157048. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4,5-(helyettesített)trifenil-3-cianoalkilpirrolok, -furánok és -tiofének előállítására
157048 • . • 17 nátriumcianiddal reagáltatjuk és így 4,5-difenil-2-i(fHbróm'feml)-piirrol-3-(aoetoinitrilt kapunk. 9. példa: 4,5-difmil-2-(m-jódfmM)-pÍTrol-3-aoetonitril (a) 2,3-difeml-5-.(m-jádfenil)-pirrol. A 2. példa (a) pontjában megadott módon benzoint, m-jódacetofenont és káliumjhidroxidot együtt hevítünk és a kapott terméket formamiddal melegítjülk (2. példa (ib) pont). így 2,3-difenil-5-f(m-j ódfenü)-ipirrotlt kapunk. •(b) 2-( ,m-jódfenil)--3H[.(diim'etilamino)-:metil]-4,5--difenil-pirrol. Az 1. példa (c) pontjában megadott módon 2,3-dif emil-S-fm-j ódífenü)-pirrolt dimetiliamirinal és vizes formaldehiddel reagáltatunk eeetsiavbam kb. 95—MM)' C°-om és így 2-(m-j.ó.díeni.l)-3-[(dimetilamino)^metil]-4,5-difenil-pirrolt kapunk. (c) 2-((m-jód£ei nil)-3-i[(dimetilamino)-metil]-4, : 5--difmil-pirrol-metojodid. Az 1. példa (d) pontjában megadott módon 2-(m-jódifenil)-3i[(-diimetilamiino)-mei til]-4,5--difenil-pirrolt tetrlahidrof uránban metiljodiddal reagáltatunk és így 2-^(m-jódfenil)-34(dimetilamino)-m!etil]-4,5-difen;iljpirrol^metojodidot kapunk. (d) 4,5-difenü-2-.(m-jódf.enil)-pir:rol-3-aoetonitiril. Az 1. példa (e) pontjában leírt módon a 2-(m-jódfenil)-3-![!(dimietiliamino)^metil]-4,5--diíenil-pirrol-metojodidot dimetilformamidhan nátriumcianiddal reagáltatjuk és így 4,5-difenil-2^(m-jódfenil)jpirrol-3-iacetonitrilt kapunk. 10. példa: 4,5-difenil-2-(p-butilfenil)-pirrol-3^aeetonitril (a) 2,3~difenil~5-(p-butilfenil)-pirrol. A 2. példa (a) pontjaiban megadott módon benzoint,.p-foutilacetofenont ós káliumhidroxidot együtt hevítünk és a kapott terméket formamiddal hevítjük (2. példa (b) pont). így 2,3--difenil-5-!(p-jbutilfeniil)-pirrolt kapunk. (b) 2-(p-butilfenil)-3-{ (dimetüamiinoj-metil]-4,5-difenil^pirrol. Az 1. példa (c) pontjában megadott módon 2,3-difenil-45-i(p^butilfenil)-ipirrol)t dimetilaminnal és vizes formaldehiddel reagáltatunk ecetsavban kb. 95—400 C° hőmérsékleten és így 2-(p-ibutilfenil)-3H[i(dimetilamioo)-rnetil]i-4,,5--dÍfenil-pirroilt kapunk. •(c) 2-.(p-(butilfenil)-3Hfj(di:metilamino)^metil]-4,5--difenil^pirirol-metojodid. Az 1. példa (d) pontjában megadott módon 2H(p-bu#lfenil)-3H[i(dimietilamino)-metil]-4,5--difehil pirrolt tetriahidrofuránban metiljodiddal reagáltatunk és így 2-i(p-jbutilfenil)-34(dimetila:mino)-metil]-4,5-difenil-.pÍ!nrol-metoj odidot kapunk. (d) 4,5-difenil-2^(p-lbutilfenil)-pirirol^3Hacetonitril. Az 1. példa (e) pontjában megadott módon a 2-(pMbutilfenil)-3H[i(dimetilamino)-metil]-4,5-difenil-pirrol-metojodidot dimetilformamidban 18 nátriumcianiddal reagáltatjuk és így kapjuk a 4,5--diíem'l-2-<(p-butili£enil)-pirirol-3^aoetonitrilt. 