156069. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklohexil-fenil-ecetsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VI. 09. (ME—716) Amerikai Egyesült Állaniok-beli elsőbbségei: 1964. VI. 15., 1965. V. 13. Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1969. XI. 29. 156069 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c3 Decimái osztályozás: Feltalálók: Shen Tsunk-Yiing, Westfield, New Jersey, Ruyle William V., Scotch Plains, New Jersey, ifj. Dorn Conrad P., Plainfield, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos : Merck and CO., Inc., Rahway, New jársey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás ciklohexil-fenil-ecetsav-származékok előállítására 1 A találmány eljárás új ciklohexil-fenil-ecetsav származékok előállítására. Közelebbről a találmány pHciklohexil-szübsztituált-'fenil-ecetsav, valamint e sav észtereinek és amidjainak, továbbá a megfelelő alkoholoknak és azok nem toxikus sóinak az 'előállítására vonatkozik. A találmány szerinti vegyületek a csatolt rajz szerinti I általános képlettel adhatók meg, ahol Rcti hidrogénatomot vagy híidroxilcsoportot jelent, Rcc2 jelentése rövidszénláneú alkilgyök, valamint az Rai gyökkel együtt metilén- vagy etilídéngyököt jelenthet, Rp oiklohexilgyököt képvisel, Rm jelentése halogénatom, trihaloimetil-, rövidszénláncú alkoxi-, amino-, rövidszénlánoú alkanoilarnino-, merkapto-, alkilszulfonil-, metiltio-icsoport, azzal a feltétellel, hogy a benzolgyűrűiben nincs I-nél több trihalometilgyök, és ez a szufosztituens 3^as helyzetben van, és X karboxil-, rövidszénláncú alkilcsoporttal vagy N,W-di^övidszénláncú-alkilamino-rövidszénláncú^alkilcsoporttal észterezett karboxilcsoportot-, —CONHZ-csoportot — ahol Z hidrogénatom, morfolino-, alkoxi- vagy karboximetü^csoport lehet — vagy —CH2OH-csoportot jelent. 10 15 20 25 30 A gyógyászati szempontból nena toxikus sók ammónium-, alkálifém- és alkáliíföldfém-, amin-, magnézium-, alumínium-, vas- és hasonló sók lehetnek. Szűkebb értelemben a találmány olyan vegyületekre vonatkozik, ahol a 3nas helyzet egy Rm csoporttal van szubsztituálva. Emellett az Rm csoport jelentéseként megadott tróhaloirnetil-gyök a fenilgyűrűnek csak a 3-nas helyzetét foglalhatja el. A találmány szerinti új vegyületek közül igen előnyösnek találtuk azokat, amelyekben X jelentése karbO'Xil-esoport, Rp ciiklohexil-gyököt jelent, Rai, jelentése hidrogén és R«2 jelentése metil^gyök, vagy Raj. és Rer2 együtt metiléngyököt jelent. Rm jelentése megegyezik a fentebb említettekkel (főleg halogén), és helyzete a fenil-gyűrű 3^as szénatomjára van korlátozva. A gyulladásgátló vegyületek fejlesztése az utóbbi két évtizedben számos új gyógyszert eredményezett. Ezek legtöbbje a Il-es helyzetben oxigénezett pregnán-sorozatba tartozó szteroid. E vegyületek erősen hatékonyak ugyan, azonban hátrányuk, hogy sok mellékhatást mutatnak. Ezért a piacon igény mutatkozik hasonló hatékony, de sokkal egyszerűbb szerkezetű és mellékhatásoktól mentes vegyületek iránt. Megállapítottuk, hogy a fentebb ismertetett vegyületek erős 'gyulladásgátló hatásúak. Kö-156069
