155771. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy telítetlen amin előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 10. (Cl—635) Svájci elsőbbségei: 1965. VI. 11., 1966. III. 18., 1966. IV. 06. Közzététel napja:. 1968. IX. 25. Megjelent: 1969. IX. 30. 155771 t... ;M ''->N

\ / B i i j d n *' Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Wilhelm Max vegyész, Allschwil/BL, Dr. Daeniker Hans Ulrich vegyész, Reinach/BL, Dr. Schenker Karl vegyész, Binningen/BL, Dr. Schmidt Paul vegyész, Tfaerwil/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás egy telítetlen amin előállítására A találmány tárgyát eljárás képezi a csatolt rajz szerinti (I) képletnek megíelelő 1-izopropilamino-2-íhidroxi-3-'(o-.metalliloxii-fenoxi)-propán előállítására. . . Ez az új vegyület értékes farmakológiai tulajdonságokat mutat, elsősorban az adrenerg /j-receptorok gátlását idézi elő. Így e vegyület pl. a diállal narkotizált macskákon izoproterenollal előidézett vérnyomáscsökkenést már 0,01— 1 ml/kg i.v. adagban gátolja. E tulajdonságai alapján e vegyület a szív- és vérkeringési megbetegedések gyógykezelésére alkalmazható. Ezt az új vegyületet a találmány értelmében önmagukban ismeretes eljárási műveletekkel állítjuk elő. Célszerűen oly módon járunk el, hogy valamely, az 1-helyzetű hidroxilcsoporton reakcióképesen észterezett 3->(o-metalliloxi-fenoxi)-l,2--díhidroxi-propánt vagy 3^o-metalliloxi-fenoxi)-1,2-epoxi-propánt izopropilaminnal reagáltatunk. . Reakcióképes észterként pl, az erős szerves vagy szervetlen savakkal, mint elsősorban halogénhidrogénsavakkaí, pl. klórsavval, brósmhidrogénsavval vagy jódhidrogénsavval, továbbá valamely szulfonsawal,. mint., egy arilszulfonsavval, pl. p-toluplszulfonsavval képezett észterek alkalmazhatók. A reakciót a szokásos módon, előnyiösen valamely bázisos kondenzálószer 10 15 20 25 S0 vagy amin-felesleg jelenlétében folytathatjuk le. Eljárhatunk azonban oly módon is, hogy az l-amino-2Jhidroxi-n3H(o-metalliloxi-fenoxi)~propán aminoesoportjáha visszük be az izopropilcspportot. Ez is a szokásos módon, célszerűen az izopropanol valamely reakcióképes észterével, pl. a fenti savak, elsősorban a halogénhidrogénsavak valamelyikével képezett észterével való reagáltatás útján történhet. A reakcióképes észterrel, való reagáltatást ebben az esetben is előnyösen valamely bázisos kondenzálószer vagy amin-felesleg jelenlétében végezhetjük. A találmány szerinti eljárás egy további lehetséges kiviteli alakja esetében o-metalliloxi-fenolt az 1-helyzetű hidroxilcsoporton reakcióképesen észterezett 34zopropilamino-l,2-dihidroxi-propánnal reagáltatunk; reakcióképes észterként -a fent említett savak valamelyikével képezett észter, elsősorban halogenid alkalmazható. Reagáltathatjuk továbbá az o-metalliloxi-fenolt 3-izopropiLamino-l,2-epoxi-propánnal is. E reakciók is a szokásos módon folytathatók le. . Az észterrel való reagáltatást célszerűen savlekötő kondenzálószer. különösen a fenollal sót képező kondenzálószer jelenlétében, vagy pedig a „fenol valamely fémsójának, pl. alkálisójának alkalmazásával folytatjuk le. Dolgozhatunk alkálialkoholátok jelenlétében is, Előállítható továbbá az (I) képletű vegyület oly módon, is, hogy valamely oly 1-izopropilami-155771