156111. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-anilino-1,3-diazaciklopentén-(2)-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. X. 01. (BO—1054) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1965. X. 01. (B 83964 IVd/12p) Közzététel napja: 1969. I. 25. Megjelent: 1970. I. 10. 156111 •' \ ... ÍSÍSÍ^IÍ Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: eOTd4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Stähle Helmut gyógyszerész, Dr. Köppe Herbert vegyész, Dr. Zeile Karl vegyész, Dr. Hoefke Wolígang orvos, Dr. Samtleben Hans-Wolfgang zoológus, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-anilino-l,3-diazaciklopentén-(2)-származékok előállítására Ismeretes, hogy a 2-aril-amino-l,3-diazaciklopentén-(2)-származékok egyes csoportjai farmákológiailag hatásosak. Így például a 2 899 426 sz. amerikai szabadalom, leírásának 1. hasábjában az áll, hogy a helyettesített 2-naftilamino-1,3-diazaciklopentének mind vérnyomásnövelőleg, mind vérnyomáscsökkentőleg hatnak. Az ott leírt egyéb 2^aril-amino-l,3-diazaciklopentén-(2)-származékok farmakológiai hatásáról nincs szó; az ilyen vegyületeknek csupán a vulkanizációs gyorsító hatását említik meg. A 623 305 sz. belga szabadalomból ismeretes továbbá, hogy az I általános képletű vegyületeknek — ebben a képletben Ar adott esetben egyszer vagy többször helyettesített árucsoportot, R hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, n értéke pedig 2 vagy 3 — értékes érszűkítő és szőrmeredeztető hatásuk van, s ezért nátha ellen vagy borotválkozási segédszerként használhatók. A belga szabadalomban leírt anyagok az orrnyálkahártya perifériás véredényein kipróbálva érszűkítő hatásúaknak bizonyultak. Meglepetéssel tapasztaltuk, hogy >a 623 305 sz. belga szabadalom általános képlete által felölelt vegyületeknek egy kis része igen erősen csökkenti a vérnyomást, és e téren felülmúlja a 2 899 426 sz. amerikai szabadalomból vérnyomáscsökkentő hatásúnak ismert naftilamino-l,3-diazaciklopentén-(2)-származéíkokat is. A , 2-anilmo-l,3-diazaciklopentén-(2)HSzármazékokra célzunk, amelyek a fenilgyűrűben két helyettesítőt tartalmaznak, amelyek közül az 5 egyik metil- vagy metoxicsopart, a másik egy halogén vagy egy farmakológiailag a halogénekhez hasonlóan viselkedő helyettesítő. Ezek a vegyületek a II általános képletben foglalhatók össze — ebben a képletben Rí fluor-, 10 klór- vagy brómatomot, metil- vagy metoxicsoportot, R2 pedig fluor-, klór- vagy brómatomot vagy trifluormetil-, nitríl-, metil- vagy metoxicsoportot jelent a fenilgyűrű 3, 4, 5, vagy 6-helyzetében, amikor is Rí és R2 közül 15 az egyik metil- vagy metoxicsoport — kivéve az így meghatározott vegyületek közül a 2--fclór-4-metil- és a 2-klór-6-metil-anilino-l,3--diazaciklopentén-(2)-t, valamint azokat a vegyületeket, amelyeknek a II általános képleté-20 ben Rt metil csoportot és R2

klóratoimot jelent. A II általános képletű vegyületek a 623 3Ö5 sz. belga szabadalomban nincsenek leírva, de sem a 2 899 426 sz. amerikai, sem a 623 305 sz. belga szabadalom leírásából sem lehet arra 25 sem következtetni, hogy a 2-anilino^l,3-diazaciklopentén-(2)-származékok csoportjában a femlgyűrűnek bizonyos meghatározott helyzetekben bizonyos meghatározott helyettesítőkkel való további helyettesítésével erősen vérnyo-30 máscsökkentő vegyületeket lehet előállítani. 156111