156332. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-származékok előállítására

156332 31 32 Mikroanalízis: c% H% N»/o Mikroanalízis: C°/o H»/o N% Számított: Talált: 72,71 7:2,59 5,83 5,96 3,58 3,43 Számított: Talált: 70,68 69,97 5,72 5,68 3,90 3,79 72. példa: A 71. példa szerinti eljárással analóg módon Ni-cinnamoil-JSÍi-^p-metoxifenilJ-ihidrazin-hidrűklorid és <5-acetil-n-<valeriánsav reakciójával ß-(l-cinnam>oil-2-imetil-5-'metoxi^3-indolil)-vajsavat állítunk _elő, op.: 125—126 C°. Mikroanalízis: C% H% N% Számított: 73,19 6,14 3,71 Talált: 73,23 6,14 3,61 73. példa: A 71. példa szerinti eljárással analóg módon N1

-j(im-nitrocinnamoil)-'N

1

H(p-metoxifenil)-hidrazin^hidroklorid és levulinsav reakciójával sárga tűkristályok alakjában l-(m-iútrocinnatmoil)->2-^metilH5-4metoxi^3-indolilecetsavat állítunk elő, op.: 203—i204 C°. 76. példa: A 67. példa szerinti eljárással analóg módon N^cinnaimoil^Ni-iip-tolilJ-fhidrazin-ihidrokloridlbol 10 és etillevulinátból etiW-cinnanioil-2,;5-dimetil-3--indolilacetátot állítunk elő, op.: 198—200 C°. 77. példa: A 67. példa szerinti eljárással analog módon N^a-fenil-cinnamoil-NiXp-metoxifenil^hidrazin-hidrokloridból és levulinsavból l^a-fenil-cinnamoil-2-metil^5-metoxi-3-indolilecetsa!vat állítunk elő, qp.: 174—175 C°. 78. példa: A 67. példa szerinti eljárással analóg módon N1

-)(íenila

l

cetil)-l

N

1

-{ip^metöxi;fenil)-lhidrazin-'hid-rokloridból és levulinsavból l-fenil.aoetil-2-metiÍ^5-imetoxi^34ndolilecetsavat állítunk elő, op.: 137^139 C°. 15 20 25 Mikroanalízis: c% H% N% Számított: Talált: 63,94 63,98 4,60 4,66 7,10 7,01 74. példa: 10 ml ecetsavhoz 10 g Ni-cinnamoil-Ni-Ípjmetoxifenil)Jhidrazin-ihidrdkloridot és 20 g

a-anetil-levulinsavat adunk, és az elegyet 80 C°on 2 órán át keverjük. A reakcióelegyet állás közben lehűlni hagyjuk, majd vízbe öntjük. A képződő olajos anyagot vízzel gondosan kimossuk és 3-szor 100—100 ml éterrel extráháljuk. Az éteres rétegeket egyesítjük, vízmentes nátriurnszulfát felett szárítjuk, és az étert desztillációval eltávolítjuk. A maradókot etilacetátban oldjuk és semleges alumíniumoxid-oszlopon kromatografáljuk. Kristályos anyag formájában a-j(l-cinnamoil-i2-(metil-5-imetoxi-n3-indolil)Hpropionsavat kapunk. Aceton-víz elegyből átkristályosítva a tiszta termék 164,ö—155,5 C°-on olvadó halványsárga kristályait kapjuk. 30 35 40 45 50 Mikroanalízis: c% H% N% 81. példa: Számított: Talált: 72,73 72,97 5,79 5,70 3,86 3,92 1-cinné 55 op.: 164— 79. példa: A 67. példa szerinti eljárással analóg módon Ni-^p-klórcinnamoi^-Ni-íp^metioxifeni^-hidrazin^hidrokloridból és levulinsavból l-(p-fclórcinnamoil)^2-imetil-5-metoxi-3-indolilecetsavat állítunk elő, op.: 220^221 C°. 80. ipélda: 40,0 g N1

-(a-klórfenilacetil)-'N

1

-:(p-metoxifenil)-4iidrazinJ

hidroklorid és 2,4 g acetonil-malonsav elegyét 10 ml ecetsavban keverés közben 4 órán át 85 C°-on melegítjük. A reakcióelegyet ezután lehűlni hagyjuk, 25 ml hideg vízbe öntjük. A képződő kristályokat szűréssel összegyűjtjük és szárítjuk. A nyers l^(#-Mórfenilacetil)-2jmetil-5-Hmetoxi-3-indolilecetsavat aceton-víz elegyből átkristályosítva 165—16.6 C°-on olvadó finom fehér tűs kristályokat kajpunk. A 80. példa szerinti eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: l-cinnamoil-2-Jmetil-5-metoxi-3-indolilecetsav, 75. példa: A 71. példa szerinti eljárással analóg módon Ni-tÍp-HmetoxicinnamoilJ-Ni-Íp-metoxifenilJ-hidrazin-lhidroklorid és levulinsav reakciójával l-*(p-metoxidnnamoil)-2^metil-5Hmetoxi-!

3-indolilecetsavat állítunk elő, op.: 193—195 C°. 82. példa: l-)fénilacetil^2^metil-5-metoxi-3-indolilecetsav, 60 op.: 141,5—143 C°. 83. példa: l-(a-naftilacetil)-i2^metil-5-met'Oxi-3-indolilecet-65 sav, op.: 165,5—166,5 C°. 16