156332. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására
156332 35 36 A 97. példa szarinti eljárással analóg módon az alábbi vegyületet állítjuk elő: 98. példa: l-cinnamoil-2-metil-5~me!toxi-3-indolilacetaldehidből l^cinnamoil4!^metil-5-metoxi-3-indolilecetsavat állítunk elő, op.: 164—165 C°. 99. példa: '20 ml 4-oxo-n^pentanolhoz 5,0 g N^fenilacetil)HN1 -(pHmetoxifenil)-ihidrazin-(hidrokloridot adunk, és az elegyet keverés köziben 80 C°-on melegítjük. A reakció lejátszódása után a szűrletet szilárd anyag képződéséig Ibetöményítjük. Etanol-víz elegyből végrehajtott átíkristályosítás után 2-(l'-fenilacetil-£%metil-5'-rnetoxiindol-3')-etanolt kapunk. 100. példa: 6 g 2-(l'-tfenilacetil-2'-metil-5'-imetoxi-indol-3')-etanolt acetonnal elegyítünk, majd az elegyhez lassan, >5;0 C°-on 5 g 'káliumpermanganátot adunk. Az elegyet ugyanezen a hőmérsékleten további .1 órán át melegítjük, rnajd szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A kiváló teriméket leszűrjük, acetonnal mossuk. A szűrleteket öszszegyűjtjük és csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A szilárd maradék etanolos átkristályosítása után 137—139 C°-on olvadó 1-fenilacetil^metil-iS-indolilecetsavat kapunk. 101. példa: A 100. példa szerinti eljárással analóg módon l-cinnamoili2-tmetil-i5-metoxi-.3-indolilecetsavat állítunk elő, op.: 164—165 C°. 10 15 20 25 30 104. példa: y-(l-cinnamoil-2-(metil-5-Jmetoxi-3-indolil)-vajsav, op.: 1125—126 C°. 105. példa: 500 ml toluoihoz 42 g terc.butil-1-cinnamoil-2-hidro-2-metili3-hidroxi-5^metoxi-3-indolilaeetátot, majd 3 g p-toluolszulfonsavat adunk. Az elegyet keverés közben 3 órán át 100 C°on melegítjük. A reakció lejátszódása után a reakcióelegyet vízzel háromszor mossuk és vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk. Az oldatot ibetöményítjük, és hűtőszekrényben állni hagyjuk. Az l-cinnamoil-2-imetil-i5-metoxi-3-indolilecetsav nyers kristályai kiválnak, a tiszta termék aceton-víz elegyíből végrehajtott átkristályosítás után 164—.1.65 C°-on olvad. Mikroanalízis: c% H% N% Számított: Talált: 72,19 72,46 5,48 5,71 4,01 4,03 A 105. példa szerinti eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 106. példa: l^a-naftil^2-metil-5-metoxi-3-indolilecetsav, op.: 165^167 C°. Mikroanalízis: 35 Számított: Talált: c% H% •N»/o Mikroanalízis: 35 Számított: Talált: 74,50 74,48 5,47 5,58 3,62 3,71 40 107. példa: 102. példa: 100 ml benzolhoz 4,3 g l^fenilacetil-2-metil-5--metoxi^2,i3-dihidro-3-indolilecetsav.at, majd 7,5 g ikloranilt adunk. Az elegyet visszafolyató hűtő alatt 3 órán át melegítjük. Az elegyet ezután csökkentett nyomáson iféligszilárd maradékig ibetöményítjük, a maradékot acetonnal hígítjuk. Az oldhatatlan anyagot szűréssel eltávolítjuk, az acetonos oldatot csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, s így az 1-fenil-aeetil-,2-<metil-5^metoxi-3-indolil-eoetsav nyers kristályait kapjuk. Aceton-víz elegyből végrehajtott átkristályosítás után .142—143 C°-on olvadó halványsárga tiszta terméket kapunk. A 102. példa szerinti eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 103. példa: ,l-einnamoil-! 2-'metil-5-<metoxi^3-indolilecetsav, op.: 163—164 C°. l-"(a-feni]Jbutiroil)^2-metil-5-metoxi-3-indolilecetsav, op.: 123,5—125 C°. 45 50 55 60 Mikroanalízis: c% H»/o N»/o Számított: Talált: 72,33 72,51 6,30 6,38 3,84 3,94 108. példa: l-(p-íklórfenilaoetil)-2^metil-3-indolilecetsav, op.: 178 C°. Mikroanalízis: c% H% N% Számított: 64,60 4,89 3,77 Talált: 64,45 4,96 3,86 109. példa: 65 l-C/S-feniljn-ipropionilJ-a-metil^S-metoxi-S-indolilecetsav, op.: 163—464 C°. 18
