156129. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridilalkil-szubsztituált benzimidazol-vegyületek előállítására
156129 cióban fellépő intenzív ammónia gázfejlődés megszűnik (kib. 3 óra). Az olvadékot lehűtve alkoholban (vagy aioetoniban) oldottuk, cswntszénen. derítettük. Az alkoholos oldatot vízzel hígítva kriisitályosan kivált a 2i[i|12H(i2:-piridil)-etil]-tio]-benziimidazol. Hozam: 8O°/0 . Az analitikád mintát 50%-os EtOH-ból kristályosítva tiszta bázis fehér 715—77%ra olvad. Az így kapott bázis aoetonos oldatába sósavgázt vezetve vagy EtOH— 3®% — HCl (1 :1) elegyével savanyítva amin fehér kristályos dihidrokloridja vált ki. -Op.: 198—201°. A fentiek szerint kapott bázis aoetonos oldatát metiljodiddal forralva visszafolyatás' közben, majd a reakeiókeveréket lehűtve sárgás-fehér 10 15 dimetiljodid kvaternersó vált ki. Op.: 246— 248°. 2. löjO g (0,1 mól) 2-j mer;kapto-benzim;idazolt 200 ml EtOH-ban oldottunk, majd 16,4 g (0,1 mól) 4-iklórimetilHpiridin HC14 és 8 g (0,2 mól) kevés vízzel készült NaOH-oldatot adtunk a reaikciűkeverékbe, majd visszafolyatás közben forraltuk két órán át. A reakiciófceveréket NaCltól tisztítottuk (11 g). A szűrletet bepárolva a maradékot vizes acetonból kristályosítottuk. Op. 128—129°. Hozam: 90%. A kapott bázis aoetonos oldatát sósavgázzal savanyítva sárgásfehér dihidroklorid vált ki. Op.: 180—'1-813°. A közölt példák szerinti módon eljárva eddig az alábbi táblázatiban szereplő új vegyületebet állítottuk elő: Rí—'R2 X piridin Hon kötés példa zam Op. Cc hely- 0/0 zet Bruttó- képlet (mólsúly) Elméleti Talált N»/o S»/o H CH NH H H N NH H 5(6)-^CH3 CH NH H 5—CH3 CH NH 6—ÖH3 H CH NH H H OH ÍNH H H CH NH H H CH NH H 506)—Cl CH NH H H N NH H o — s — s 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 1 4 3 3 1 2 1 2 1 2 80 75— 77 198—2101 815 1812—1185 72 45— 47 85 188-^193 90 67— 68 196—198 68 185—189 90 Ií2i8-Jl;29 1O0—'1:83 95 10:4—106 80 14,8—150 65 172—174 68 175—177 191—194 Ci4H15 N 3l S 16,46 <215I5,I34) 16,18 CM .H 13 N S S-2HC1 12,180 <328,27 12,43 C^H^S • 3HC1 15,32 >(36ö,73) 15,45 C15 H 15 N 3 S 15,60 (269,37) 15,54 C15 H 15 iN 3 S-2HCl 12,28 ,(342,30) 12,i61 C16 H 17l Ns,S 14,183 <28S,40) 14,54 C16 Hi 7 iN 3 S-2HCl 11,80 (3i56,33) 12,06 C^HujNsO • [2HC1 13,46 '(312,21) 13,09 CisHuNjfS 17,42 (241,32) 16,96 C13 H U N 3 S • 2HC1 13,37 i(314,:25) 13,17 C15 H 15 N E iS • 2HC1 12,2)8 !(342,i31) 11,71 CtaHnNsS-SHCl 13,37 (314,25) 12,92 C13 H 10 C1N-ÍS-2HC1 12,05 (34!8,70) 12,i23 C12 H 10 N 4 :S 23,12 ((242,31) 22,99 C12 H 10 iN 4 S-3HCl 16,93 (331,70) 16,45 112,5:5 13,05 9,76 9,27 8,77 8,816 11,91 11,89 9,36 9,58 11,31 11,69 9,00 9,08 13,28 13,77 10,20 9,78 9,36 9,33 10,i2ö 10,42 9,20 9,02: 13,23 13,00 9,12 9,56
