156381. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1967. III. 23. (GE—644) Svájci elsőbbsége: 1966. III. 24. Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1970. IV. 15. 15638t Szabadalmi osztály: 12 o 23—24 Nemzetközi osztály: C 07 c5 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Dietrich Henri vegyész, Arlesheini, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég Basel, Svájc Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására i A találmány új szulianilamid származékok előállítási eljárására, továbbá ezeket az új vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására és ezek alkalmazására vonatkozik. Eddig nem voltak ismertek az I. általános képletű vegyületek, valamint szervetlen és szerves savakkal képezett addíciós sóik — e képletben R legfeljebb 5 szénatomos rövádszénláinoú alkilcsoportot, vagy legfeljebb 10 szénatomos m>onacikloalifás szénhidrogéngyököt jelent. Azt találtuk, hogy ezek a vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal, különösen erős hiipoglikémiás hatással rendelkeznek. Ez egyáltalán nem volt várható, mivel ismert tény, hogy a szullfaguanidin és N-alkilszármazékai csakúgy mint az N-i(ilHÍimidazolm-2-il)-p^klórbenzalszulfonaimid semmiféle hipoglikémiiás hatással nem rendelkeznek. Az N-(l-itmidazoliin-2--iil)Hpj klóribe!nzolszulfio,namád éppúgy, mint az I. általános képletű vegyületek gyűrűs guanidin-csoportozatot tartalmaznak. A hipoghkémiás hatású arilszulf onilnkanbamid származékok gyűrűs analógjai, nevezetesen az l-arilszulfonal-2--imjidazolidmoiniak ezzel ellentétben hlperglikémiás hatásúak. Az I. általános képletű vegyületeknek — ellentétben a szulfaguanidinnal és az N-szulfaniiMl-:N'-alkilkarlbam;i'd szánmazékakfcal — nincs baktériumellenes hatásuk. A találmányunk szerint előállított új vegyületek peirorálisan vagy pairenterálisan alkalmazva a cu-5 koribetegség kezelésére alkalmasak. Az I. általános képletű új vegyületekiben R rövidszénláncú alkilcsoportként pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izabutil-, szek.butiil-, 10 terc.butil-, pentil-, izopentil-, 1,1-dimetilpiropil-, valamint 2,2-dimeitilpropil-gyökíöt és monoeikloaliifás szénhidrogiénjcsoportként ciklopriopil-, ciklopropilmetil-, ciklobutil-, ciklohutilmetil-, ciklopentil-, ciklopentilmetil-, ciklolhexil-, cikliohexil-15 metil-, cikloihexiletil-, cikloiheptil-, cikloheptilmetil-, ciklooktil-, ciklodktlmetil-, ciktonoinil-, ciklodecil-, 2-eiklopenten-J l-il-, 2^cokloihexen-l-il-, 3~cifclahexen->l-il-, 2-metil-í2-ciklohexen-4-il-, 3--metil-2-ciklohexen-l-iil-, 3^metil-i5nizopropil^2-20 -ciklahexenHl-il- és 4-eiklookten-l-ilHgyököt jelenthet. Az I. általános képletű vegyületeket találmányunk szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely 25 II. általános képletű szulfonsav reakcióképes funkcionális származékát — e képletben X hidrolízissel, redukcióval vagy reduktív hasítással aminoicsoporttá átalakítható gyököt 30 jelent — 156381
