156202. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-acil-indol-származékok előállítására
156202 II 12 25. példa: 2,0 g N^p-JklórtoenzoüJ-fenilhidrazánit, 0,8 g metilpropilketont és 0,08 mól cinkkloridot eoetsavoldatban 4 óra hosszat forralunk visszafolyató hűtő alatt. A reakcióelegyet azután lehűtés céljából állni hagyjuk, a levált kristályokat elkülönítjük, majd benzol és víz kétfázisú elegyével felvesszük. A benzolos réteget elkülönítjük, a benzolt ledesztilláljuk és a maradákot acetonbói átkristályosítjuk. Ily módon 1,9 g l-p-fklárbenzoil-2-meti il-3-etil-indolt kapunk, amely 76,5^78 C°-on olvad. 26. példa: • 80 ml jégeoethez 5 g N^p-klórbenzoilJ-p-metoxi-fenilhidrazint és 4,6 g dezoxi-anizoint adunk, majd 2,6 g bórtrifluorid-éterát molekuláris komplexet adunk hozzá és az elegyet 3 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Lehűtés céljából állni hagyjuk, majd a képződött csapadékot szűréssel elkülönítjük és a szűrletet csökkentett nyomás alatt betöményítjük. A maradékhoz vizet adunk, majd benzollal extraháljuk. A benzolos fázist elkülönítjük, vízimentes nátriumszulfáton szárítjuk, majd a benzolt ledesztilláljuk. Ily módon 8,5 g nyers l-(pnklórbenzoil)-2,3-di-(p^metoxifenil)-5-metoxi-indolt kapunk maradékként. Ezt a nyers terméket egy sziliciumdioxidot tartalmazó oszlopon kromatografáljuk, etilacetát és ciklohexán elegyével eluálva az oszlopot, majd a kapott termékeit aceton és éter elegyéből átkristályosítjük. Az így kapott tisztított termék 130,5—131,5 C°-om olvad. 27. példa: A 26. példában leírthoz hasonló módon, de kiinduilóanyagként a (megfelelő vegyületek egyenértékű mennyiségeit alkalmazva állítható elő az l-(p4dárbenzoil)-2,3-di-(p-metoxifenil)-indol, amely 150—151,5 C°-on olvad. 28. példa: Ugyancsak a 26. példában leírthoz hasonló módon, a megfelelő kiindulóanyagokból állítható elő az l-acetil-2,3-idi-(p-metoxifenil)-indol, amely 145—147 C°-on olvad. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő indolszármaziékok előállítására —• e képletben R1 rövidszénláncú alkil-, alkoxi-csopoirtat, vagy pedig halogén- vagy hidrogénatomot, R2 legfeljebb 6 szénatomos, helyettesítetlen vagy halogénnel helyettesített, telített vagy telítetlen szénhidrogéncsoportot, öt- vagy hattagú, nitrogén-, oxigén- vagy kénatomot tartalmazó, heterociklusos csoportot, helyettesítetlen vagy alMl-csoporttal vagy halogénnel helyettesített fenilgyököt, R3 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt, 5 helyettesítetlen vagy alkoxi- vagy hidroxil-csoporttal helyettesített fenilgyököt, R4 hidrogénatomot, R5 hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, helyettesítetlen vagy alkoxicsoporttal helyettesített 10 fenilgyököt, vagy egy 15 —N R6 R7 általános 'képletű csoportot, ez utóbbiban pedig 20 R 6 és R 7 hidrogénatomot, rövidsaénláncú alkilgyököt, vagy fenilgyököt képvisel, m = 0 vagy 1, n =0, 1, 2 vagy 3 — 25 azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — e képletben R1 és R 2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — vagy ennek sóját egy (III) általános képletű vegyülettel — ahol R3, R 4 , R 5 , m 30 és n jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — vagy ennék sójával reagáltatjuk. (Elsőbbség: 1967. január 13.) 2. Az 1. igénypont, szerinti 'eljárás kiviteli módja a (IX) általános képletnek megfelelő s5 indolszármazékok előállítására — e képletben R1 hidrogénatomot, alkoxi-, alkil-csoportot vagy halogénatomot, R2 rövidszénláncú alkilgyököt, halogénnel helyettesített alkilgyököt, alkenilgyököt, he-40 lyettesítetlen vagy halogénnel, vagy alkilosoporttal helyettesített fenilgyököt, helyettesítetlen nitrogén- oxigén- vagy kénatomot tartalmazó öt- vagy hattagú heterociklusos gyűrűt, 45 R" hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilgyököt, R4 hidrogénatomot, R5 hidrogénatomot, helyettesítetlen vagy alkoxi csoporttal helyettesített fenilgyököt kép-50 visel, m = 0 vagy 1, n =0, 1, 2 vagy 3 — azzal jellemezve, hogy valamely (X) általános 55 képletű hidrazinszármazékot — ahol R 1 és R 2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel •—• vagy ennek sóját valamely (III) általános képletű ketonszármazékkal —• ahol R3, R 4 , R 5 , m és n jelentése megegyezik a fen-60 ti meghatározás szerintivel — reagáltatjuk. (Elsőbbség: 1966. január 13.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja a (TX) általános kéolefeiek megfelelő 3--indolil-alifás alkoholszármazékok előállítására 65 ^_ e képletben 6
