156852. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrofuril-származékok előállítására
11 156852 12 Termékként 5-metoximetil-3-(5-nitro-2-furfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk. A kromatográfiás összehasonlítás (vékonyréteg) azt mutatta, hogy az anyag a 6. példa szerinti termékkel azonos. A 15. példában leírt eljárást valósítjuk meg, de az l-hidrazino-2-hidroxi-3-(2-metoxietoxi)-propán helyett 3-(2-etoxi-etoxi)-l-hidrazino-2-—hidroxi-propánt használunk, azonos reakciókörülmények között. Etanolból történő átikristályosítás után termékként tiszta 5-(2-etoxietoximetil)-3-(5-nitrofurfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk, melynek olvadáspontja 125°. 17. példa: A 15. példában leírt eljárást valósítjuk meg, de az l-hidrazino-2-hidroxi-3-(2-metoxietoxi)-propán helyett 3-(2-butoxi-etoxi)-l-hidrazino-2-hidroxi-propánt használunk, azonos reakciókörülmények között. Etanolból történő átkristályosítás után termékként 5H(i2-butoxiietoxi:metil)-3-/(l 5-n , itrofurfu!rilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk melynek olvadáspontja 78°. 15. példában leírt eljárást valósítjuk meg, de az l-hidrazino-2-hidroxi-3-(2-metoxietoxi)-propán helyett 3-(2-izopropoxi-l-metil-etoxi)-l-hidrazino-2-hidroxi-propánt használunk lényegébén véve azonos reakciókörülmények mellett. Etanolból történő átkristályosítás után-végtermékként 5-(2-izopropoxi-l-metil-etoximetil)-3--(5-nitrofurfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk 92° olvadásponttal. 22. példa: A 15, példában leírt eljárást valósítjuk meg, de az l-hidrazino-2-hidroxi-3-(2-metoxietoxi)propán helyett 3-(2-alliloxi-l-metil-etoxi)-l-hidrazino-2-hidroxi-propánt használunk lényegében véve azonos reakciókörülmények mellett. 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 14. példa: a) A 6. példában leírt eljárást valósítjuk meg, de az ott alkalmazott 5-nitro-2-furaldehid helyett furaldehidet használunk lényegében véve azonos reakciókörülmények mellett. Etanolból történő átkristályosítás után termékként 3-furfurilidénamino-5-metoximetil-2--oxazolidinont kapunk, melynek olvadáspontja 97°. b) 10,3 g ecetsavanhidrid és 1,9 g tömény salétromsav elegyéhez egymás utáni részletekben hűtés közben hozzáadunk 2,3 g 3-furfurilidénamino-5-metoximetil-2-oxazolidinont. Állás után a kapott sárga szilárd anyagot összegyűjtjük és etanolból átkristályosítjuk. Termékként 5-metoximetil-3-(5-nitrofurfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk, melynek olvadáspontja 188° és azonos a 6. példa szerinti termékkel. 15. példa: 73,7 g l-hidrazino-2-hidroxi-3-(2-metoxietoxi-propánhoz hozzáadunk 67 g dietilkarbonátot és 4,9 g nátriumot 100 g vízmentes metanolban oldva. Az elegyet 3 óra leforgása alatt lassanként 120°-ra hevítjük, ez idő alatt a metanol és az etanol átdesztillál. A maradékot 200 g jégecetben oldjuk és 30 g 5-nitro-2-furaldehidet adunk hozzá. Az oldatot vízzel hígítva álláskor sárga kristályok válnak ki, ezeket leszűrjük és szárítjuk. Termékként etanolból történő átkristályosítás után 5-(2-metoxietoximetil)-3-(5-nitrofurfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk, op. 150°. 16. példa: 18. példa: A 15. példában leírt eljárást valósítjuk meg, 10 de az l-hidrazino-2-hidroxi-3-(2-metoxietoxi)propán helyett ;l-MdrazinQ-2Jhidroxi-3-(2-metoxietoxi)-propán helyett l^h'idrazino^-hidiroxi-3-(2-metiöxi-jl-meti:l-etoxi)-propánt használunk, lényegében véve azonos reakciókörülmények 15 mellett. Metanolból történő átkristályosítás után végtermékként tiszta 5-(2-metoxi-l-metil-etoximetil)-3-í(5-nitro-fuiEfurilidiéna:mino)-2-oxazol: idinont kapunk 105° olvadásponttal. 19. példa: A 15. példában leírt eljárást valósítjuk meg, 25 de az l-hidrazino-2-hidroxi-3-(2-metoxietoxi)~ -propán helyett 3-(2-etoxi-l-metil-etoxi)-l-hidrazino-2-hidrioxi-propánt használunk lényegébe véve azonos reakciókörülmények mellett. Metanolból történő átkristályosítás után vég„0 termékként tiszta 5-(2-etoxi-l-metil-etoximetil)-3-(5-nitro-furfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk 91°olvadásponttal. 20. példa: A 15. példában leírt eljárást valósítjuk meg, de az l-hidrazino-2-hidroxi-3-(2-metoxietoxi)-propán helyett l-hidrazino-2-hidroxi-3-(l-metil^2j prapoxi)ipropánt használunk lényegében véve azonos reakciakörülmónyek mellett. Metanolból történő átkristályosítás után végtermékként 5-(l-metil-2-propoxi-etoximetil)-3--(5-nitrofurfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk 87° olvadásponttal. 21. példa: 6
