156303. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4-cisz-4-arilizoflavánok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. II. 01. (ME—832) Német Szövetségi Közítámsaság-beli elsőbbsége: 1966. II. 16. (M 68414) Közzététel napja: 1969. II. 22. Megjelent: 1970. II. 28. 156303 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 dt Decimái osztályozás: Feltalálók : Dr. Itrmsoher Klaus vegyész, Darmstadt-Eberstadt, Dr. Kraemer Josef vegyész, Darmstadt, Dr. Kraft Hans-Günther orvos, Darimstadt-Eíberstadt, Dr. Kieser Hartmut biológus, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. Merck Aktiengesellschaft cég, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 3,4-cisz-4-aril-izofIavánok előállítására Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő 3,4-cisz-4-aril-izoflavánok — e képletben RJ és R 2 hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, 1— 5 3 szénatomos alkoxi- vagy aciioxigyököt vagy —O—(CH2 )„—NR 3 R 4 csoportot, ez utóbbiban Rr és R'» 1-—4 szénatomos alkilgyököt képvisel, n = 2 vagy 3 — 10 valamint ezek fiziológiai szempontból ártalmatlan savakkal képezett addíciós sói jó fogamzásellenes hatással rendelkeznek. Ezenkívül e vegyületek ösztrogén vagy antiösztrogén, 15 gonadotropingátló, ovulációserkentő és hipokoleszterinémiás hatásokat is mutatnak. £ tulajdonságaik alapján az (I) általános képletű vegyületek és említett sóik gyógyszerként vagy más gyógyszerek előállítására szolgáló közben- 20 ső termékeként kerülhetnek alkalmazásra. A találmány tárgyát az (I) általános képletű 3,4-cisz-4^aril-izoflavánQk, valamint fiziológiai szempontból ártalmatlan savakkal képezett addíciós sóik, észtersóik és kvaterner ammónium- 25 sóik előállítására szolgáló eljárás képezi; ezt az eljárást az jellemzi, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletű 3-izoflavént — e képletben R5 és R 6 funkcionálisan módosított hidroxilcsaportokat vagy az R1 30 ill. R 2 meghatározásának megfelelő helyettesítőket képviselnek •— katalizátor jelenlétében hidrogénnel kezelünk és adott esetiben a funkcionálisan módosított hidroxilcsoportokat valamely hidrolizáló vagy hidrogenizáló szerrel történő kezelés útján felszabadítjuk és/vagy a szabad hidroxilcsaportokat alkilező- vagy acilezőszerrel való kezeilés útján alkilezzük vagy aeilezzük és/vagy a kapott (I) általános képletű vegyületet adott esetben valamely savval való kezelés után fiziológiai szempontból ártalmatlan savval képezett addíciós sóvá alakítjuk át. A fenti képletekben R1 és R 2 helyén alkoxigyökként metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy izopropoxi-csioportok, aciloxi-gyökként pedig formiloxi-, acetoxi- vagy propioniloxi-csoportók állhatnak. Az —O—(C:H2 )n—NR 3 R 4 csioport elsősorban 2-dimatilaminoetoxi-, 2-dietilaminoetoxi-, 2-dipropilaminoetoxi-, 2-di-in-butilaminoetoxi-, 3--dimatüaminopropoxi-, 3-dietilaminopropoxi-csoport lehet. Az R5 és R 6 csoportok funkcionálisan módosított alakban jelenlevő hidroxilcsoportok is lehetnek. Ilyenekként mindazok tekintetbe jöhetnek, amelyek hidrolizáló vagy hidrogenolizáló reakciókörülmények között ismert módon hasíthatok. Elsősorban a benziloxi- és tetra-156303
