157048. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4,5-(helyettesített)trifenil-3-cianoalkilpirrolok, -furánok és -tiofének előállítására
15 157048 18 (b) 2-(p-1»lil)-3^[i(dimietilamino)-ffnetil]-4,5-.difenil-piirrol-mietojodid. Az 1. példa (d) pontjában megadott módoin 2-(p-toliíI)-3^[i(dimiatálainiino)Hrnetil|-4,5-'d;if0nil• -pirrolt tetrahidrof uránban rntetiljodiddal reagáltatunk ós így 2-(p-itolil)-3-i[i(dinietilaimÍ!no)-(niietil]-4,5-difeniPpirrol-mietojodidot kapunk. (c) 4,5-diíienil-2-4(p-itolLl)-jpirj?ol-3-acetomtril. Az 1. példa (e) pontjában megadott módom. a 2^(p-itolil)-3^[(di'mietilamino)-(meitil]-4,5-dif etnil-piirrolMmetoj odidot dimetilflcTmamidbam náttriumcianiddal reagáltatjuk és így 4,5-difenil-2--(p-tolil)^pi.rrol-3-aoetani!trilt kapunk. 5. példa: 4,5-difemil-3-(p^anizil)-piirrol-3-aoeltonitrir i(a) 2-(pHanizil)-34(diimetilamiino)-metil]-4,5-difenil-pirrol. Az 1. példa (c) pontjaiban megadott módon 2 3-difenil-5-(p-anizil)-pirrolt (rl05 714. sz. N. SZ. K. szabadalom:) dimieltilaminnal és vizes formaldehiddel reagáltatunk ecetsavban kb. -95—100 C°-on és így 2-(p^ainizil)-3H[<dimetilammo)-metil]-4,5-diifenil-pirrolt kapunk. (b) 2^p-anizil)-34l(dimetiIa'mino)-(inetil]-4,5-difenil-pirrol-metoj odid. Az 1. példa (d) pontjában megadott módon 2-(pHanizil)-3-n[(idimetiliaimd:no)Hmetil]-4,5-diifianil-pirrolit tetrahidrof uránban »metiljodiddial reagáltatunk' és> így 2^(pwanizil)-3-i[(dim9tiliamino)metil]^4,5-difienil-piirrol-metoj odidot kapunk. •(c) 4,5-difenil-2-(p-ani ,zil)-jpirrol-3Haoe!tonitril. Az 1. ,példa (e) pontjában megadott módon a 2^(p^anizfLl)-3-([!(dl imietila!mi'no)-imetil] r 4,5-difenil-pirrol-flnetojodidot dimetilformaimidban nátriumcianiddal reagáltatjuk és így a 4,5-difenil-2--(p-anizil)-piirrol-3-aoetanitrilt kapjuk. 6. példa: 4,5^bisz-^(p-lklórfenil)-2-fBnil-ipiriiol-3-;aoetonitril. •(a) 2-fenil-3-<[('dimetiljamino)^metiil]-4,5-bisz-(p-klórfeinil)-pirrol. Az 1. példa Í(C) pontjában magadott imódon 2,3^biszH(p-klórfenil)-5-fenilHpiimolt (1 105 714. sz. N. Sz. K. szabadalom) dimetilaiminnal és vizes formaldehiddel 'reagáltaituink ecetsavban kb. 95— 100 C°-on és. így 2-fenil-3w[(di:metilaindno)-metil]-4,5^bisz-(p^klórfienil)-pirrolt kapunk. (fo) 2-fenil-3H;(dimetilamino)-metil]-4,5-bisz-(p-klióirfenilj-pirrolimeitiojodid. Az 1. példa (d) pontjában megadott módon 2-tfienil-3-i[dimiötilaniiino)-meitil]-4,:5-bisz-(p-klórfenil)-pirrolt tetrahidtrofuránban metil jodiddal reagáltattunk ás így 2-fenil-3-[!(dimetilamino)-metil]-4,5-bisz-(pJklóirfénil)-pirrol-metojodidot kapunk. (c) 4,5-bisz-(p-kló,rfenil)-:2-fenil-pirrol^3Haoetonitril. Az 1. példa (e) pontjában megadott módon a 2-fenü-3-[{dimetil,aniino)-:midtil]-4,5-4bisz-!