156376. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamoil-aril-karbamidok előállítására
9 156376 10 Nj(3-!metilj 4-k!lárszulífönil-ifen.il)-N', ! N'-dimetil-kairbamiidot állítottunk elő; ezt 110 g '(1,5 mól) dietiilaimin 100 iml vízzel készített oldataiba adagoltuk. Utóreakiaióhoz az elegyet 30 iperc alatt 60 C°-ra imielegí tettük, majd lehűtöttük, ekkor az elegy két ifáziísira vált. A szerves ífézist smetiilénklaridban felvettük, NaaSOé-en tszárítottuk és az oldószert ledesztilláltuk. A maradék olaijat ecetészteriből látkristiályosítottuk, így ©5 g XXíII képletű termieket kaptunk 88—90 C° denmedéspanttial. Elemzési eredmények C^HjsLNaiOsS-re (313) vonatkoztatva: számított: N 1.3,4%, S 10,2%, talált: N 13,5%, S 10,2%. 23. példa: A 21. példa szerinti módon eljárva 290 g klórszulifonsavból és 89 g (0,5 mól) iN^(3-metál-fienil)-N^N'-dimetilkiarbamiidból N-<(3-imetil-4-klórszulíonil-fenil)-N',N'-dimetilkarbamidot állítottunk elő, majd 106 g (1,5 mól) pirrolidin 130 ml vízzel készített oldatába adagoltuk. A reakcióterméket az 1. példa szerinti imódon dolgoztuk fel. Metanolból átkristályosítva 65 g XXIV képletű terméket kaptunk 148—150 C° dermedésponttal. Elemzési eredmények Ci^H^iNsOa'S-re (311) vonatkoztatva: számított: N 13,5%, S 10,3%, talált: N 13,7%, S 10,4%. 24. példa: A ,21. példa szerinti módon eljárva 290 g klórszulfcinsavból és ( 9l6 g (0,5 imól) N-(3,5-dimetiI-fenil)-N',!N'-diimetilfcar!bamidlból iN^(i3,5-idÍ!metil-j4--iklárezulfonil^fenü)-N^N'^diirnetil-kiairibaimidot állítottunk elő, majd ezt 170 ml 40%-os vizes dimetilamin oldattal (1,5 mól) reagáltattuk, és az 1. példa szerinti módon dolgoztuk fel. Ecetészteiriből végzett átkristályosítással 50 g XXV képletű terméket kaptunk lí57—158 C° dermedésponttal. Elemzési eredmények C13 H 21 íN 3 0 3 S-re (299) vonatkoztatva: számított: N 14,1%, S 10,7%, talált: N 14,5%, S 11,0%. 25. példa: A 21. példa szerint módon eljárva 200 g klórszulfoinsavból és 99 g (0,5 mól) NH(3-fclór-fenil)-N',jN'jdimettlJkairtamlidbol N-(3-kló>r-4-którszulf anil Jfenil)-fN',N'-cümatil-kiarbamidot alítottunk -elő, és ezt 170 iml 40%-ios vizes dimetilamin oldattal i(l,5 imól) reagáltattuk, majd az elegyet az 1. példa szerinti módion dolgoztuk fel. i-Rropanollból végzett átkristályosítással 7:2 g XXVI képletű terméket kaptunk 142—143 C° dermedésponttal. Elemzési eredmények CnH16 ClN 3 0 3 S-re (305,5) vonatkoztatva: számított: N 13,7%, Cl 11,6%, 5 talált: N Ü3,i6%, Cl 11,6%. 26. példa: A 21. példa szerinti módon eljárva 290 g klór-10 szulfonsiavlból és 122 g i(0,5 mól) iN-(3-ibrám-fenM)^N',;N'-dimetilkairbaimiidból iNi(3-tbróm-4-Jklórszulfonil-lfe!nil)-'N',!N'^diimetilkia!rbiamMot állítottunk elő, ezt 170 iml 40%^os vizes dimetilamin oldattal (1,5 imól) reagáltattuk, és az elegyet az 15 1. példa Sizerinti 'módon dolgoztuk .fel. Metanolból végzett átkristályosítással 69 g XXVII képletű terméket kaptunk 1&4—156 C° dermedésponttal. Elemzési eredményék CiiH16 Br!N 3 0 3 iSjre (350) ,0 vonatkoztatva: számított: Br 22,8%, S 9,2%, talált: Br 22,6%, S 9,2%. 25 27. példa: A 21. példa szerinti módon eljárva 175 g klórszulfonsiavból és 94 g J(0,3 mól) 'N-[i3-J(2',2'-diklór-l',r-idifluoiretoxi)^fenil]^N',i N'-dimetil-1 katribamid-30 toól N-;[3H(2',2'-idikilór-l',l'-difluo!retoxi)-4^klórszulifariiil-jfenil]-N',N'-dimetil-ikairibaimidot állítottunk elő, ezt 100 g 40%-oís vizes diimetilamin oldattal reagáltatjuk, és äz 1. példa szerinti módon dolgozzuk fel. 35 Aoetonitriilből végzett átkristályosítással 45 g XXVIII képletű terméket kaptunk 182—185 C° dermedéspontt al. Elemzési eredményék C13 !H 17 Cl2F2'N 3 0 4 S-(re (420) vonatkoztatva: 40 számított: Cl 16,9%, N 10,0%, S 7,6%, talált: Cl 16,1%, N 10,2%, S 7,9%. 28'. példa: 45 A 21. példa szerinti módon eljárva 290 g klórszulfonsavból és 97 g (0,5 mól) N-<3J metil-feinil)-N'-Jmeti^N'-imetoxi4kiartoamidból NH(3^metil-4--Mórszulfonil-fenil)^N'-metil-N'^metoxi-kax!bami-50 dot állítottunik íelő, ezt 170 ml 40%-<os vizes dimetilamin oldattal (1,5 mól) reagáltattuk, és az elegyet az 1. példa szarinti módon dolgoztuk fel. Metanolból végzett átkristályosítással 70 g XXIX képletű terméket kaptunk 95—98 C° 55 dermedésiponttal. Elemzési eredmények C12 H 19 N 3 0 4 iS-i re (301) vonatkoztatva: számított: N 14,0%, S 10,6%, 60 talált: N 14,2%, S 10,9%. 29. példa: A 21. példa szerinti módon eljárva 290 g klór-65 szulfonsavból és 97 g (0,5 mól) N-i(3-metil-fenia)-5
