156626. lajstromszámú szabadalom • Antimikróbás hatású készítmények

11 156626 12 145 °C. A metanolból átkristályosított tiszta termék olvadáspontja 150—152 °C. 11. példa N,N'-diacetil-N,N'-bisz-(l-fenil-2-nitropropil)^etiléndiamin 1,9 g N,N'-bisz-(l-fenil-2-nitropropil)-etiléndiamint 20 ml forró vízmentes benzolban egy gömblombikban szuszpendálunk, majd a szuszpenzióhoz 0,5 ml piridint adunk, végül állandó rázás közben a lombikba 0,6 ml acetilkloridot csepegtetünk. A reakció a hőmérséklet emelkedése közben lezajlik és halványsárga oldat képződik. Fokozatosan a pirimidinhidrogénklorid fehéres csapadék kiválása kezdődik, amikor is a lombikot közel fél óra hosszat szobahőmérsékleten állni hagyjuk, az elegyhez 15 ml desztillált vizet adunk és három részletben mindenkor 10—15 ml desztillált vízzel extrahálunk. A benzolos fázist gondosan elkülönítjük, 30 percig kalciumklorid felett szárítjuk, szűrjük és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot forró acetonból átkristályosítjuk, amikor is hűtésre finom tűkristályok válnak ki, amelyeknek 172—173 °C-on éles olvadáspontjuk van. Analízis Számított: C: 61,20%, H: 6,35%, N: 11,94%. Talált: C: 61,14%, H: 6,51%, N: 12,00%. 12. példa N,N'-bisz-(l-fenil-2-nitropropil)-etiléndiamin N,N'-benzoilszármazéka 2,8 g (0,01 mól) N,N'-bisz-(l-fenil-2-nitropropil)-etiléndiamint 25 ml forró benzolban szuszpendálunk és a kevert szuszpenzióhoz fokozatosan 0,5 ml piridint adunk. A piridin hozzáadása után fokozatosan 2,8 g benzoilkloridot adagolunk és az elegyet fél óra hosszat keverésben tartjuk. Keverés közben felhőszerűen fehér piridinhidrogénklorid csapadék válik ki. Ezt a csapadékot három részletben mindenkor 10—15 ml vízzel extraháljuk. A benzolos fázist elválasztjuk, 30 percig vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk, majd szűrjük, az oldószert lepároljuk, a maradékot pedig forró vízmentes etanolból átkristályosítjuk. Az etanol hozzáadására hűtés közben fehér kristályos termék válik ki, amelynek olvadáspontja 209— 211 °C. Analízis: Számított: C: 68,85%, H: 5,7%, N: 9,4%; Talált: C: 69,30%, H: 5,82%, N: 9,50%. 13. példa l-morfolinil-2-nitro-l-fenilpropán A Journal American Chemical Society 79, 6226, 1957. c. folyóiratban leírt eljárás szerint 16,3 g (0,1 mól) (2-nitropropenil)-benzolt 100 ml 2:1 arányú petroléter-benzol-elegyben oldunk, majd az oldatot jégfürdőbe mártjuk és 8,7 ml morfolint csepegtetünk hozzá az elegy keverése közben. Az elegyet keverés közben jégfürdőn reagáltatjuk, amikor is olajos maradék válik ki, amelyből további keverésre fehér kristá-5 lyos termék nyerhető. Ezt a terméket szűrjük és néhány ml benzollal mossuk. 14. pél'ía N-(l.~ íeriil-2-nitropropil)-etiléndiamin 16,3 tí (0,1 mól) (2-nitropropenil)-benzolt 100 ml dirstiléterben teljesen feloldunk. Állandó keverés« közben a fenilnitropropén átlátszó sárga oldathához 6,2 ml (0,1 mol) etiléndiamint adagolunk. Az elegyet keverjük és jégfürdőn mintegy 3(J—45 percig hűtjük. Az amin hozzáadása után kivált olajos réteg fehér szilárd termékké átalakul. Ezt leszűrjük, 10—20 ml éterrel mossuk és szárítjuk. A hozam 21,0 g, a nyerstermék olvadáspontja 7!2—74 C° (bomlik). A termék szobahőmérsékleten erős aminszag fejlődése közben elbomlik, azonban számottevő bomlás nélkül több napig hűtőszekrényben •>—7 °C-on tárolható. 15. példa A primer és szekunder aminokkal adduktképzésre alkalmas más szubsztituált nitroalkénekből az alábbiakat említjük: 1- és 2-(ß -nitrosztiril)-naf talin, ennek 5-bróm és 5-bróm és 8--nitro-származékai, l-(^-nitrosztiril)-2,7-dimetoxi-naftalin, l-(/?-nitrosztiril)-8-nitronaftalm, 4--klór-l-(4-nitro-3-nitrosztiril)-naftaiin, 2-(4-klór~ -/?-nitrosztiril)-6-metoxi-naftalin, 2-(i-klbr-ß-nitrosztiril)-i6-metoxi-naftalm, 2-i(4-bróm-/3-mtrosztiril^S-klór-Jö-metoxinaftálin és 4-metil-l-(3--nitro-/?-nitrosztiril)-naftalin, hidroxinitrosstilbének, mint 3-hidroxi-a'-nitrosztilbén. 4-hidroxi-a'-nitrosztilbén, 3-hidroxi-a'-nitrosztilbén, 3--bróm-4-hidroxi-«'-nitrosztilbén, 3-bróm-2'-klór-4-hidroxi-ia'-sztilbén, 2'-Mór-3^hidroxi-a'-4-dinitrosztilbén, 4-hidroxi-a'-4-dinitrosztilbén, 4'-etil-4-hidroxi-a'-nitrosztilbén és a felsoroltakhoz analóg vegyületek, amelyeket egyrészt a 2 914 570 sz. amerikai és a továbbszubsztituált e'-nitrosztilbéneket ismertet 2 855 433 sz. amerikai szabadalmi leírások ismertetnek. -15 20 25 £0 35 40 45 50 55 60 N,N'-(a,a'-di-(2-klórfenil)-/5,/S'-di-nitrodietil)-p-peniléhdiamin A fenti vegyületet úgy állítjuk elő, hogy 2 mól 2-nitro-/?-(2-klórfenil)-etiÍén és 1 mól p-feniléndiamin alkoholos oldatát reagáltatjuk. (D. Worrall, J. A. C. S. vol. 60, 2845. oldal [1938]). A reakció eredményeképpen sárga lemezkristályokat nyerünk, amelyek olvadáspontja 147—148 °C (bomlik). A fentieken kívül számos más, a /^-helyzetű szénatomon piperazinil-csoporttal vagy szubsztituált piperazinil-csoporttal helyettesített arnino-nitroalkán felhasználható talaj fertőtlenítésre füstölőszerként és rovarirtásra, továbbá más célokra is. 6