(p-klórfenil)-pirirol-metojodidot dimietilformamidban 'nátriumcianiddal reagáltatjuk és így 4,5-bisz-(p-'klórfe!nil)-2Hfen.il-pirrol-3-aceltoni, t i ril i t kapunk. 7. példa: ~ 5 4,5-bisz-(p-lklórfenil)-2-(íp-anizil)-pirirol-3--aoetonitril (a) 2-i(p^azizil)-3^Kdimietila(mii no)-imetil]-4,5-10' -bisz-(p-klórfenil)Hpirrol. Az 1. Példa (c) pántjában megadott módon 2,3^bisz-:(p-klór^fienil)-5^(p-anizil)-pir!rolt (1 105 714 sz. N. Sz. K. szabadalom) dimetilaminnal és vizes formaldehiddel reagáltatunk ecet-15 saviban kb. 95—100 C°-on és így 2-(p-anizil)-3--i[i(dimetil.amiino)-,metil]-4,5-bisz-(p-klórfenil)-pirrolt kapunk. (b) 2-(p^anizil)-3-[(diimetilamino)-meitil]-4,5--hisz-(p-klórfeml)-pirrol-metojodid. 20 Az 1. példa (d) pontjaiban megadott módon 2^(pHanizil)-3-i[:(dinletilaminio)HmetilJ-4,5^bisz-'(p--klórfenilj-pirrolt tetrahidrofuránban metiljodiddal reagáltatunk, és így 2-(p-anizi)l)-3^[í(di-25 mietilamin'o)-m!eitil]-4,5-bisz^(p-lkllórfenil)^pirrol—metojodidot kapunk. •(c) 4,5-biszr<'p-klórfenil)-2^(p-anizil)-pirrol-3--aoetonitril. Az 1. példa (e) pontjában megadott módon 30 a 2-(p-anizil)-i3H[í(dimetilamino)Hmetil]-4,5-<bisz-(p-Mórf enil)-pirrol^meítoj odidot dimetilformamidban 'nátriumcianiddal reagáltatjuk és így 4,5-toisz-(p-klórfenil)-2-i(p-ianizil)-pirrol-3-iaoetoni'trilt kapunk. 35 8. példa: 4,5-difenil-2-i(o-ibrómfenil)-pirrol-3-,acetonitril 40 (a) 2,3-difeml-5-(o-brómtfenil)-piirrol. A 2. példa (a) pontjában megadott .módon benzoint, 2'-forómaee>tafenont és porított káliumhidroxidot együtt hevítünk és a kapott termiéket formamididal melegítjük (2. példa (b) pariit). 45 így 2,3^difenil-5-j(o-bró:rnifenil l)-pirrolt kapunk. (fo) 2-(o-brómfienil)-3j[l(dimetilamkio)-metil]-4,5-difenil-pirrol. Az 1. példa (c) pontjában megadott módon 2,3-dirfenilJ5^(o4brómfienil)-pirrolt dimetilamin-50 nial és vizes formaldehiddel reagáltatunk ecetsavban tob. 95—100 C°-on -és így 2j(cHbrómfenil)-3-'[(diimetiliamino)-metil]-4,5-difenil^pirrolt kapunk. . •(c) 2-(o-brómfenil)-3-i[i(dimietilammo)-.metil]-55 -4,5-dif enil-pirr óL-metoj odid. Az 1. példa (d) pontjában megadott imódon 2-(oHbrómfenil)-3J[! (dim!etilamino)-met.il]-4,5-difenil-pirrolt tetrahidroíuránban metiljodiddal reagáltatunk és így 2-(o~bróm!f.enil)-34dimetil-6Ü aimino)-metil]-4,.5-difeiml-pirrol-4metojod ! idoit kapunk. •(d) 4,5-difenil-2H(o^brómfbni ll)-pirrol-3^acetonitril. Az 1. példa (e) pontjában megadott módoin a 2-(o-brómife!nil)-3-'[(dimetilarnino)nmetil]-4,5-di-65 f enil-pirrol-metoj odidot dimetilformamidban. !
