156685. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azabicikloalifás vegyületek előállítására

3 156685 4 nyösen legfeljebb 7, elsősorban pedig legfeljebb 4 szénatomot tartalmaznak. Az Ar helyén adott esetben álló piridilcsoport pl. 2-piridil-, 3-piridil- vagy 4-piridil-gyök, furilcsoiport pl. 2-f uril-gyök, a tienil-csoport pl. 2-tienil- vagy 3-tieni'lgyök lelhet; ezek is tartalmazhatnak helyettesítőként alkil-gyököket és/vagy halogématomokat. Az X helyén elsősorban oxo-csoport állhat. Ha azonban X helyén egy hidrogénatommal vagy szénhidrogéngyökkel, elsősorban alifás, aralifás vagy aromás gyökkel együtt egy hidroxilosoport áll, akkor ez a hidroxilosoport előnyösen szabad hidroxilcsoport, lehet azonban éterezett hidroxilcsoport is, amely esetben az éterező csoport egy rövidszénláncú szénhidrogéncsoport, pl. egy előnyösen legfeljebb 7 szénatomot tartalmazó alkilvagy alkenilcsoport, mint metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy allilcsoport lehet. A hidroxilcsoport azonban lehet észterezve is, pl. elsősorban rövidszénláncú alkánkarbonsavval, mint ecetsavval vagy propionsavval, továbbá amino-, rövidszénláncú alkilamino-, dialkilamino- vagy alkoxi-szénsavval, mint észterező-sav-csoporttal. Az X csoportot a hidroxil-csoporttal együtt képező alifás gyök pl. egy előnyösen legfeljebb 7 szénatomot tartalmazó alkilgyök lehet, ha pedig a •hidroxilcsoport mellett egy aralifás gyök áll, ez elsősorban egy fenil-(rövidszénláncú alkil)-, pl. benzil- vagy feniletil-gyök, az e helyen adott esetben álló aromás gyök pedig elsősorban egy fenilgyök lehet; a fentiekben szereplő „rövidszénláncú alkil" 'és „fenil" kifejezéseik a fentebb megadott értelemben értendők, tehát e csoportok a fentebb leírt módon helyettesítve is lehetnek. Az ,Alk gyök egy legalább 3, előnyösen 3—7, elsősorban pedig 3—5 szénatomot és adott esetben egy vagy több kettőskötést is tartalmazó rövidszénláncú alkiléngyök lehet, amely a •—C-(=X)-csoportot és a Het csoportot összekötő egyenes szénláncban legalább 3 szénatomot tartalmaz. Ez a csoport pl. a köy«tkezők valamelyike lehet: 1,3-propilén-,' 1-, 2- vagy 3-metil-l,3--propilén-, 2,2-, 1,2-, vagy l,3-dimetil-l,3-propilén-, l,2,3-trimetil-l,3-propilén-, 1,4-butilén-, 1-, 2- vagy 3-imetil-l,4-1butiÍén~, l,2-dimetil-l,4-butilén-, 1,5-pentilén-, 1,6-hexilén- vagy 1,7-heptilén-, továbbá l-propen-l,3-ilén- vagy 2-buten-1,4-ilén-gyök. A Het bicikloalkilénamino-csoport a bicikloalkilén-részben előnyösen 6—10 szénatomot tartalmaz gyűrű- és hídtag gyanánt; e szénatomok adott esetben egy nitrogénatommal, előnyösen pl. rövidszénláncú alkil-, mint metil- vagy etilgyökkel helyettesített nitrogénatommal megszakítva és/vagy egymáshoz egy vagy több kettőskötéssel kötve és/vagy