156695. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tionoszalicilsavanilidek előállítására
9 156695 in I V Végtermék: 3,5,4',5'-tetraklór-2'-metilmerkapto-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 205 C°. 38. példa: Kiindulóanyag: N-(3'-trif luormetil-f enil)-3,5--diklórszalicilsavimidklorid. Végtermék: 3,5-diklór-3'-trifluormetil-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 121 C°. 39. példa: Kiindulóanyag: N-(4'-brómfenil)-3-bróm-5--klór-szalicilsavimidklorid. Végtermék: 3,4'-dibrórn-5-klór-tionos'zalicilsavanilid. Olvadáspont: 154 C°. 40. példa: Kiindulóanyag: N~(2'-trifluormetil--f enil)-3,5--diklórszalicilsavimidklorid. Végtermék: 3,5-diklór-2'-trifluormetil-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 115 C°. 41. példa: Kiindulóanyag: N-(2'-trif luormetil-4'-brómf enil)-3,5-diklórszalicilsavimidklorid. Végtermék: 3,5-diklór-2'-trif luormetil-4'-bróm-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 164 C°. 42. példa: Kiindulóanyag: N-(3',5'-bisztrif luormetil-f enil)-3,5-dibrómszalicilsavimidklorid. Végtermék: 3,5-dibróm-3',5'-bisztrif luormetil-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 155 C°. 43. példa: Kiindulóanyag: N-(4'-brómf enil)-3,5-dibrőm-4-metilszalicilsavimidklorid. Végtermék: 3,5,4'-tribróm-4-metil-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 144 C°. 44. példa:, Kiindulóanyag: N-'(l 3',4'-diklórf'enil)-3,5-dibróm-4-metilszalicilsavimidklorid. . Végtermék: 3,5-dibrómr 4-metil-3',4'-diklór-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 173 0°. 45. példa: Kiindulóanyag: N-(3',4'-diklórfenil)-3-nitro-szalicilsavimidklorid. Végtermék: 3-nitro-3',4'-diklór-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 149 C°. 46. példa: , Kiindulóanyag: N^(2',4',5'-triklórf enil)-3-n.itro-szalicilsavimidklorid. 5 Végtermék: 3-nitro-2',4',5'-triklór-tionoszalicilsavanilid. Olvadáspont: 191 C°. 10 47. példa: Kiindulóanyag: N-(2'-metil-4'-klórfenil)-3-nitro-szalicilsavimidklorid. Végtermék: 3-nitro-2'-metil-4'-klór-tionoszali-15 cPsavanilid. Olvadáspont: 174 C°. 48. példa: , 20 A 33. példa szerinti eljárással 3,5-diklór-3',5'-bisztrifluormetil-tionoszalicilsavanilidból és acetilkloridból a 2-acetoxi-3,5-diklór-N-(3',5'-bisztrifluormetil-fenil)-tionobenzamidot állítjuk elő. A termék olvadáspontja 129 C°. 25 30 35 40 49. példa: Kiindulóanyag: 3,4'~dibrórn-5-klór-tionoszalicilsavanilid és acetilklorid. Végtermék: 2-aicetoxi-3-bróm-5-klór-N-(4'-brómfenü)-tionobenzamid. Olvadáspont: 181 C°. 50. példa: Kiindulóanyag: 3,5-dibróm-3',5'-bisztrifluormetil-tionoszalicilsavanilid és acetilklorid. Vég termék: 2-aicet>o<xi-3,1 5-di'b!róm-N-(3' ; 5'-bisztrifluormetilfenü)-tionobenzamid. Olvadáspont: 139 Cc . 51. példa: • 3,5-diklór-4'-tionoszalicilsavanilid. 95 g (0,25 mól) N-(4'-brómfenil)-3,5-diklórszalicilsavimidkloridot és 30 g (0,3 mól) tioecetsavas nátriumsót 250 ml vízmentes acetonban keverés közben visszafolyató hűtő alatt 12 óra hosszat forrpontig hevítünk. A reakció lezajlása után az elegyet leszűrjük, az oldószert vákuum-50 ban ledesztiEáljuk és a maradékot 1200 ml 1 n vizes káliunihidroxid-oldattal félóra hosszat gőzfürdőn melegítjük. Lehűtés után szűrjük, a tiszta szűrletet híg sósavval kongó-indikátorra savanyú kémhatásra állítjuk be és a kivált reak*>5 cióterméket toluolból átoldjuk. A termék olvadáspontja: 164—165 C°. 52. példa: 60 3,5,4'-triklór-3'-oxi-tionoszalicilsavanilid. 98 g (0,25 mól) N-(3'-acetoxi-4'-klórfenil)-3,5--diklórszalicilsavimidkloridot és 48 g (0,3 mól) káliumetilxantogenátot 1000 ml vízmentes acetonban 15 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt és ß5 keverés közben forrpontig hevítünk. A reakció 5
