155991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonilkarbamidok előállítására

155991 27 végtermék: N- [4-//?-(3,5-diimetillbenzamido) --etiil/-foe:nzolsz!ulfonil]-(N'-i(4,4-dimetik:iklo-4hexil)Hka:rbamid, op.: 104—1915 C° (metanol). Kiindulóanyag: N- [4-/jS-i(i3-etoxitioifen-2-lkarbönamidoJ-etiV-benzolsziulfonilJ-metiluretán, op.: 163—165 C°, végtermék: N- [4-/^-(3-etoxitiotfén-2-karbon-amido)-etil/-benzolszullfon:il]-iN'-(4,4-dimetileiklohexil)- kairbamid, op.: 181—183 C° (metanol). Kiindulóanyag: N-[4-//?-l

(3,4-tet,ramet;iléntiofén-;2Hkarbonamido)-etil/-'benzolsz!ullfonil]Hmetiluretán, op.: 194—106 C°, végtermék: N- [4-//^3,4-tetrametilént,

io

;

fén-2--kariboinamido)-'etil/^benzolszulfonil]-iN'-J (4,4-d:i;metiliciklohexil) -karibamid, op.: .106—'187 C° (metanol). 2,1. példa: N-[4-//5-(2-metoxiíbenzamido)Hetil/-benzol- . szuMonil]^N'-i(i4,4-id!Í€tiliciiklohexil)-kia:rbamid 6 S 4-[/5-i(!2-metoxibenzamido)-et:il]-benzolszulfomamidot (op.: T78—180 C°) 9 ml 2 n nátriumhidroxidban és 40 ml aoetonban feloldunk, majd az oldathoz 0—6 C° között keverés közben 3,3 g 4,4-dietilciktóhexilizoeianátot (forrpontja: 10 Hgmm nyomáson 108—110 C°; előállítható 4,4-dietil:

cilkloh exilamihból, amelynek forrpontja 11 Hgmm nyomáson 95—97 C°, a hidrokloridsó olvadáspontja 243 C° foszgénnel) csepegtetünk. A reakcióelegyet szoibaihőmérsékleten 2—3 óra hosszat keverésiben tartjuk, vízzel és metanollal felhígítjuk, az oldhatatlan maradékot szűrjük, a szűrletet pedig híg sósavval megsavanyítjuk. A kristályos formáiban kivált N-[4-//J^(2.-imetoxi;

benzamido)-etil/-benzolszulfoiml-HN'^(4,4^:iietiMíkloihexil-kairbamid olvadáspontja metanolból történő átkristályosítás után 186—il'8'7 C°. A fentiekkel analóg módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: Kiindulóanyag: 4-[./3-(2-Jmetoxi-5-.metilibenzamido)-etil]-benzolszulfonamid, op.: 197—198 C°, végtermékek: N-[4-//?-(2-metoxi-5-metilbenza;midio)-<etil/-b enzolszulf onil]-N' - (;2,4-dim etileikldhexil)-karbaimid, op.: 191—192 C° (met anol/dimetilí ormamid), N-[4-/y3-(2-;m'etoxw5-mietillbenZíamido)-etil/-Jbenzolszulfoinill-iN'-^SjS-diimetilcikloíhexil)-karbamid, op.: 203^204 C° <metanol-dimetilformaimid). Kiindulóanyag: 4- [/?^(2-metoxi^4-klórbenzamido) -etil] 4>enzolszulífonamid, op.: 187—188 €°, végtermékek: N-[4-//3-.(2-nae!

