156811. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkán- és aralkán-karbonsavamidoximok előállítására
7 156811 8 Fehér tengerimalacok szőrtelenített bőrét 40 sec. időtartamú ultraibolya sugárzásnak kitéve azon gyulladás keletkezik. A termék önmagában e gyulladást nem. gátolja. 50 mg/kg Amidazofennél, mely önmagában 50%-os hatást fejt ki, 100 mg/kg termékkel együtt adagolva 100%-os hatás érhető el. A termék tehát fokozza az Amidazofen hatását. Hőmérsékletcsökkentő hatás: 50 mg/kg per os beadagolt termék csökkenti patkányok normál hőmérsékletét, 4-szer erősebb mint az Amidazofen. Lázas hőmérsékletet 100 mg/kg csökkenti. Vizsgálatuk a jelen példa szerint készített termék központi idegrendszeri, görcsgátló, fájdalomcsillapító, nyugtató hatását. A vegyület ezeken hatástalannak bizonyult. A termék gyenge spazmolitikus és antihistamin hatással rendelkezik. 4. 3,6 g cianometil-6,7-dietoxi-3,4-dihiidroizokinolint 60 ml forró 96%-os alkoholban feloldunk, az oldathoz 1,95 g hidroxilamin-hidrokloridból 2,36 g nátriumhidrogénkarbonáttal 10 ml vizes oldatban felszabadított hidroxilamin bázis oldatát adjuk. A reakcióelegyet ezután 22 órán át vízfürdőn visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd szárazra pároljuk. A maradékot 30 ml vízben szuszpendáljuk, a kristályos anyagot leszűrjük, szárítjuk. A nyersterméket 60tf%-os alkoholból átkiristályosítjuk. 3,10 g (6,7-dietoxi-3,4-dihidraizokinolinil-l)-acetamidoximot kapunk. Op.: 170—172 C°. Analízis: Q5H22N3Q3 Számított N: 14,37% Ms: 292,35 Talált 14,67% 5. 12,9 g N-(2-cianoetil)-6,7-dimetoxi-3,4-dihidro-izokarbosztirilt 75 ml forró alkoholban feloldunk, amely oldathoz adjuk 6,05 g hidroxilaminhidrokloridból az előző példákban ismertetett módon felszabadított hidroxilamin bázis 20 ml vizes oldatát, majd a reakcióelegyet 22 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a reakcióelegyet jégszekrényben állni hagyjuk, a kivált kristályos anyagot leszűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. A nyersterméket alkoholból átkristályosítjuk. 5,7 g 3-(6,7-dimetoxi-3,4-dibidroizokarbosztiril-2-il)propionsavamidoximot kapunk. Op: 188 C°. Analízis: C44H17N3O4 Ms: 288,27 Számított Talált C: 57,98% 57,60% H: 6,59% 6,85% N: 14,48% 14,58% . 6. 29,23 g 2-hidroxikinoxalint és 0,6 g ftálimidkáliumot mozsárban összekeverünk, majd 130 ml akrilnitrillel 7 órán át forralunk. 37,0 g l(lH)-(2-cianoetil)-kinoxalinon-2-it kapunk. Op: 207—208 C°, butanolból történő átkristályosítás után. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Analízis: C11H9N3O Számított N: 21,09% Ms: 199,20 Talált 21,07% 30,60 g l(lH)-(2-cianoetil)-kinoxalinon-2 150 ml 96%-os alkoholos szuszpenziójához 21,4 g hidroxiliamin-hidrokloridból 25,8 g nátriumhidrogénkarbonáttal 50 ml vízben felszabadított hidroxilamin bázis, oldatát öntjük, majd 16 órán át a reakcióelegyet forraljuk. A forralás kezdetén tiszta oldat keletkezik. Az oldatból lehűlés után 30,0 g 3-(l)lH(-kinoxalinon-2-il)propionsavamidoxim válik ki. Op.: 180—182 C°. Analízis: C11H42N4O2 Számított N: 24,13% Ms: 232,24 Talált 24,06% 7. 24,0 g 2-metil-3H-kinazolon-4-t 0,4 g ftálimidkálium jelenlétében 100 ml akrilnitrillel reagáltatunk az előző példákban megadott módon. 25,98 g 2-metil-3(3H)-(2-cianöetil)-kinazolon-4-et kapunk. Op.: 152—153 C°. A termék 96%-os alkoholból átkristályosítható. Analízis: Q2HHN3O Számított . N: 19,71% Ms: 213,23 Talált 19,97% 23,45 g 2-metiil-3(3H)-(2-cianoetil)^kinazolon-4-et 15,30 g hidroxilaminhidrokloridból és 18,48 g nátriumhidrogénkarbonátból 25 ml vízben készített hidroxilamin bázissal és 70 ml 96%-os alkohollal 15 órán át forralunk. A reakciót gyors csapadékkiválás jellemzi. 26,70 g 3-(2-metü-3H-kinazolon-4-il-{3) -(^propiönsavamidoximo t kapunk. Op.: 227—228 C°. A termék nagymennyiségű dimetilformamidból kristályosítható. Ásványi savak vizes oldatában kitűnően oldódik. Analízis: C12 H 14 H40 2 Számított N: 22,76% Ms: 246,26 Talált 22,40% 8. 108,6 g 3-fenil-3-cián-pirosszőlősavetilésztert és 55,0 g o-feniléndiamint 300 ml jégecetben 10 percig forralunk. 108,0 g 2-h'droxi-3^a:lfa-cianobenzil-kinoxalint kapunk. A termék butanolos átkristályosítás után 216 C°-on zsugorodik, 226 Cc -on olvad. . ' Analízis: CigHulN^O Ms: 261,27 Számított Talált C: 73,55% 73,48% H: 4,25% 4,61% N: 16,08% 16,01% 2,75 g 2-hidroxí-3-alfa-c; anobenzil-kínoxalint 25 ml 96%-os alkoholban forralva 1,39 g hidroxilamin-hidroklorid és 1,70 g nátriumhidrogénkarbonát 10 ml vízzel készített oldatával elegyítünk, majd a reakcióelegyet 14 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyben végig csapadék van jelen. 2,20 g 3-hidroxi-2-kinoxalinil-fenil-acetamidosimot kapunk, mely di-4
