156852. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrofuril-származékok előállítására

6 156852 10 6. példa: Az 1. példában leírt eljárást valósítjuk meg, de a 3-etoxi-l-hidrazino-2-hidroxi-propán helyett l-hidrazino-2-hidroxi-3-metoxi-propánt használunk lényegében véve azonos reakciókörülmények mellett. Etanolból történő átkristályosítás után termékként 5-metoxi-metil-3-(5-nitro-furfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk, melynek olvadáspontja 188°. 7. példa: Az 1. példában leírt eljárást valósítjuk meg, de a 3-etoxi-l-hidrazino-2-hidroxi-propán helyett l-hidrazino-2-hidroxi-3-izooktiloxi-propánt használunk lényegében véve azonos reakciókörülmények mellett. Etanolból történő átkristályosítás után termékként 3-(5-niíro-furfulidénamino)-5-izooktiloximetil-2-oxazolidinont kapunk, melynek olvadáspontja 103°. 8. példa: Az 1. példában leírt eljárást valósítjuk meg, de a 3-etioxi-l-íhidmzino-2-hidr!Oxi-propán helyett 3-ciklohexiloxi-l-hidrazino-2-hidroxi-propánt használunk lényegében véve azonos reakciókörülmények mellett. Etanolból történő átkristályosítás után termékként 5-ciklóhexiloximetil-3-(5-nitro-furfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk, melynek olvadáspontja 177°. 9. példa: Az 1. példában leírt eljárást valósítjuk meg, de a 3-etoxi-l-hidrazino-2-hidroxi-propán helyett 3-alliloxi-l-hidrazino-2-hidroxipropánt használunk lényegében véve azonos reakciókörülmények mellett. Etanolból történő átkristályosítás után termékként 5-allil-oximetil-3-(5-nitro-furfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk, melynek olvadáspontja 141°. 10. példa: 12 g l-hidrazino-2-hidroxi-3-metoxi-propánhoz hozzáadunk 15,5 g dietilkarbonátot, 20 ml metanolt és 1,1 g nátriummetilátot. Az elegyet 3 óra leforgása alatt lassanként 120°-ra hevítjük, ez idő alatt a metanol és az etanol átdesztillál. A maradékot 50 ml 2 n sósavban oldjuk és a reakcióelegyhez hozzáadunk 12,2 g 5-nitro-2-furaldehiddiacetátot. Az elegyet 45 percig keverés és visszafolyatás közben hevítjük. Lehűlés és állás után sárga kristályok válnak ki, ezeket leszűrjük és szárítjuk. Termékként, etanolból történő átkristályosítás után 5-metoxi-metil-3-(5-nitro-furfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk, melynek olvadáspontja 188° és azonos a 6. példa szerinti termékkel. 11. példa: a) A 6. példában leírt eljárást .valósítjuk meg, de az 5-nitro-2-furaldehid helyett benzaldehidet használunk lényegében véve azonos reakciókörülmények mellett. Vizes etanolból történő átkristályosítás után termékként 3-benzilidénamino-5-metoxi-metil-2~oxazolidinont kapunk, melynek olvadáspontja 69°. b) 0,7 g 3-benzilidénamino-5-metoxi-metil-2--oxazolidinon, 0,4 g 5-nitro-2-furaldehid és 5 ml tömény sósav elegyét 24 órán keresztül 18°-on keverjük. A kapott sárga, szilárd reakcióterméket leszűrjük és szárítjuk. Etanolból történő átkristályosítás után termékként 5-metoximetil-3-(5-nitrofurfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk, melynek olvadáspontja 188° és azonos a 6. példa szerinti termékkel. 12. példa: ' a) A 6. példában leírt eljárást valósítjuk meg, de az 5-nitro-2-furaldehid helyett 4-nitro-benzaldehidet használunk lényegében véve azonos reakciókörülmények mellett. Etanolból történő átkristályosítás után termékként 5-metoximetil-3-(4-nitrobenzilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk mélynek olvadáspontja 170°. b) 0,9 g 5-metoximetil-3-(4-nitrobenzilidénamino)-2-oxazolidinon, 0,4 g 5-nitro-2-furaldehid és 5 ml tömény sósav elegyét 24 órán keresztül 18°-on keverjük. A kapott sárga, szilárd reakcióterméket leszűrjük és szárítjuk. Etanolból történő átkristályosítás után termékként 5-metoxi-metil-3-(5-nitrofurfurilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk, melynek olvadáspontja 188° és azonos a 6. példa szerinti termékkel. 13. példa: 4,3 g 5-nitro-2-furaldehiddiacetát, 12 g 1-hidrazino-2-hidroxi-3-metoxi-propán, 0,2 g tömény kénsav és 35 g metanol elegyét egy órán át viszszafolyatás közben melegítjük. Lehűlés után a reakcióelegy pH-ját 40%-os nátriumhidroxid-oldattal 7-es értékre állítjuk be. Reakciótermékként 5-nitro-2-furaldehid-2'-hidroxi-3'-metoxi-propil-hidrazont kapunk. Ehhez a termékhez hozzáadunk 13 g dietilkarbonátot és a reakcióelegyet 2 óra hosszat 70°-ra melegítjük. Lehűlés és állás után kapott sárga, szilárd anyagot leszűrjük és szárítjuk. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5