155669. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidszármazékok előállítására
13 32. példa N-[4-(r,2'-diklórviniloxi)-fenil]-N'-metoxi-karbamid. (XXXIII) A 31. példában leírthoz hasonló módon járunk el, az ott említett 0,N-dimetil-hidroxilamin 5 helyett azonban 10 g (0,22 mól) O-metilhidroxüamint alkalmazunk. Ily módon 40 g (XXXIII) képletű vegyületet kapunk, amely 115—120 C°-on olvad. Széntetrakloridból történő átkristályosítás után 30 g 118— 10 120 C°-on olvadó terméket kapunk. Elemzés: a Q0H10CI2N2O3 képlet (Ms: 277) alapján számított értékek: Cl 25,6%, N 10,1%; talált értékek: Cl 25,1%, N 10,5%. 15 33. példa N-[4-(r,2'-diklórviniloxi)-fenil]-N',N'-dietü-karbamid.(XXXIV) A 31. példában leírthoz hasonló módon já- 20 runk el, kiindulóanyagként azonban az ott említett 0,N-dimetil-hidroxilamin helyett 16 g (0,22 mól) dietilamint alkalmazunk. A reakció befejeződése után az oldószer kb. felét ledesztilláljuk. Ily módon 40 g (XXXIV) képletű vegyületet 25 kapunk, amely 105—107 C°-on olvad. Széntetrakloridból történő átkristályosítás után a kapott 35 g termék 110—112 C°-on olvad. Elemzés: a Ci3H16 Cl 2 N 2 03 képlet (Ms: 303) alapján számított értékek: Cl 23,4%, N 9,2%; talált 30 értékek: Cl 23,1%, N 8,7%. 34. példa N-[4-(r,2'-diklórviniloxi)-fenil]-N',N'-di-n- 35 -butil-karbamid. (XXXV) A 31. példában leírthoz hasonló módon járunk el, kiindulóanyagként azonban az ott említett 0,N-dimetil-hidroxilamin helyett 28 g (0,22 mól) di-n-butilamint alkalmazunk. Az oldószer 40 ledesztillálása után gélszerű maradékot kapunk. Ily módon 40 g (XXXV) képletű vegyülethez jutunk. Ha a terméket n-hexánból átkristályosítjuk, a kapott 30 g termék 65—68 C°-on olvad. Elemzés: a C17H24CI2N2O2 képlet (Ms: 359) alap- 45 ján számított értékek: Cl 19,7%, N 7,8%; talált értékek: Cl 19,9%, N 7,4%. 35. példa 50 N-[4-(r,2',2'-triklóralüloxi)-fenil]-N'-metilkarbamvd. (XXXVI) 38 g (0,15 mól) 4-(l',2',2'-triklóralliloxi)-anilint szobahőfokon oldunk 70 ml absz. benzolban és az oldathoz keverés közben hozzáadunk 10 g (0,17 55 mól) metilizocianátot. 3 órai utanreagáltatás után a levált reakcióterméket leszívatással elkülönítjük, benzollal mossuk és megszárítjuk. Ily módon 28 g (XXXVI) képletű terméket kapunk, amely 152—154 C°-on olvad. Metanolból 60 történő átkristályosítás után a kapott 20 g termék olvadáspontja 156—158 C°. Elemzés: a C11H11CI3N2O2 képlet (Ms: 309,5) alapján számított értékek: Cl 34,4%, N 9,1%; talált értékek: Cl 33,9%, N 9,2%. 65 14 36. példa N-[4'-(r,2'-dibrómvinüoxi)-fenü]-N',N'-dimetilkarbamid. (XXXVII) 32 g (0,1 mól) 4-(l',2'-dibrómviniloxi)-fenilizocianátot 70 ml absz. benzolban oldunk. Az oldatba keverés közben, szobahőfokon 5 g (0,11 mól) dimetilamint vezetünk be. A levált reakcióterméket leszívatással elkülönítjük és benzollal mossuk, majd megszárítjuk. Ily módon 29 g (XXXVII) képletű terméket kapunk, amely 149—152 C°-on olvad. Metanolból történő átkristályosítás után a hozam 25 g; op. 158—160 C°. Elemzés: a CiiH^B^lSbCb képlet (Ms: 364) alapján számított értékek: Br 43,9%, N 7,7%; talált értékek: Br 44,1%, N 8,1%. 37. példa N-tf-trj'J'J'J'J'-hexafluorS'-klórbutenil-j2'!)-oxi]-fenü-N'-metilkarbamid. (XXXVIII) 45 g (0,15 mól) 4-(l',r,r,4',4',4'-hexafluor-3'-klór-butenil-/2'/-oxi)-anilint 100 ml absz. benzolban oldunk és szobahőfokon hozzáadjuk 10 g (0,17 mól) metilizocianát 10 ml benzollal készített oldatát. 1 órai utanreagáltatás (45 C°-on) után a levált reakcióterméket leszívatással elkülönítjük, mossuk és megszárítjuk. Ily módon 48 g (XXXVIII) képletű vegyületet kapunk, amely 181—184 C°-on olvad. Metanolból történő átkristályosítás után a hozam 37 g, op. 182—184 C°. Elemzés: a C^HgClFeNoC^ képlet (Ms: 362,5) alapján számított értékek: Cl 9,8%, N 7,2%; talált értékek: Cl 9,9%, N 7,6%. Ú'Í. példa N-[3-metil-4-(r,2'-diklórvinüoxi)-fenü]-N'-metükarbamid. (XXXIX) 33 g (0,15 mól) 3-metil-4-(l',2'-diklórviniloxi)-anilint 50 ml absz. benzolban oldunk és keverés közben hozzáadjuk 10 g (0,17 mól) metilizocianát 10 ml absz. benzollal készített oldatát. 1 órai utanreagáltatás után a levált reakcióterméket leszívatással elkülönítjük, benzollal mossuk, majd megszárítjuk. Ily módon 29 g (XXXIX) képletű vegyületet kapunk, amely 153—154 C°-on olvad. Metanolból történő átkristályosítás után a hozam 24 g, op. 156—158 C°. Elemzés: a C11H12CI2N2O2 képlet (Ms: 275) alapján számított értékek: Cl 25,8%, N 10,2%; talált értékek: Cl 25,8%, N 10,4%. 39. példa N-[3-metil-4-(r,2'-diklórviniloxi)-fenil]-N',N'-dimetükarbamid. (XL) 45 g (0,185 mól) 3-metil-4-(r,2'-diklórviniloxi)-fenilizocianátot 100 ml absz. benzolban oldunk és az oldatba keverés közben 9 g (0,2 mól) dimetilamint vezetünk. A képződő csapadékot leszívatással elkülönítjük, benzollal mossuk és megszárítjuk. 7
