156432. lajstromszámú szabadalom • Gyomirtó kompozíciók és eljárás azok gyomirtó hatékonyságú új komponenseinek előállítására

156432 egy I általános képletű vegyületből áll, ahol az utóbbi vegyület mennyisége az elpusztítani kívánt növény szempontjából lényegileg a toxikus mennyiségnek felel meg. . A találmány értelmében úgy állítunk elő I 5 általános képletű új vegyületeket, hogy egy II általános képletű vegyületet — amely képletben R2 —NHR képletű gyököt, alkoxi-, alkiltio-, dialkilamino-gyököt vagy halogénatomot jelent, míg Z jelentése a fenti, és X halogén- 10 atomot, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, rövidszénláncú haloalkil-, rövidszénláncú alkoxi-, nitro-, rövidszénláncú dialkilamino-, rövidszénláncú acilamino-, N-(rövidszénláncú)-alkil-N-(rövidszénláncú)-acilamino-, 15 rövidszénláncú alkiltio-, rövidszénláneú alkilszulfoxid-, rövidszénMncú alkilszulfon-, cián-, tiocián-gyököt vagy -N = CHR' R,^C—Y 20 képletű gyököt jelenít, ahol R' jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-gyök — (1) amikor R2

jelentése —NHR képletű gyök, egy 25 R — N = C = Z általános képletű megfelelő izocianáttal reagáltatunk — ahol R és Z jelentése a fenti —, 30 vagy egy O 35 általános képletű, megfelelően szubsztituált acilhalogeniddel reagáltatunk — amely képletben R3 jelentése alkoxi-, alkiltio-, dialkilaminogyök vagy halogénatom, és Y jelentése halogénatom; vagy 40 (2) amikor R2

jelentése alkoxi-, alkiltio-, dialkilamino-gyök vagy halogénatom, az említett izocianáttal az aril-vegyület ciklizálása céljából reagáltatunk; vagy (3) aimikor X jelentése amino- vagy rövid- 45 szénláncú alkilammo-gyök, az említett ciklizált vegyületet úgy alakítjuk ki, hogy hidrolizáltatjuk az acilamino- vagy rövidszénláncú-alkil-acilamino-aril-l,2,4-oxadiazolidin-vegyületet. Megfelelő 50 O verést a hozzáadás után is folytatjuk. A kívánt vegyületet a szakmában általános módszerekkel nyerhetjük ki a reakcióelegyből, így szűréssel, dekantálással, extrahálással, mosással, szárítással, átkristályosítással és hasonlókkal. A találmány szerinti vegyületek közül azokat, amelyekben legalább egy X gyök primer vagy szekunder amin-csoportot jelent, könynyen előállíthatjuk a megfelelő acilamino-aril-1,2,4-oxadiázolidin-vegyület hidrolízise útján. Azokat a vegyületeket, amelyekben egy X gyök jelentése rövidszénláncú alkilszulfoxidvagy rövidszénláncú alkilszulfon-osoporlt, úgy is 'előállíthatjuk, hogy a megfelelő rövidszénláncú alkiltio-vegyületet ismert módon oxidáljuk. Az olyan vegyületeket, amelyekben legalább egy X gyök —N = CHR' képletű csoportot jelent, előállíthatjuk agy olyan megfelelő vegyületből is, amelynek szubsztituálatlan amino-csoportja van az imin-csoportnak megfelelő helyzetben, és az ilyen vegyületekét dehidratáló feltételek mellett megfelelő aldehiddel végzett xeagéltatás útján állíthatjuk elő a fentebb említett kiindulási vegyületekből. A II általános képletű vegyületeket — ahol X, Z, R2 és n jelentése a fenti — könnyen előállíthatjuk a megfelelő N-aril-hidroxilaminból olyan módon, hogy utóbbit egy R N = G = Z általános képletű megfelelő izocianáttal vagy izotiocianáttal reagáltatjuk — amely képletben R és Z jelentése a fenti. Ezt a reakciót úgy folytathatjuk le, hogy az utóbbi vegyületet az N-arilhidroxilamin megfelelő oldószerrel, így dietiléterrel készített oldatához adjuk. E reakció számára előnyös az alacsony hőmérséklet, így a kb. 0—10 C° közötti hőmérséklet. Akarbamidot vagy tiokarbamidot mint olyat lehet felhasználni a reakció-oldatban, vagy pedig utóbbiból kicsapással lehet kinyerni olyan módon, hogy hígístószert, így pentánt adunk az oldathoz, majd a csapadékot szűrjük és megszárítjuk. R3

—C—Y képletű szubsztituált acilhalogenideík az alkil-kloroformiátok, a foszgén és a dialkil-karbamoil-klorid. Amikor R2

jelentése —NHR képletű gyök, a reakciót előnyösen valamilyen vizes bázisban, így vizes nátriumhidroxid-oldatban folytathatjuk le olyan módon, hogy a haloformiátot, így egy alkil-kloroformiátot hozzáadjuk a karbamidhoz vagy a tiokarbamidhoz alacsony hőmérsékleten, így 5—20 'C°-on. A hozzáadást előnyösen keverés közben végezzük, és a ke-A megfelelő karbamid- és tiokarbamid-vegyületek példáiként az alábbiakat soroljuk fel: 55 l-metiI-3-fenil-3-hidroxikarbamid; l-metil-3-(3'metilfenil)-3-hidroxikarbamid; l-meitil-3-(3',4'-dimetilfenil)-3-hidroxikarbamid; l-metil-3-(3'-nitro-4'-metilfenil)-3-hidroxikarbamid; 1-metil-3-(3'-trifluormetilfenil)-3-hidroxikarbamid; 1-60 -metil-3^(4'-klórfenil)-3-hidr oxikarbamid; 1-izopropil-3-(4'-klórfenil)~3-hidroxikarbamid; 1-al-Íil-3-(2',3'-diklórf enil)-3Jhidroxikarbamid; 1-metil-3-(2',4',5'-triklórfenil)-3^hidroxikarbamid; 1--metil-3^(3'-brómfenil)-3-hidroxikarbamid; 1-65 meitil-3-fienil-3-hidroxikarbamid; l-metil-3-(4'-2