156855. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indolszármazékok előállítására
156855 13 14 lációs készülékben 24 órán át gyengén forraljuk, hogy a hőmérséklet az oszlopfejben 60—70° között legyen. Az oldat megsötétedik és desztillátumot kapunk. A feldolgozás és a termék elkülönítése a 11. példában leírt módszer szerint történik. Aoetonból a 2-benzoil-3-(2^dimetilaminoetoxi)-indol-hidroklorid sárgás kristályait kapjuk, melyek olvadáspontja 215—217°. 13. példa: 4,74 g (20 mmol) 2-benzoil-3-hidroxi-indolt, 3,17 g (22 mmol) 2-dimetilaminoetil-klorid-hidrokloridot es 6,07 g. (44 mmol) finoman porított káliumkarbonátot 100 ml etilacetátban és 1 ml vízben 15 órán keresztül visszafolyatás közben forralunk. 10 15 Az anyagot 15°-r,a lehűtjük, 100 ml vizet adunk hozzá, a szerves fázist elválasztjuk és két ízben, egyenként 25 ml 1 n nátriumhidroxid-oldattal mossuk. Ezután kétszer, egyenként 100 ml 0,5 n sósavval extraháljuk és az egyesített kivonatokat 50 ml éterrel mossuk. A bázist 2 n jéghideg nátriumhidroxid-oldat hozzáadásával kicsapjuk és háromszori extrakeióval, melyet alkalmanként 50 ml .metilénkloriddal végzünk, kinyerjük. A szerves fázist káliumkarbonát felett szárítjuk, bepároljuk és a maradékot sósavval izopropanolban reagáltatva 95% 2-benzoil-3-(2-dimetilam:inio-etoxi)-:indol-hidiro kloridot kapunk, melynek olvadáspontja 216°. Analóg módon állíthatjuk elő a 6. Táblázatban felsorolt vegyületeket: 6. táblázat R3 / N \ R Rx R2 A , R3 / N \ Kitermelés " Olvadáspont R4 CeHg Cl H 4'—Cl—C6 H 4 H H C6H5 —O-CH2 C6H5 CH3O H C6H5 C6H5CH2O 4'—CH3 —C 6 H 4 H H CH3 H H 4'—J Cl-AH 4 H H C6H5 CH3O H C(CH3 ) 3 H H -OC6H5 H C6H5 H C6H5 H CeHs CH3 CgH5 CH3 C6H5 H CÖHS ' CH3 14. példa: H H H CHa CHs OCH3 CHg CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH 2 NC4 H 8 NC5 H 10 NC4 H 8 NC4 H 8 NC4 H 8 NC4 H 8 NC4 H 8 NC4 H 8 NC5H10 NC4 H 8 CH3 / N \ CH3 NCsHto NC4 H 8 NC4 H 8 NC4 H 8 NC4 H 8 NC4 H 8 0 60% 75% 50% 60% 65% 90% 90% 60% 85% 40% 95% 87% 85% 229° 247° boml. 240° boml. 244° 190° 242° 275° boml. 240° 222° boml. 198° 220° 226° 216° 200° nem tiszta nem tiszta 214° -hidrokloridot, bomlás közben. melynek olvadáspontja 255° 10,0 g (21 mmol) 2-benzoil-3-[2-(l-pirrolidinü)-etoxi]-5-benziloxi-indol-hidrokloridot 400 ml abszolút etanolban 1 g 10%-os aktívszenes palládium-katalizátorral normális nyomáson hidrogénezünk, amikoris az anyag a számított mennyiségű hidrogén 110%-át gyorsan felveszi. A katalizátort leszűrjük, az oldatot bepároljuk és a maradékot metanolból átkristályosítjuk. 40%-os kitermeléssel kapjuk a 2-benzoil-3--[2-(l-pirrolidinil)-etoxi]-5-hidroxi-indol-55 60 65 15. példa: 10,5 g (22 mmol) 2-benzoil-3-[2-(l-pirrolidinil)-etoxi]-5-benziloxi-indol-hidrokloridot 50 ml jégecetben szuszpendálunk. 21 ml (187 mmol) 48%-os hidrogénbi omid hozzáadására tiszta oldatot kapunk. A reakcióelegyet 20 óra elteltével 20°-on 500 ml éterrel elegyítjük, dekantáljuk és a maradékot 300 ml meleg metanolban
