156332. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
37 156332 38 Mikroanalízis: C% H% N% Számított: 71,78 6,02 3,98 Talált: 71,05 6,07 4,08 110. példa: l-(m,p-dimetoxifenilaeetil)-2-metil-5-<metoxi-3--indolilecetsav, op.: 169—170 C°. Mikroanalízis: C% H% N% Számított: 66,49 5,83 3,55 Talált: 67,00 5,94 3,61 111. példa: 2 g ,N-(p-imetoxifenil)-N-(fenilacetil)-4-amino-3-oxo-valeriánsav és 1,-3 g vízmentes cinkklorid elegyét 40 percen át 120—140 C°-on melegítjük. Lehűlés után az elegyet 25 ím. benzollal »extraháljuk, a benzolos réteget vízzel mossuk és vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk. Az elegyet ezután csökkentett nyomáson szárazra pároljuk és szilikagél oszlopon fcromatografáljuk etilacetát eluálószer alkalmazása mellett. 138—139 C°-on olvadó ll-fenilacetil-2-metil-5--metoxi-3-indolilecetsavat 'kapunk. 112. példa: A 111. példában leírthoz hasonló módon dolgozva, a megfelelő kiindulóanyagok egyenértékű mennyiségeinek felhasználásával 1-cinnamoil-2-metilH5-: metoxi-3-indolilecetsavat állítunk elő; op.: ,104—il,65 C°. 113. példa: 60 ml dioxánhoz 3,0 g 3-(i2'-fenilacetilamino-5'-i metoxifenil)-levulinsavat, majd 1 ml 10%-os sósavat adunk, és keverés közben 80 C°-on melegítjük. A reakció lejátszódása után a csapadékot kiszűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson szilárd anyag képződéséig betöményítjük. Aceton-A^íz elegyből végrehajtott átkiristályosítás után 138—140 C°-on olvadó l-fenilacetil-2-metil-j5-imetoxi-3-indolilecetsavat kapunk. Szabadalmi igénypontok: •1. Eljárás (I) képletű 3-indolil-alifás savszármazékok előállítására — ahol R1 jelentése helyettesítetlen vagy kis szénaitoniszámú alkil-, kis szénatoimszámú alkoxi-, nitro-, vagy halogéncsoporttal helyettesített aromás gyűrű-csoport, ahol az említett alkil-, és alkoxi-Jhelyettesítők mindegyike legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz: R2 és R 3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy legfeljebb 3 szénatomszámú alkil-csoport; R4 jelentése hidrogénatom, vagy karboxi-csoport; R5 jelentése legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alikoxi-csoport, benziloxi-csoport, vagy hidroxi-csoport, R6 jelentése legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkil-csoport, legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkoxivagy alkiltio-csoport, legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkenil-csoport, halogénatom vagy 5 hidrogénatom; A jelentése helyettesítetlen, telített, legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó szénhidrogénlánc, legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó, helyettesítetlen, telítetlen szénhidrogénlánc, legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó halo-10 gén-helyettesített telített szénhidrogén-lánc, legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó halogén-helyettesített telítetlen szénhidrogén-lánc, legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó, feml-helyettesített telített szénhidrogén-flánc vagy legfeljebb 5 szén-15 atomot tartalmazó fenil-ihelyettesített telítetlen szénhidrogén-lánc, ahol a szénhidrogén-lánc egyenes vagy elágazó lehet; m és p jelentése egymástól függetlenül 0 vagy 1; n jelentése 0, vagy 1 és 3 közötti egész szám (m-J-n-f-p = 20 = 1, 2 vagy 3) — azzal jellemezve, hogy valamely (II) képletű N^acilezett fenilhidrazin-származékot — ahol R1, R e és A jelentése a fent megadott — valamely i(III) képletű alifás savszárimazékkal — ahol R2 , R 3 , R 4 , R 5 , m, n és 25 p jelentése a ífent megadott — reagáltatunk. (Elsőbbség: 1967. május 5.) 2. Eljárás i(I) képletű 3-indolil-alifás savszármazékok előállítására — ahol R1 jelentése he-30 lyettesítetlen vagy kis szénajtornszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, nitro-, vagy halogén-helyettesített aromás gyűrű-csoport, ahol az említett alkil-, és alkoxi-helyettesítők imindegyike legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz; R2 35 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy legfeljebb 3 szénatomot tartalmazó alkilcsopontot jelent; R4 jelentése hidrogénatom, karboxi-csqpart; R5 jelentése legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkoxi-csoport, foenziloxi-40 csoport, vagy hidroxi-csoport; R6 jelentése legföljebb 4 szénatomot tartalmazó alkil-esoport; legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkoxi j csoport, legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkiltio-csopont, legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó 45 alkenil-csoport, halogénatom vagy hidrogénatom; A jelentése legfeljebb 5 szénatomot tartaflimazó telített helyettesítetlen szénhidrogénlánc, legfeljebb .5 szénatomot tartalmazó helyettesítetlen telítetlen szénhidrogén-lánc, ileg-50 feljebb 5 szénatomot tartalmazó halogén-helyettesített (telített szénhidrogén-lánc, legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó, halogén-helyettesített telítetlen szénhidrogén-lánc, legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó, feml-helyettesített telített 55 szénhidrogén-lánc vagy legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó, fenil-helyettesített telítetlen szénhidrogén-lánc, ahol a szénhidrogén-lánc egyenes vagy elágazó lehet; m és ,p jelentése egymástól függetlenül 0 vagy 1; n jelentése 0 60 vagy 1 és 3 közötti egész szám, (m+n+p = = 1, 2 vagy 3) — azzal jellemezve, hogy valamely (IV) képletű -Ni-acilezett fenilhidrazonszármazékot — ahol R1, R 6 és A jelentése a fent megadott és B aldehid-maradékot jelent 6'j — ásványi savval valamely (II) képletű N1-19
