156650. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív antipodok előállítására

156650 31 32 —-C— ORiahol Ri = H, alkil, aril vagy acil, O s / —C—R2 ahol R2 = H, —OH, —O-alkil,

5 —Ovarii vagy —NH2, -^C—NH-R3

ahol R3 = H, alkal, aril vagy acil, —)CH—R4 ahol R4 = H, alkil vagy aril, 10 x / ~e—NO2 15 —-~C—Hal ahol Hal = halogénatom, ahol a felsorolt fenti csoportok jelentése a Z és Z' szubsztituensekben eltérő, és Z és Z' egy- 20 inassal adott esetben heteroatomot is tartalmazó szénhidrogén-lánccal összekapcsolva is lehet, vagy Z' jelentése hidrogénatom is lehet, amikor Z —COOH-csoportot jelent •—, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű op- -25 tikailag inaktív vegyületet — amely képletben X, Y és Z jelentése a fenti, a Z és Z' csoport egymással adott esetben hetero-atomot is tartalmazó szénhidrogén-lánccal összekapcsolva is lehet, és Cj optikailag inaktív szénatomot je- SO lent — valamilyen mikroorganizmussal vagy abból előállítható enzimmel kezelünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítása, módja a XIV általános képletű, optikailag aktív antipodok előállítására '•— ahol 35 C,a

egy optikailag aktív antipod optikailag aktív szénatomját jelenti, : X és- Y egymástól eltérő szubsztituanseket jelentenek, ahol V jelentése tetszés szerinti szerves gyök, míg 40 X hidrogénatomot, halogénatomot, szabad vagy észterezett karboxil-cs oportet, vagy 1—4 szénatomot tartalmazó telített vagy telítetlen olyan alkil-gyököt jelent, amely szubsztíituálva is lehet halogénatommal, vagy szabad vagy 45 funkcionálisan átalakított formájú hidroxil-, amino- vagy karboxil-csoporttal, V keto-csoportot jelent szaíbad alakban vagy oxim, hidrazon vagy szemikarbazon alakjában. V jelentése =OH—OH vagy =!CH—NH

2 cso- 50 port, ahol a hidroxil- és az amiino-csoport funkcionálisan átalakított is lehet, vagy pedig •— de V-vel nem egyidejűleg —• V keto-csoportot jelent és Y V-vel vagy V-vel együtt egy telített vagy telítetlen szén-szén kötésen ke- 55 resztül ciklusos gyök is lehet és U egyszerű vagy kettős kötést jelent és' ' •' Q' .—CH2CH2—, =CH—CH2

-, =CH— vagy —GH2

— .gyököt jelent —, azzal jellemezve, hogy olyan XV általános képletű Vegyületből 60 indulunk ki, amelyben X, Y és V jelentése' a fenti, azonban Y és V nem zárnak gyűrűt, d az inaktív szénatomot jelenti, és Q jelentése —CH2— vagy —CH

2

—GH

2

—gyök, és a V variánst enzimatikus behatás segítségével s'ze- 65 lektíven V-vé alakítjuk, miközben a C; inaktív szénatom egyidejűleg egy optikailag aktív antipod aszimmetrikus Ca

szénatomjává alakul. 3. Az 1. igénypont szeriinti eljárás foganatosítási 'módja a XVI általános képletű, egy vagy több aszimmetria-centrummal rendelkező, optikailag aktív antipodok élőállítására — amely képletben Ca, Q' és U jelentése a fenti, és Y jelentése a XVII-es, XVIII-as, XIX-es, XX-as vagy XXI-es képletű gyök lehet, vagy Y V-vel vagy V-vel együtt a XXII-es, XXIII-as, XXIV-es, XXV-ös, XXVI-os vagy XXVII~es képletű zártgyűrűs gyököt jelentheti (ahol W jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-gyök), és az említett gyökök szubsztituáltak is lehetnek, és X hidrogénatomot, metil- vagy etil-gyököt jelent, V jelentése '(ha Y-nal nem vesz részt gyűrűzárásfoan) C=0 gyök, míg V je-OH OH lentése C vagy C csoport szabad vagy II II észterezett alakban —, azzal jellemezve, hogy egy XXVIII képletű, optikailag -inaktív vegyületben — ahol 'C; optikailag inaktív szénatomot jelent, X jelentése a fenti, Q —CH2—CH

2

;

— vagy —CH2

—• gyököt jelent, és Y jelentése a fenti, azonban nem jelenthet V-n vagy V-n keresztül gyűrűzárt gyököket — a keto-csoportot enzimatlkus behatással szelektíven redukáljuk. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, , azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 3-metoxi-8(14)-szeko-l,3,5(10),9(ll)-ösztratetraén-14,17-diont használunk. 5. Az 1—3, igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 13/?-etil-3-metoxi-8(14)-szeko-l'8-nor-l,3,5(10),9.(ll)-ösztratetraén-14,17-diont használunk. 6. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosításii módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 3^metoxi-8(14)-szeko-D-hamo-1,3,5(1'0),9'(1 l)-ösztratetraén-14,-17a-diont használunk. 7. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, <• hogy kiindulási Vegyületként 2-metil-3-metoxi-8)(14)-szeko-l,3,5(10),9(ll)-ösztratetraén-14,17--diont használunk. 8. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 4-metil-3-metox'i-8(l4)-sszeko-l,3,5(l'0),9(ll)-ösztratetraén-14,17--diont használunk. 9. Az 1. igénypont. szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként /^;3,4-metilén-dáoxi-fenil)~glutársav-dietilésztert használunk. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 'módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási { 16