156852. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrofuril-származékok előállítására
156852 13 14 Etanolból történő átkristályosítás után végtermékként 5-(2-alliloxi-l-metil-etoximetil)-3-(5-~nitrofurfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk 76° olvadásponttal. 23. példa: A 15. példában leírt eljárást valósítjuk meg, de az l-hidrazino-2-hidroxi-3-(2-metoxietoxi)-prppán helyett l-hidrazino-2-hidroxi-3-(2-metoxi-l-metoximetil-etoxi)-propánt használunk lényegében véve azonos reakciókörülmények mellett. Metanolból történő átkristályosítás után ter-r mékként 5-(2-metoxi-l-metoximetil-etoximetil)-3-(5-nitrofurfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk 101° olvadásponttal. 10 15 mimellett a nevezett R helyettesítők 12 szénatomnál többet nem tartalmaznak — azzal jellemezve, hogy a) 5-nitro-2-furaldehidet vagy ennek valamilyen funkcionális származékát a megfelelő II. általános képletű oxazolidinon származékkal vagy ennek szervetlen vagy szerves savval képezett sójával — e képletben R jelentése az előbbiekben megadott — kondenzáljuk, vagy b) 5-nitro-2~furaldehidet a megfelelő III. általános képletű oxazolidinon származékkal —, e képletben R jelentése az I. képlet szerinti, ZN HO—CH2—NH— csoportot vagy egy —NH—CO— (rövidszénláncú)-alkil-csoportot, vagy pedig Z a következő kétértékű csoportot jelenti: Rí 24. példa: A 15. példában leírt eljárást valósítjuk meg, de iaz 1 ^, idrazinio-2-hidrox'i--3H(2-metoxie , tox:í)propán helyett l-hidrazino-2-hidroxi-3-[2-(2--metoxi-etoxi)-etoxi]-propánt használunk, lélényegében véve azonos reakciókörülmények mellett. Metanolból történő átkristályosítás után termékként 5-[2-(2-metoxietoxi)-etoximetil] -3-(5--nitrofurfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk 101° olvadásponttal. 25. példa: A 15. példában leírt eljárást valósítjuk meg, ,de az l-hidrazino-2-hidroxi-3-(2-metoxietoxi)-propán helyett 3-[2-(2-etoxietoxi)-etoxi]-l-hidrazino-2-hidroxi-propánt használunk lényegében véve azonos reakciókörülmények között. Etanolból történő átkristályosítás után 5-[2--(2-etoxietoxi)-etoximetil]-3-(5-nitrofurfurílidénamino)~2-oxazolidinont kapunk 86° olvadásponttal. 26. példa: A 15. példában leírt eljárást valósítjuk meg, de az l-hidrazino-2-hidroxi-3-(2-metoxietoxi)-propán helyett l-hidrazino-2-hidroxi-3-metoximetoxi-propánt használunk, lényegében véve azonos reakciókörülmények között. Termékként 5-metoximetoximetil-3-(5-nitro- furfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I. általános képletű 5-nitro-2-furfurilidénamino-oxazolidinon származékok előállítására — e képletben R 1—12 szénatomos alkilcsoportot, 3—6 szénatomos alkenilcsoportot, 3—10 gyűrűbeli szénatommal rendelkező cikloalkil-csoportot, vagy alkoxialkil-csoportot jelent, 20 25 30 35 40 A5 50 55 R2 melyben Rí és R2 mindegyike 1—5 szénatomos rövidszénláncú alkilcsoportot, vagy Rí hidrogénatomot és R2 1—5 szénatomos alkilcsoportot, vagy helyettesítetlen vagy nitrogyökkel, alkilcsoporttal helyettesített és/vagy halogénatommal helyettesített árucsoportot képvisel — reagáltatjuk, vagy c) a megfelelő IV. általános képletű vegyületet — e képletben R jelentése az I. képlet szerinti — valamilyen gyűrűzáródást eredményező karbonilcsoportot tartalmazó szerrel kondenzáljuk, vagy d) a megfelelő VI. általános képletű oxazolidinon vegyületet •—• e képletben R jelentése az I. képlet szerinti — nitráljuk. (Elsőbbsége: 1966. VI. 22). 2. Eljárás az I. általános képletű 5-nitro-2-f urf urilidénamino-oxazolidinon származékok előállítására — e képletben R alkoxialkoxialkil-csoportot, bisz-alkoxialkíl- vagy alkeniloxialkil-csoportot jelent, mimellett mindegyik alkeniloxi-rész 3—6 szénatomos — azzal jellemezve, hogy ~ a) 5-nitro-2-furaldehidet vagy ennek valamilyen funkcionális származékát a megfelelő II. általános képletű oxazolidinon származékkal vagy ennek szervetlen vagy szerves savval képezett sójával — e képletben R jelentése az előbbiekben megadott — kondenzáljuk, vagy b) 5-nitro-2-furaldehidet a megfelelő III. általános képletű oxazolidinon származékkal — e képletben R jelentése az I. képlet szerinti, ZN HO—CH2—NH— csoportot vagy egy —NH—CO— (rövidszénláncú)-alkil-csoportot, vagy pedig Z a következő kétértékű csoportot jelenti: 60 65 Rí Ro C=, 7
