155669. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidszármazékok előállítására
155669 15 16 Ily módon 40 g (XL) képletű vegyületet kapunk, amely 170—173 C°-on olvad. Metanolból történő átkristályosítás után a hozam 31 g, op. 181—183 C°. Elemzés: a Ci2H14 Cl 2 N 2 02 képlet (Ms: 289) alap- 5 ján számított értékek: Cl 24,6%, N 9,7%; talált értékek: Cl 23,4%, N 9,4%. 40. példa N-[3-metil-4-(r,2'-diklórvinüoxi)-fenil]-N'- 10 -metü-N'-metoxi-karbamid. (XLI) 45 g (0,185 mól) 3-metil-4-(l',2'-diklórviniloxi)-fenilizocianátot 100 ml absz. benzolban oldunk és keverés közben 12 g (0,2 mól) 0,N-dimetil-hidroxilamint adunk hozzá. 40 C°-on 1 óra hosszat 15 utánreagálni hagyjuk az elegyet, majd a reakcióterméket leszívatással elkülönítjük, benzollal mossuk és megszárítjuk. Ily módon 43 g (XLI) képletű vegyületet kapunk, amely 103—105 C°-on olvad. 20 Metanolból történő átkristályosítás után a hozam 35 g, op. 111—113 C°. Elemzés: a Ci2H14 Cl 2 N 2 03 képlet (Ms: 305) alapján számított értékek: Cl 23,2%, N 9,2%; talált értékek: Cl 23,2%, N 9,0%. 25 41. példa N-[3-metoxi-4-(l',2'-diklórvinüoxi)-fenű]-N',N'-dimetilkarbamid. (XLII) 52 g (0,2 mól) 3-metoxi-4-(l',2'-diklórviniloxi)- 30 -fenilizocianátot 100 ml absz. benzolban oldunk. Az oldatba keverés közben 10 g (0,22 mól) dimetilamint vezetünk. A levált reakcióterméket leszívatással elkülönítjük, mossuk és szárítjuk. Ily módon 55 g (XLII) képletű vegyületet ka- 35 punk, amely 165—168 C°-on olvad. Metanolból történő átkristályosítás után a hozam 40 g, op. 171—173 C°. Elemzés: a C12H14CI2N2O2 képlet (Ms: 305) alapján számított értékek: Cl 23,2%, N 9,2%; talált 40 értékek: Cl 23,4%, N 9,4%. 42. példa N-[3-metoxi-4-(l',2'-diklórviniloxi)-fenil]-N'-metil-N'-metoxi-karbamid. (XLIII) 45 52 g (0,2 mól) 3-metoxi-4-(l',2'-diklórviniloxi)--fenilizocianátot 100 ml absz. benzolban oldunk és az oldathoz keverés közben 13 g (0,22 mól) 0,N-dimetilhidroxilamint adunk. 1 órai utánreagáltatás után az oldószert vákuumban ledesztilláljuk 50 és a kapott viaszszerű maradékot diizopropiléterből átkristályosítjuk. Ilymódon .45 g (XLIII) képletű vegyületet kapunk, amely 85—87 C°-on olvad. Elemzés: a C^H^C^O/, képlet (Ms.: 321) 55 alapján számított értékek: Cl 22,1%, N 8,7%; talált értékek: Cl 22,1%, N 8,9%. 4«?. példa N-[3-(l ',2'-diklorviniloxi)-4-klor-ienil]-N'- 60 -metil-karbamid. (XLIV) 48 g (0,2 mól) 3-(l',2'-diklórviniloxi)-4-klóranilint 50 ml absz. benzolban oldunk és keverés közben hozzáadjuk 13 g metilizocianát (0,22 mól) absz. benzollal (20 ml) készített oldatát. A levált 65 reakcióterméket leszívatással elkülönítjük, mossuk és megszárítjuk. Ilymódon 40 g (XLIV) képletű vegyületet kapunk, amely 180—183 C°-on olvad. Etanolból történő átkristályosítás után a hozam 35 g, op. 182—186 C°. Elemzés: a C10H9CI3N2O2 képlet (Ms.: 295,5) alapján számított értékek: Cl 36,0%, N 9,5%; talált értékek: Cl 36,0%, N 9,3%. 44. példa N-l3-(V,2'-diklórvinüoxi)-4-klór-fenü]-N',N'--dimetil-karbamvd. (XLV) 35 g (0,13 mól) 3-(l',2'-diklórviniloxi)-4-klór-fenilizocianátot 80 ml absz. benzolban oldunk. Az oldatba keverés közben 7 g (0,15 mól) dimetilamint vezetünk. A levált reakcióterméket leszívatással elkülönítjük, mossuk és megszárítjuk. Ilymódon 31 g (XLV) képletű vegyületet kapunk, amely 189—191 C°-on olvad. n-Propanolból történő átkristályosítás után a hozam 23 g, op. 192—195 C°. Elemzés: a Cu HiiCl3N 2 0 2 képlet (Ms.: 309,5) alapján számított értékek: Cl 34,4%, N 9,0%; talált értékek: Cl 33,8%, N 9,3%. 45. példa N-[3-(l',2'-diklórvinüoxi)-4-klór-fenü]-N'-metü-N'-metoxi-karbamid. (XLVI) 35 g (0,13 mól) 3-(l',2'-diklórviniloxi)-4-klórfenilizocianátot 80 ml absz. benzolban oldunk és az oldathoz keverés közben hozzáadunk 9 g (0,15 mól) 0,N-dimetilhidroxilamint. A levált reakcióterméket leszívatással elkülönítjük, mossuk és megszárítjuk. Ilymódon 39 g (XLVI) képletű vegyületet kapunk, amely 162—163 C°-on olvad. A termék hozama n-propanolból történő átkristályosítás után 32 g, op. 162—164 C°. Elemzés: számított értékek: Cl 32,7%, N 8,6%; talált értékek: Cl 32,4%, N 8,8%. 46. példa N-[3-(r,2'-diklórviniloxi)-4-metil-fenil]-N'-metilkarbamid. (XLVII) 30 g (0,12 mól) 3-(l',2'-diklórviniloxi)-4-metil-fenilizocianátot 80 ml absz. benzolban oldunk és az oldatba keverés közben 5 g metilamint vezetünk. A levált reakcióterméket leszívatással elkülönítjük, mossuk és megszárítjuk. Ilymódon 26 g (XLVII) képletű vegyületet kapunk, amely 162—166 C°-on olvad. Metanolból történő átkristályosítás után a hozam 19 g, op. 171—173 C°. Elemzés: a C11H12CI2N2O2 képlet (Ms.: 275) alapján számított értékek: Cl 25,8%, N 10,2%; talált értékek: Cl 25,6%, N 10,0%. 47. példa N-[3-r,2'-dikl6rvinüoxi)-4-ineta-fenil]-N',N'-dimetillcarbamid. (XLVIII) A 9. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, a metilamin helyett azonban 6 g dimetilamint vezetünk a reakcióelegybe. 8
