155863. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aminoalkil-1-arilindének előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. V. 23. (ME—854) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1966. V. 24. (552 407 sz.) Közzététel napja: 1968. X. 22. Megjelent: 1969. X. 15. 155863 -If.1 = !?!!!-Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: *; Feltalálók: Berdahl James M. vegyész, Majewski Robert F. vegyész, Evansville (Indiana), Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Mead Johnson & Company cég, Evansville (Indiana), Amerikai Egyesült Államok Eljárás 1-aminoalkil-l-arilindének előállítására A csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő 1-aminoalkil-l-airilindének és az ezekből hidrogénezás útján előállítható megfelelő (II) általános képletű 1-aminoalkil-l-arilindánok már ismert vegyületek, amelyek éjrtékes biológiai aktivitással rendelkeznek (vö. pL H. Ueberwasser, 2 798 888 sz. amerikai szabadalmi leírás). A jelen találmány tárgyát új, tökéletesített eljárás képezi az (I) általános képletnek megfelelő indénszárimazékok és közbenső termékeik előállítására; e képletben Ar fenil-, halogénfenil-, alkilfenil-, dialkilfenil-, alkoxifenil- vagy dialkoxifenil-csoportot, R1 hidrogénatomot, fenilgyököt vagy legfeljebb 6 szénatomos alkilgyököt, R:! és R 3 legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy alkenilgyököt képvisel, amelyek közvetlenül vagy egy heteroatomon, pl. oxigénatomon keresztül egymással kapcsolódva, a nitrogénatommal együtt egy legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó N-helyettesített heterociklusos csoportot, pl. piperidino-, nrorfolino- vagy pirrolidino-csoportot is képezhetnek, R4 hidrogén-, klór- vagy brómatomot, alkoxi-, alkil- vagy dialkoxi-helyettesítőt képvisel, mely utóbbiak alkil- ill. alkoxi-gyoke 1—4 szénatomot tartalmazhat, Alk egy egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkiléncsoportot képvisel, amely 5 2 vagy 3 szénatomjával választja el a nitrogénatomot a gyűrűtől. Az (I) általános képletű indének egy ismert és széles körben alkalmazott módszer szerint úgy állíthatók elő, hogy valamely (III) általá-10 nos képletű l-R^S-arilidén vagy egy ezzel izomer 3-R1 -l-arj.lindén alkálifémsóiát valamely közömbös oldószer jelenlétében, vízmentes körülmények között egy dialkilaiminoalkilhalogeniddel kondenzálják. Ezt a reakciót a csatolt 15 rajz szerinti (A) vázlatos reakcióiképlet szemlélteti, amelyben az általános jelek jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel. E módszer hátránya, hogy reakciótermékként oly elegyet ad, amely a kívánt (I) kép-20 létű termék mellett különféle melléktermékeket is tartalmaz, amelyek sorában az (I) képletű vegyületekkel izomer anyagok, pl. oly 3-Ar-l-R1-l-Alk-NR 2 R 3 -indének vannak jelen, amelyekben az Ar és Alk-NR2R 3 csoportok az 25 (I) általános képletben megadottól különböző, más szénatomokhoz kapcsolódnak. A kívánt terméket e módszerrel csak viszonylag alacsony termelési hányaddal kapjuk és így is különféle körülményes módszerre van szükség 30 a kívánt termék elkülönítése és tisztítása cél-155863
