155775. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izoxazolok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. VI. 07. (Cl—715) Svájci elsőbbségei: 1966. VI. 09., 1967. III. 14. Közzététel napja: 1968. VIII. 27. Megjelent: 1969. IX. 30. 155775 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Schmidt Paul vegyész, Therwil/BL, Dr. Eicheniberger Kurt vegyész, Therwil/BL, Dr. Wilhelm Max vegyész, Allschwil/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft cég Basel, Svájc Eljárás izoxazolok előállítására A találmány a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő izoxazol-származékok előállítására vonatkozik; e képletben Py és Py' piridil-gyököket, R' rövidszénláncú alkilgyököt, halogénvagy hidrogénatomot, R" rövidszénláncú alkilgyököt vagy hidrogénatomot képvisel. Ezekben az új vegyületekben a Py és Py' piridilgyökök 2-, 3- vagy 4-piridil-gyökök lehetnek. Ezek a piridilgyökök emellett helyettesítetlenek, vagy pedig egyszeresen vagy többszörösen helyettesítettek lehetnek. 10 15 Helyettesítőként elsősorban alkilgyökök vagy halogénatomok jönnek tekintetbe. A rövidszénláncú alkilgyökök elsősorban metil-, etil-, propil-, izopropil-, egyenes vagy elágazó szénláncú, tetszőleges helyzetben kapcsolódó butil- vagy pentilgyölkök lehetnek. Halogénatomként különösen klór- vagy brómatomok jönnek tekintetbe. Ezek az új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. így különösen gyulladásgátló hatást mutatnak, amely állatkísérletekben, pl. patkányokon kimutatható. E tulajdonságuk alapján ezek az új vegyületek antiflogisztikus gyógyszerekként kerülhetnek 3

Q 20 25 gyógyászati alkalmazásra. Ezen túlmenően azonban ezek az új vegyületek értékes kiindulóanyagok is további hasznos anyagok, elsősorban farmakológiailag aktív vegyületek előállítására. Különösen értékesek az oly (I) általános képletű izoxazol-származékok, amelyek képletében Py és Py' helyettesítetlen 2-, 3- vagy 4-piridilgyököt, R' rövidszánláncú alkilgyököt, klór-, vagy brómatomot, különösen pedig hidrogénatomot, R" rövidszénláncú alkilgyököt vagy elsősorban hidrogénatomot képvisel és ezek sorában is elsősorban a 3-(4-piridil)-5--(4-piridoilamino)-.izoxazol, a 3^(4-piridil)-5-(3--piridoilamino)-izoxazol, legelsősorban pedig a 3-(3-piridil)-5-(3-piridoilarnino)-izoxazol, amely pl. patkányon orális beadás esetén 300—500 mg/kg adagokban már határozott gyulladásgátló hatást mutat. A fenti új vegyületek önmagukban ismert új eljárási műveletekkel állíthatók elő. Előnyösen oly módon járunk el, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (XX) általános képletnek megfelelő izoxazol-származékot —• e képletben Py, R' és R" jelentése egyezik a fenti meghatározás szerintivel — egy 155775