156976. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridil-oxadiozol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 156976 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1968. IV. 26. (Cl—796) Közzététel napja: 1969. VII. 23. Megjelent: 1970. VIII. 25. Nemzetközi osztályozás: C 07 d2 („, Ihr»» A \* J Feltalálók: * Tulajdonos: Dr. Harsány! Kálmán vegyészmérnök, 18%, Reiter József vegyészmér- Cfhimoin Gyógyszer és Vegyészeti nők, 12%, Korbonits Dezső vegyészmérnök, 12%, Gönczi Csaba vegyész-. Termékek Gyára Rt., mérnök, 8%, Takács Kálmián vegyészmérnök, 8%, Bakó Erzsébet szig. Budapest vegyészmérnök, 6%, Dr. Leszkovszky György orvos, 20%, Dr. Tardos László orvos, 10%, Vértesy Csaba gyógyszerész, 6%, Budapest Eljárás piridil-oxadiazol-származékok előállítására Az 1,2,4-oxadiazol származékok több képviselője ismert, gyógyászati szempontból értékes vegyület, melyek pl. köhögéscsillapító, görcsoldó, helyi érzéstelenítő vagy koronáriatágító hatással rendelkeznek (pl. 151. 748. lajstromszámú magyar szabadalmunk). Mindezideig azonban nem. ismeretesek olyan 1,2,4-oxadiazol-származékok, melyek az izomtónusra számottevő hatást gyakorolnak. Azt találtuk, hogy az (I.) általános képletű oxadiazol-származékok (mely képletben R1 és R2 jelentése adott esetben helyettesített piridil-, alkil-, fenilalkil- vagy fenil-csoport, azzal a megszorítással, hogy a két szubsztituens közül legalább az egyik piridil-csoport) új típusú értékes terápiás tulajdonságokkal, elsősorban görcsgátló és izomrelaxáns hatással rendelkeznek. Találmányi leírásunk értelmében az „alkilcsoport" kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú, előnyösen 1—6 szénatomot tartalmazó telített alifás szénhidrogén-gyökök értendők, (pl. metil, etil, izopropil stb.). A „fenilalkil-csoport" kifejezésen olyan alkil-gyökök értendők, melyek valamely hidrogénatomja fenil-csoporttal van helyettesítve pl. benzil, /?-fenetil stb.). A fenti csoportok kívánt esetben egy vagy több helyettesítőt is hordozhatnak. A piridilcsoport előnyös szubsztituensei közül elsősorban a kis szénatomszámú alkil-csoportokat (pl. metil vagy etil) említhetjük meg. Amennyiben R1 és/vagy R 2 alkil-csoportot képvisel, adott esetben előnyösen az alábbi szubsztituensek köö zül eggyel vagy többel lehet helyettesítve; aminő-csoport, alkilamino, dialkilamino-csoport, nitrogéntartalmú heterociklikus-gyök (pl. piridil-gyök), fenil-gyök, mely adott esetben maga is helyettesítve lehet (pl. klórfenil-gyök), fenoxi-10 gyök, mely adott esetben maga is helyettesítve lehet (pl. klórfenoxi gyök), hidroxi- vagy alkoxi-csoport. Amennyiben R1 és/vagy R 2 fenil vagy fenilalkil-gyököt képvisel, ennek fenil-csoportja 15 adott esetben előnyösen az előbbi szubsztituensek közül egyet vagy többet hordozhat: amino, alkilamino-, dialkilamino-, halogén-, hidroxi-, alkoxi- vagy /?-sztiril-csoport. Az alkoxi-szubsztituensek előnyösen 1—6 20 szénatomot tartalmazhatnak, és egyenes vagy elágazóláncúak- lehetnek, (pl. metoxi-, etoxi). Az amino-csoport primer, szekunder, tercier vagy gyűrűs amino-csoport lehet (pl. monoalkilamino, dialkilamino, piperidil, morfolil stb. 25 Az (I) általános képletű vegyületek sói szervetlen vagy szerves savakkal képezett addíciós sók lehetnek (pl. hidrogénhalogenidek, mint hidrokloridok, hidrobromidok, szulfátok, foszfátok ill. maleátok, laktátok, acetátok, tartarátok 30 stb.). 156976