11. példa: 5 4,5-dife.nil-2-(m-trifluormetil-fenil)-pirrol-3--aoetonitril (a) 2 ,.3-difenil-5- (m-tr ifluor metil-fenil) -pirrol. 10 A 2- példa (a) pontjában megadott módon benzoint, m^tófluormetUMaicetofenont és káliumhidroxidot együtt hevítünk és a kapott terméket formamiddal melegítjük (2. példa (b) pont), így 2,'3--difenil-5-(m-trifluormietil-fenil)-pirrolt !5 kapunk. (b) 2^(m-trifluormetil-nfenil)-3-j[(dimetilamino)~metil]-4,5~difenil-pirirol. Az 1. példa (c) pontjában megadott, módon 2,3-difienil-5-(m-trifluormetil-flenil)-pirr olt di-20 metilaminnal és vizes formialdeihiddel reagáltatunk ecetsavban kb. 95—1.00 C°-on és így 2-(m-tirifluormietil-fenil)^3-i[)(dimetÍ!liai mino.)-metil]-4,5--difenil-pirrolt kapunk. (c) 2H(m-trifluQrmel til-fienil)-3-[.(dimetilami.no)-25 -metilJ^jS-difenil-pirrol-metojodid. Az 1. példa, (d) pántjában megadott módon 2H.(m-trifluo.rmetii-ifenil)-3-i[.(dimetilarnino)-metilJ-4,5-difenil-pirrolt tetrahidrofuránban 30 mietiljodiddal reagáltatunk és így 2-!(m-trifluor-m|etil-fenil)-3-í[dimetilamino)-;metill/-4,5-dif.enil--pinrol-nmetojodidot kapunk. (d) 4,5-difenil-2-(m-'trifluQrmetil-fenil)-.piirrol-3-acetonitril. 35 Az 1. példa (e) pontjában megadott módon a 2-.(m-trifluormetil-feinil)-3-í|](dimetilamiino)-metil]-4,5-difenil-pirrol-meto.jodidot dimetilformamidban nátriumcianiddal reagáltatjuk és így 4,5^difenil-2-(m-tirifluormetil-ifenil)-pirrol-8-40 naoetonitiilt kapunk. 12. példa: • 45 2-(p-flu.orf.enil)-4-mHe.toxifenil)-i5-(p-m.etox.ifen.il)jpiirrol-3^acetonitril i(a) 3-etoxi-4'-m.etöxi-benzoin (XI). A 3~etoxi-4'-metoxi-foenzoint ismert módon, így pl. anizoin és mi-etoxi4>enzaldehid közötti 50 reakcióval állítjuk elő. (b) l-(p^metoxifenil)-2-(m-etoxifenil)-4-(p-fluorfenil)-l,4-butándion (XII). A 2. példa (a) pontjában meigiadott módon 3-etoxi-4'-mietoxi-benzoint (XI) és' p-fluor-aoeto-55 ferront porított kánumhidiroxid jelenlétében kondenzálunk és így l-(p-metoxifenil)-2-ím^etoxifenil)-4-(p-fluorfenil)-l ^-Ibutándiont kapunk (XII). .(c) 2, -i(p-metoxifenil)-3-(m-.etoxi£enil)-5-(p-60 -fluorfenil)-pirrol. A 2. példa, (b) pontjában megadott módon l-(p-metoxiifen,il)-2-.(m-ietoxifenil)-4-(p-fluorfen.il)-l,4-Jbutándi.ont (XII) formamiddal melagí-6j. tünk és így 2-(p-metoxifenil)-3-(mHetoxifenil)-5--(p-fluorfenil)-pirrolt kapunk. 9
