-6-cisz-etil-ciklohexilamint 7,5 g /J-klóretilizocianáttal reagáltatunk. Így 15,9 g szinupszierű N-^(^-kloretiil)^N'-('2-1cisz,4-^cisz-!(ii!metil-6-cisz-etilciklolhiexil)-ka)iibam!idot kapunk. Ez vízzel elfőzve 9,5 g L képletű 2-(2-cisz,4-cisz-dimetü-6-cisz-etilciklohexil)-amino-2-oxazolint ad 108—109 C° olvadásponttal. 23. példa: A 3. példa szerinti módon járunk el, 25,4 g, a G. példában XXIV képletű aminként leírt cisz-2-etilciklohexilamint 22 g /?-klóretilizocianáttal reagáltatunk. Így 30,1 g szirupszerű N-(y3-klóreAU)HN'-i(tísz-i2-etüidiklohexiil)-karibam!iidot kapunk. Ez vízzel elfőzve 27,5 g LI képletű 2-(cisz-2-etil-ciklohexil)-amino-2-oxazolint ad 79—82 C° olvadásponttal. 24. példa: A 3. példa szerinti módon járunk el, 25,4 g, a G. példában XXV képletű aminként leírt transz-2-etüciklohexilamint 22 g ^-klóretilizocianáttal regáltatunk. Így 35,5 g N-(/?-klóretil)-N'-(transz-2-etilciklohexil)-karbamidot kapunk 111—113 C° olvadásponttal. Ez vízzel elfőzve 23,6 g LII képletű 2~(transz-2-etilciklohexil)-amino-2-oxazolint ad, amelynek olvadáspontja 105—106 C°. 25. példa: A 3. pélida szerinti módon 28,1 g, a G. példában XXVI képletű aminként leírt cisz-2-izopropilciklohexilamint 22 g /J-klóretilizocianáttal reagáltatunk. Ily módon 55 g szirupszerű N-(/?-klóretil)-N'-(cisz-2-izopropilciklohexil)-karbamidot kapunk, ami vízzel elfőzve 33 g LIII képletű 2-(cisz-2-ízopropilciklohexil)-amino-2-oxazolint ad 98—100 C° olvadásponttal. 26. példa: A 3. példa szerinti módon 28,1 g, a G) példában XXVII képletű aminként leírt transz-2-izopropilciklohexilamint 22 g /5-klóretilizocianáttal 10 15 20 25 S0 35 40 45 50 55 60 6