155771. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy telítetlen amin előállítására
5 155771 6 oldásközvetítőszereket vagy az ozmózisos nyomás befolyásolására alkalmas sókat vagy puffer-anyagokat is alkalmazhatunk előállításuk során. Tartalmazhatnak e készítmények más, gyógyászati szempontból értékes alkotórészeket is. A gyógyszerkészítmények előállítása a szakmában szokásos módszerekkel történhet. A találmány köre kiterjed az eljárás új kiindulóanyagainak, az l-izopropilamino-3-í(o-metal,liloxi-fenoxi)-propán-vázat már tartalmazó vegyületéknek, mint a megfelelő 2^oxo-vegyületeknek és a nitrogénatomon és/vagy a 2-helyzetű hidroxilcsoporton acilgyökkel (a nitrogénatomot az oxigénatommal összekötő karbonilcsoport vagy tiokarbonilcsoport kivételével) vagy hidrogenilízis útján lehasítható csoporttal helyettesített vegyületeknek az előállítására is; e vegyületek maguk is mutatnak farmakológiai hatást a vérkeringésre és így ezek is felhasználhatók gyógyszerekként. A 2-oxo-vegyületek pl. oly módón állíthatók elő, hogy a csatolt rajz szerinti (V) és (VI) általános képletű vegyületeket — e képletekben X1 és Yj oly csoportok, amelyek egy adott esetben egy lehasítható gyököt is hordozó aminő-csoport képzésével reagálnak egymással — reagáltatunk egymással és adott esetben a jelenlevő lehasítható gyököt a szokásos módon lehasítjuk. E kiindulóanyagokban az X: és Y x csoportok egyike pl. egy reakcióképesen észterezett hidroxilcsoport, mint a fentebb említettek valamelyike, másika pedig egy szabad vagy hidrolízis,, ill. hidrogenolízis útján lehasítható gyökkel helyettesített aminocsoport lehet. A reakció előnyösen valamely bázisos kondenzálószer jelenlétében kerülhet lefolytatásra. Az említett 2-oxo-vegyületek előállíthatók továbbá oly módon is, hogy o-metalliloxi-fenolt vagy ennek valamely fémsóját a nitrogénatomján esetleg egy lehasítható csoportot hordozó 1--hidroxi-2-oxo-:3-izopropilamino-propán reakcióképes észterével, elsősorban halogenidjével reagáltatjuk és adott esetben a jelenlevő lehasítható csoportot lehasítjuk. Az oly vegyületek, amelyek nitrogénatomjukon és/vagy 2-helyzetű hidroxilcsoportjukon egy hidrolízis vagy hidrogenolízis útján lehasítható gyököt tartalmaznak, pl. oly módon állíthatók elő, hogy valamely a csatolt rajz szerinti (VII) vagy (VIII) általános képletnek megfelelő vegyületet valamely (IX) általános képletű vegyülettel kondenzálunk; e képletekben a (VII) és (IX) képletű vegyületek kondenzációja esetén X2 hidrogénatomot vagy egy hidrolízis vagy hidrogenolízis útján lehasítható csoportot, Xi és Yx egyike pedig egy reakcióképesen észterezett hidroxilcsoportot, másika pedig egy adott esetben egy lehasítható gyököt is hordozó aminocsoportot képvisel, míg a (VIII) és (IX) képletű vegyületek kondenzálása esetén Yt egy adott esetben lehasítható gyökkel is helyettesített aminocsoportot jelent. Ezek a nitrogénatomjukon és/vagy 2-helyzetű hidroxilcsoportukon helyettesített vegyületek előállíthatók továbbá oly módon is, hogy o-metalliloxi-fenolt vagy annak valamely sóját valamely, a csatolt rajz szerinti (X) vagy (XI) általános képletnek megfelelő, vegyülettel — ahol X egy reakcióképesen észterezett hidroxilcsoportot, az Xj és X2, jelen legalább egyike pedig egy hidrolízis vagy hidrogenolízis útján lehasítható csoportot, másika pedig adott esetben hidrogénatomot is képviselhet — reagáltatjuk. Az ilyen, nitrogénatomjukon és/vagy 2-helyzetű hidroxilcsoportjukon helyettesített vegyületek előállításának egy további lehetséges módja esetében valamely, a csatolt rajz szerinti (XII) általános képletnek megfelelő vegyületet — ahol X2 és X 2 , egyike hidrogénatomot, másika pedig hidrogénatomot vagy hidrolízis, ill. hidrogenolízis útján lehasítható csoportot képvisel — a még hiányzó kívánt lehasítható csoport szokásos módon történő bevitele, pl. acilezés vagy aralkilezés útján alakíthatunk át a kívánt termékké. A (IH) általános képletnek megfelelő, hidrolízis útján lehasítható csoportot tartalmazó oly vegyületek, amelyekben X' helyén karbonilvagy tiokarbonil-csoport áll, előállíthatók oly módon is, hogy 1-amino- vagy 1-izopropilamino-2-hidroxi-.3-;(o-metalliloxi-fenoxi)-propánt a szénsav-, ill. tioszénsav reakcióképes di-származékaival, mint kénsav- ill. tioszénsav-diészterekkel, szénsav-, ill. tioszénsav-halogéndiészterekkel, szénsav-, ill. tioszénsav-dihalogenidekkel, széndiszulfiddal vagy különösen foszgénnel vagy tiofoszgénnel reagáltatunk, vagy pedig valamely (XIII) általános képletű vegyületet — ahol Y' a karboxilcsoport, tiovagy ditiokarboxilcsoport valamely reakcióképes származékát képviseli, R' pedig hidrogénatomot vagy izopropilgyököt jelent — gyűrűzárásnak vetünk alá. Ilyen származékként pl. észterek, mint alkil- vagy fenilészterek, halogenidek, mint kloridok vagy bromidok, amidok, mint difenilamidok, vagy anhidridek, pl. _4N=IC=0,. —:N=C=S, —NR'COOR" vagy —(NR'CSOR" általános képletű csoportot tartalmazó vegyületek, amelyekben R' jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, R" pedig acilgyököt, különösen valamely karbonsav acilgyökét képviseli, szerepelhetnek. A kapott oly vegyületekben, amelyek nitrogénatomjukon nincsenek helyettesítve, az izopropilgyököt ismert módon, pl. a nátriumvegyületnek az izopropanol valamely reakcióképes észterével való reágáltatása útján vihetjük be. Az oly (III) általános képletű vegyületek, amelyekben X' helyén egy adott esetben helyettesített alkilidéncsoport áll, előállíthatók pl. oly módon, hogy valamely 1-amino vagy 1-izopropilaminon'2-hidroxi-3^(o-metalliloxi-fenoxi)-propánt valamely aldehiddel vagy ketonnal reagáltatunk, ill. valamely 3j(o-metalliloxi-fenoxi)-l,2-epoxi-propánt vagy 3-(o-metalliloxi-fenoxi)-l,2-<lihidroxi-propánt valamely aldehiddel vagy ketonnal és ammóniával vagy izopropilaminnal hozunk reakcióba. Az ennek sold 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
