155971. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolinszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1967. VII. 18. (RO—446) Franciaországi elsőbbségei: 1966. VII. 21-, 1967. V. 26. Közzététel napja: 1968. XI. 22. Megjelent: 1969. X. 30. Feltalálók: Deibarre Frangois vegyészmérnök, Antony, (Hauts-de-Seine), Poiget Gilbert vegyész, Thiais, (Val-de-Marne), Franciaország 155971 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárás pirrolinszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új pirrolszármazékok és savakikai alkotott addíciós sóik előállítására. Ebben a képletben R ós R' azonosak vagy különbözők, és hidrogénatomot vagy 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, X hidrogénatomot vagy egy vagy több halogénatomot vagy 1—5 szénatomos alkil-, 1—5 szénatomos alkoxi-, hidroxi-, nitro- vagy aminocsoportot jelent. A találmány értelmében az I általános képletű új pirrolszármazékokat az alábbi eljárásokkal állíthatjuk elő: 1. Abban az esetben, ha X nem aminocsoport, egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R és R' a fenti jelentésűek — egy III általános képletű pirrolinnal reagáltatunk — ebben a képletben X' a fent X-re megadott jelentésű, de nem aminocsopart, Y pedig oxigén- vagy kénatomot és Rí 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent. A reakciót 50 és 150 C° között szerves oldószer, például egy alkohol (etanol) vagy egy amid (dimetilformamid) jelenlétében vagy oldószertől mentes közegben hajtjuk végre. A II általános képletű vegyületek felhasználhatok akár bázis, akár só állapotban (ammóniumsó, amintsó). A III általános képletű pirrolinszármazékok 5 — ebben a képletben Y kénatomot jelent — előállíthatók egy IV általános képletű reakcióképes észternek — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű, Z pedig reakcióképes észtermaradékot, például halogénatomot vagy kén-10 sav- vagy szulfonsavésztermaradékot jelent — egy V általános képletű pirrolidinnel való reagáltatása útján — ebben a képletben X' a fenti jelentésű —. A reakció végrehajtására IV általános kép-15 létű reakcióképes észtert adunk egy V általános képletű pirrolidintionna'k szerves oldószerrel, például dioxánnal vagy metilénkloriddal alkotott oldatához 10—50 C° hőmérsékleten. Az V általános képletű pirrolidinszármazé-20 kokhoz úgy jutunk, hogy faszforpentaszulfidot egy VI általános képletű pirrolidinszármazékkal reagáltatunk. A reakciót szerves oldószerben, mint például piridinben az oldószer forráspontján való he-25 vitessél hajtjuk végre. A III általános képletű pirrolinszármazékok — ebben a képletben Y oxigénatomot jelent — előállíthatók trietiloxóniumfluoroborátnak [(C2H5) 3 0 + BF 4 ~] — abban az esetben, ha Rí etiléncsoportot képvi-30 sei — vagy egy IV általános képletű reakció-155971
