155991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonilkarbamidok előállítására
3 Y 1—3 szénatomot tartalmazó szénhidrogénlánc, előnyösen a C—CH2—CH 2 -csoport. A felsorolt definiciókban a „rövidszénláncú alkil-csoport" mindenkor 1—«4 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó szénláncú szénhidrogéncsopoirtot jelent. „Rövidszénláncú atilcsoport"-on legfeljebb négy szénatomos szerves savmaradékot értünk, előnyösen (pedig a megfelelő lánchosszúságú egyenes vagy elágazó szénláncú alkanoil-gyököt. A megadott definíciók szerint R szubsztituens pl. metil-, etil-, propil-, butil-, benzil-, 3--feniletil-csoportot jelent, előnyösen pedig az R szubsztituens hidrogénatomot képvisel. A fentiekben felsorolt gyűrűrendszerek X szubsztituenssel jelzett képviselőiként a (3)— (99) képletű gyököket említjük. Az Y gyűrűtagra példaként a következőket soroljuk fel: —CH2 —, CH 2 —CH 2 —, —tCH—, CH3 —CH2 —CH 2 —íCH 2 —, ^CH2 —CH 2 —, CH 2 —CH—, CH3 CH3 Az Y szubsztituens közül azok előnyösek, amelyek a benzolgyűrűt a karbonamido^csopoírttal két szénatomos csoporton keresztül kapcsolják össze. Az R1 szubsztituensre példaként többek között a következő gyököket említjük: 2í,3- vagy 4-klórcikloexil-, 3^metoxi-4~metil^ciklohexil-, 3-etoxij 4-metil-TCÍklohexil-, 3-metil-4-jmetoxi^ciklohexil-, 4^metoxi-2-:metilciklohexil- és 4-imetil-/)-ciklohexenil^gyök. A fenti általános képletben „-tfemilén-" jelölésű feniléngyök előnyösen helyettesítetlen. Egyes esetekben azonban egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxi^csoporttal helyettesítve lehet. A fenilén-gyök a vegyület két felét egymáshoz képest o-, m- vagy p4helyzetben kapcsolja össze, a p-helyzetet azonban mindenkor előnyben részesítjük. A találmány szerinti eljárás kivitelezése azzal jellemezhető, hogy a) valamely X—CO—N—Y— R általános képletű csoporttal szubsztituált benzokzulfonil-izocianátot, -fearíbaminsavésztert, -tiolkarbaminsavésztert, ^karbaminsavhalogenidet vagy -karbamideket, -szemikarbazideket vagy -szemikarbazonokat valamely R1 szubsztituenssel helyettesített aminnal, vagy kívánt esetben azok sóival reagáltatunk, vagy ((b) valamely alábbi képletű Ibenzolszulfonamidot 4 X—CO—N—Y—fenilén—S0 2—NH 2 I ! R 5 vagy azok sóit valamely R1 szubsztituenssel helyettesített izocianáttal, karbaminsavészterrel, tiolkarbaminsavészterrel, karbaminsavhalogenidekkel vagy karbamidekkel reagáltatunk, vagy 10 c) megfelelően szufosztituált benzolszulfonilizokarbamidétereket, -izotiokarbamidétereket, -izokarbaímidésztereket, -tparábánsatvakat vagy 4halogénhangyasavanilineket hidrolizálunk, vagy d) a megfelelően szubsztituált benzolszulfo-15 nil-tiokarbamideikben a kénatomot oxigénatomra cseréljük ki, e) valamely megfelelően szusbsztituált karbodiimidre vizet addicionáltatunk, vagy (f) megfelelően helyettesített benzolszulífinil-, 20 illetve benzolszulfenilkaribamidokat oxidálunk, vagy g) valamely alábbi általános képletű HN—Y—fenilén—SO2—NH—CO—NH—R1 25 J R benzolszulfonilkarbamidba acilezés útján az X—CO-gyököt, adott esetben fokozatosan be-30 vezetjük, vagy h) megfelelően szubsztituált benzolszulfonilhalogenideiket valamely R-szűbsztituenssel helyettesített karbamiddal reagáltatunk, vagy i) megfelelően szubsztituált tiamidoalkil-ben-35 zülszulfonilkarbamidokban, illetve -tiokairbamidokban a kénatomot, illetve a kénatomokat oxigénatomra, illetve oxigénatoimokra cseréljük ki, vagy k) ha a végtermékben R szubsztituens hid^ 40 rogénatomot jelent, akkor valamely XC = U = N—Y—fenilén—S02 —iNIíCONH—iRi általános képletű vegyületeket vagy ezek parabán-45 savszármazékait, vagy valamiely —X—C = N— U —Y—ifenilén—S02l NH-^C = ,N—ÍR1 \ U 50 általános képletű vegyületeket — amelyekben az U szubsztituens .mindenkor valamely —O-rövidszénlánicú alkil-, —S-rövidszénlánoú alkilcsoportot vagy halogénatomot, előnyösen Móratomot jelent — eiszappanosítunk, vagy 55 1) az R1 szubsztituensként metileiklohexenilcsoporttól eltérő szubsztituenst tartalmazó végtermékek előállításánál a molekulában telítetlen kötéseket tartalmazó és megfelelően szubsztituált benzolszulifonilkaribamideket hidrogénez-60 zük, és adott esetben a reakcióterméfceket sóképzés céljából megfelelő bázisos jellegű anyagokkal kezeljük. A kiinduló anyagok jellegétől, főként az X 65 szubsztituens jellegétől függően egyes esetek-2