toxi-4-klóirbe:nzaimido)-etil/-'benzolszulfonil]HN'^(2,4->dimetilciklohexil)-kairfoa:mid, op.: 186—188 C° (metanol), N-[4-//5-(2-metoxi-4-klóirbe!nzamido)-etil/•jbenzolszulfonil]-N'-(4,4-d,iímetilíciklohexil)-karbamid, op.: 201—203 C° (metanol). 28 Kiindulóanyag: 4- [^(2-etoxi-5-klárbenzamido)-etilj-benzolszulifonamid, op.: 16i8—il7i0 C°, végtermék: N- [4-//H2-eto>xi~5-klórbenzamido)-etil/-benzolszulfonil]-N'-(2,4-dimetilciklo-5 hexil)-Jk.arbamid, op.: 196—,196 C° (metanol). Kiindulóainyag: 4- [/J-i(2-etoxi-5-acetilbenzamido)-etil]-ibenzolszulfonaimid, op.: 197—198 C°, végtermék: N-[4-/:/?-(2-etoxi-5-acetilbenz-10 amido)-etil/-benzolszulfonil] -iN'-(2,4-dimetil-i cikloihexil)^kar!bamid, op.: 168—169 C° (metanol). Kiindulóanyag: 4- [/5-(2-/?-ímetoxietoxibenzamido)-etil]-benzolszuMonaimid, 15 op.: 128—!13i0 C°, végtermékek: iN-^-Z/HS-ß-metoxietoxibenz.amido)-etil/-benzolszuMonil]-N,-!

(2,4--dimetilcikloihexil^karbamid, op.: 164—,1'6I5 C° (metanol), 20 N-[4-/j

S-i(2-./?-metO'XÍetoxibenzamid!o)-etil/-4>enzolszulfonil]HN'-!(4,4-dimetiMiklahexil)-karbaimid, op.: 190—191 C° (metanol). Kiindulóanyag: 4- [i/J-(2-^-me1x>xie1x>xi-5-klórbenzam;ido)-etil] -benzolszulffonamid, -25 op.: 161—16.2 C°, végtermék: N- [4-//

3

l

-(2-/J-jmetox

,

ietoxi-i5-klórbenzamido)-etil/-!benzols:zulfol

nil]-N'-(2,4--dimetilciklóhexil) -k arb amid, op.: 163—164 C° (metanol) 20 Kiindulóanyag: 4-j(2.-metoxibenzamido-metil)-benzolszulfonamid, op.: 190.—1191 C°, végtermék: N- [4-,(.2-metoxibenzamido-metil)Jbenzolszul)fo!nil]nN'-(4,i4-dimetilciklohexil)-karbamid, op.: 2101

—!2ill C° (metanol). 25 Kiindulóanyag: 4-[ß-(Z-ienoxibenzamido)-etil]-benzolszulfonamid, op.: 187—188 C°, végtermékek: N-[4-//?-(2-ifenoxib'enz!amido)-etil/HbenzolBzulfonil]-HN'-(;2i,4-dimetilciklofoexil)-karfoa,mid, op.: 167—168 C° (metanol), 40 N-[4-//5-(2-fenoxibenzamido)-etil/-benzolszulfonil]HN'-(4,4-diimetilciikloíhex,

il)-:

kairbamid, op.: ,148—150 C° '(metanol). Kiindulóanyag: 4- [./?^(3-metillbenzamido)-etil] -^benzolszulfonamid, op.: 187—189 C°, 45 végtermék: N- [4-//?j(3-metilbenzamido)-et;il/^beinzolszulfoml]-N'-(2,4-dimetil:CÍ,klohexil)-karbamid, op.: 178—180 C° (metanol). Kiindulóanyag: 4- [/J-(N-metil-i3-imetilbenzamido)-'e!

til]nbenzolszulfonamid, op.: 146 C°, 50 végtermék: N-[4-//?-(N-imetil-3-:metilbenzamido)-etil/-ibenzolszullfonil]-N'-(4,4-'dietiliciklóhexil)^karbam,id, op.: 141—142 C° (metanol). Kiindulóanyag: 4-[i/?-i(]3,i5-d,imetilbenzamido)-55 -etill^benzolszulifonaimid, op.: 194—196 C°, végtermék: N-[4-//?-i(3,5-di,metilben,zamido)-etil/Jbenzolszulfonil]-N'-(2,4-dimetilciklohexil)-karbamid, op.: 202—i2!04 C° (metanol). Kiindulóanyag: 4-[^-(3-trifluormetilbenz-60 amido)-etil]4>enzolszul!fonamid, op.: 145—147 C°, végtermékeik: N- [4-//?»(3-tri,fluormetilbenzamido)-etil/-benzol!Szul;

fonil]-N'-(2,4-dimetilcikWhexil)-karbamid, op.: 185—187 C° 65 (metanol), 14