155795. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difluormetilarilkarbamidok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. VII. 21. (FA—719) Német Szövetségi Köztánsaság^beli elsőbbsége: 1966. VII. 22. Közzététel napja: 1968. IX. 25. Megjelent: 1969. X. 15. 155795 { *• . ar v--. / ií! s I (! 5 í» Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c3 Decimái osztályozás: \ Feltalálók: Scherer Otto vegyész, Bad Soden/Taunus, Hähnle Reinhold vegyész, Hofheim/Taunus, Schneider Günter vegyész, Buchschlag, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás difluorklórmetilarilkarbamidok előállítására 1 Ismeretesek már fluor-tartalmú, gyomirtó hatású aril-karbarnid^származékok, pl. a Fluometuron [N-3-(trifluormetil)-fenil-N',N'-dimetil-karbamid] és a megfelelő metoxi-vegyület [N-3-(trifluormetil)-fenil-N'-metil-N'-metoxi-karbamid]. Azokat a károkat azonban, amelyeket gyomirtószerek a gyomnövények irtása mellett bizonyos gabonafélékre és hüvelyesekre gyakorolnak, nem mindig lehet elkerülni. • A találmány tárgya eljárás I általános képletű 3-difluorklórmetil-karbamidszármazékok előállítására — ahol Rí 1—3 szénatomos alkilvagy alkoxicsoportot jelent, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport. Ezeket a vegyületeiket előállíthatjuk oly módon, hogy 3-difluorklórmetil-fenilizocianátot megfelelő alkilaminokkal vagy dialkilaminokkal, ill. O-alkilhidroxilarninokkal vagy 0,N-dialkilhidroxilaminokkal reagáltatunk, vagy 3-difluorklónmetil-fenilizocianátot megfelelő 0-alku-hidroxilamindkk|al hozunk reakcióba és a terméket alkilezzük, vagy 3-diiluorklórmetil-fenilizocianátot megfelelő N-alkilhidroxilaminokkal hozunk reakcióba és a terméket alkilezzük, vagy 3-difluorklórmetil-fanilizocianátot hidroxilaminnal reagáltatunk és a terméket dialkilezzük, vagy 3-difluorklórmetilanilint megfelelő alkilizocianátokkaal vagy dialikilkarbaminsaívkloridokkal hozunk reakcióba, vagy 3-difluonklórmetil-fenilkarbaminBavkloridokat 5 vagy -fluoridokat megfelelő alkilaminokkal vagy 0,N-dialkilhidroxilaminokkal reagáltatunk. A találmány tárgyát képezik továbbá olyan gyomirtó készítmények, amelyek hatóanyagként 10 a fentebb ismertetett új vegyületeket tartalmazzák önmagukban vagy egyéb biocid anyagokkal, trágyázószerekkel, folyékony vagy szilárd inert anyagokkal, felületaktív anyagokkal, rögzítő- és diszpergálószerekkel, őrlési se-15 gédanyagokkal, emulgátor okkal és hasonlókkal elkeverve. Az új vegyületek előállításának folyamatát a mellékelt reakcióegyenletek mutatják. A 3-difluorklórmetil-fenilizocianát vagy pe-20 dig karbaminsavfluorid vagy -klorid aminakkal vagy alkilezett hidroxilaminokkal végzett reakcióját előnyösen 50 C° alatti hőmérsékleten semleges oldószerben vagy oldószer nélkül valósítjuk meg. Alkalmas oldószer pl. a ben-25 zol, toluol, petroléter, n-hexán, dioxán vagy dimetilf ormamid. A 3-difluorklórmetil-fenilizocianát hidroxilaminnial végzett reakcióját előnyösen víz és egy vízzel neim elegyedő szerves oldószer két-30 fázisú elegyében, célszerűen rövidszénláncú al-155795