rövidszénláncú alkil-, pl. metil- vagy etilgyökkel helyettesítve is lehetnek. Az ilyen Het gyökök példáiként az alábbiak említhetők: 2-aza-2-biciklo [2,2,l]heptil-, 7-aza-7-biciklo [2,2,1] heptil-, 3-aza-3-biciklo [3,3,0] oktil-, 2-aza-3-biciklo [2,2,2]oktil- (vagy 2-izokinuklidiriil-), 2-aza-2-biciklo[3,2,l]oktil-, 3-aza-3-biciklo [3,2,1] oktil- (vagy 3-norkamfidia nil-), l,8,8-trimetil-3-aza-biciklo[3,2,]oktil- (vagy 3--kamfidinil-), 6-aza-6-biciklo [3,2,1] oktil-, 8-aza-8-biciklo[1

3,2,l]oktil- (vagy 8-norhidrotro-10 pidinil-), 2-aza-2-biciklo[4,3,0]nonil-, 7-aza-7-biciklo[4,3,0]nonil- (vagy 4,5,6,7,8,9-hexahidro-1-indolinil-), 8-aza-8-biciklo[4,3,0]nonil- (vagy 4,5,6,7,8,9-he-15 xahidro-2-izoindolinil-), 3-aza-3-biciklo[3,3,l]nonil- (vagy 3-izogranataninil-), 3-aza-3-biciklo[3,2,2]nonil-, 2-aza-2-biciklo [4,4,0] decil- (vagy 1,2,3,4,5,6,7,8,9, 20 10-dekahidro-l-kinolinil-), 3-aza-34}icikaa[4,4,0]decil- (vagy 1,2,3,4,5,6,7,8,9, lO-dekahidro-2-izokinolinil-), 3-metil-2-azaz-2-biciklo[4,4,0Í decil-, 10-aza-10-biciklo[4,3,l]decil- (vagy 10-homogra-25 nataninil-), 8-aza-8-biciklo [4,3,1] decil-, 2-aza-2-biciklo [4,3,1] decil-, 4-aza-4-biciklo[5,4,0]undecil- (vagy 2,3,4,5,6,7,8, 9,10,1 l-dekahidro-lH-3-benzazetinil-), S0 7-aza-bieiklo:[4,3,0]nona-3-en-7-il- (vagy 4,7,8,9--tetrahidro-1-indolinil-), 8-aza-biciklo[4,3,0]nona-3-en-8-il- (vagy 4,7,8,9--tetrahidro-2-izoindolinil-), 8-aza-biciklo[4,3,0]non-l(6)-en-8-il- (vagy 4,5,6,7-35 -tetrahidro-2-izoindolinil-), 3-aza-biciklo[4,4,0]dec-l(6)-en-3-il- (vagy 1,2,3,4, 5,6,7,8-oktahidro-2-izokinolinil-), 9-aza-biciklo [4,2,1 ]nona-2,4-dien-9-il-, 2,5-diaza-5-metil-2-biciklo [2,2,0] hexil-, 40 3,5-diaza-3-biciklo[3,2,2]nonil-, 2,5-diaza-2-biciklo[3,2,2] nonil-, 3,9-diaza-9-metil-3-biciklo[4,2,l]nonil-, 3,7-diaza-7-metil-3-biciklo [3,3,1] nonil- (vagy 7--metil-3-biszpidinil)-gyÖkök. 45 Ezek az új vegyületek értékes farmakológiai - tulajdonságokat mutatnak. Adrenolitikus és antihipertenzív hatásuk mellett elsősorban szedatív-trankvilláns és antiagresszív hatással rendel-50 kéznek, amint ez kísérleti állatokon, pl. egereken, patkányokon, macskákon, kutyákon és majmokon kimutatható. Ezen kívül antimeszkalin-hatásuk is van. E hatásaik alapján e vegyületek elsősorban pl. szedatív-trankvilláns, antiag-55 resszív hatású gyógyszerként kerülhetnek gyógyászati alkalmazásra; napi kb. 0,025—0,25 g adagokkal kiváló pszichofarmakológiai hatásokat érhetünk el. Alkalmazhatók továbbá ezek a vegyületek közbenső termékekként is más érté-. 6° kes vegyületek, különösen farmakológiailag aktív termékek előállítására. . Különösen értékes farmakológiai tulajdonságokat mutatnak a csatolt rajz szerinti (I) és (II) általános képletnek megfelelő vegyületek; e kép-65 letekben 2