155794. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-trifluormetilezett szulfénamidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG -V_. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. V. 27. (FA—704) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1966. V. 27. Közzététel napja: 1968. VIII. 27. Megjelent: 1969. X. 15. 155794 lulzlin Szabadalmi osztály: 12 o 23—24 Nemzetközi osztály: C 07 c5 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Klauke Erich, Köln-Flittard, Dr. Kühle Engelbert, Bergisch-Gladbach, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG., Leverkusen, Nemet Szövetségi Köztársaság Eljárás N-trifluormetilezett szulfénamidok előállítására 1 Az 1 161 262 száraú német szabadalmi leírásból ismeretessé vált, hogy N-trifluormetilarilaminokat tercier nitrogéríbázisok, mint savkötő anyagok jelenlétében szulfénhalogenidekkel N-trifluormetilezett szulfénamidokká lehet átalakítani. Azt találtuk, hogy új típusú N-trifluormetilezett szulfénamidok állíthatók elő, ha valamely (1) általános képletű fluorkarbonil-N-trifluormetilarilamint — amely képletben n =i 1—4 egész szám, Rí hidrogénatom, halogénatom, nitro-, alkil-, alkoxi- vagy trifluormetil-csoport — valamely R2

--SX általános képletű szulfénsavhalogeniddel — amely képletben R2

valamely, adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil-gyök, valamely adott esetben halogénatommal, alkil-, vagy nitro-csoportokkai szubsztituált aril-gyök, klóratom vagy —SGl-csaport és X klór-vagy brómatom, valamely tercier szerves bázis, mint savikötő anyag jelenlétében reakcióba viszünk. Az R4

szubsztituens halogénatomkénit, célszerűen fluor-, klór- vagy brómatomot, alkoxi- és alkil-gyökként pedig előnyösen 1—4 szénatomos rövidszénláncú alifás-csoportokat képvisel. Az adott esetben halogénatommal (fluor-5 vagy klóratommal) szubsztituált R2

alkil-gyök, célszerűen 1—4 szénatomot tartalmaz, míg az adott esetben szubsztituált aril-gyök (célszerűen fenil- vagy naftil-gyök) halogénatomként, célszerűen fluor-, klór- vagy brómatomot, alio kil-csoportként pedig főként 1—4 szénatomos alkil-csoportokait tartalmaz. A kiindulóanyagként használatos fluorkarbonil-N-trifluormetilarilaminokat pl. az 1 170 414 15 sz. német szabadalmi leírás szerint lehet előállítani. A kiindulóanyagként felhasználásra kerülő vegyületekből példaképpen a következőket említjük: 20 25 30 3- vagy 4-fluorkarbonil-N-trifluormetilanilin 2-fluarkarboinil-5nklór-N-trifluormetilanilin 3-fluorkarbonil-5-nitro-N-trifluormetilanilin 3-fluorkarbonil-6-Mór-N^trifluormetilanilin 3-nitro-4-fluorlkarbonil-N-trifluorimetilanilin A találmány szerinti eljárásban alkalmazható szuifénsavhalogenidek szintén ismert vegyületeknek tekinthetők. A kénklorid és dikéndiklorid mellett példaképpen a következő vegyületeket soroljuk fel: 155794