155596. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-metil-3-hidroxi-4,5-diszubsztituált piridin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ^pr^. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI IE ÍRÁS Bejelentés napja: 1966. X. 19. (ME—803) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1965. X. 21. Közzététel napja: 1968. VI. 25. Megjelent: 1970. II. 16. Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Currie Robert Bryan, Scotch Plains, N.J., Chamberlin Eearl Martin, Westfield, N.J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: MERK & CO., Inc., Rahway (New Jersey), Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2-metil-3-hidroxi-4,5-diszubsztituált piridin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás piridin-származékok előállítására. Közelebbről a találmány tárgya eljárás olyan új 2-metil-3-hidroxi-piridinek előállítására, amelyek 4-es vagy 5-ös helyzetben poli-alkoxi- vagy ariloxi-metán-helyettesítőket 5 tartalmaznak, valamint adott esetben ezeknek az új 2-metil-3-hidroxi-4,5-diszubsztituált-piridin-származékoknak az átalakítására piridoxinná. Az irodalomban már ismert piridoxin előállí- 10 tása oly módon, hogy oxazolokat 2-butén-l,4--diol származékaival reagáltatunk, és a keletkező közbenső piridin-termékeket különböző módokon piridoxinná alakítják. Azonban ezek az eljárások nagyon nehézkesek, mert sok lépést 15 foglalnak magukba, és "sok közbenső termék nehezen alakítható át piridoxinná. Így más, megfelelőbb módszert kerestek a B6 vitamin előállítására. A találmány tárgya javított eljárás piridin- 20 -származékok előállítására. Az előállítás során egy I általános képletű oxazolt — ahol R cián-gyököt vagy OY általános képletű oxi-gyököt képvisel, amelyben Y 1—10 szénatomszámú alkilcsoport, tetrahidrofurfuril-, benzil-, feniletil-, 25 fenil- vagy toluilcsoport lehet — egy (II) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ahol R1 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy fenilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, R3 rövidszénláncú alkil- 30 vagy fenilcsoportot jelent, és R1 és R 3 egymáshoz kapcsolódva tetrahidrofuril- vagy tetrahidropiranil-gyököt alkothatnak —, majd a kapott (IV) ált&lános képletű Vegyületet — ahol R1, R 2 és R 3 jelentése a fenti — adott esetben víz vagy alkohol jelenlétében savval kezeljük. Az eljárás segítségével nemcsak értékes, új vegyületeket állítunk elő, hanem a találmány egyszerűbb, előnyösebb eljárást nyújt piridoxin előállítására, mint az eddig alkalmazott eljárások. Azt találtuk, hogy B6 vitamin könnyen előállítható oly módon, hogy 4-metil-5-hidrokarbonoxi-oxazolokat vagy 4-metil-5-cián-öxazölt 2-butén-l,4-diol különböző bisz-éterszármazékaival reagáltatunk, és a kapott 4-es és 5-ös helyzetben a megfelelő polialkoxt- vagy ariloxi-metán-gyökökkel helyettesített, új 2-metil-3--hidroxi-piridin-származékökat hidrolízissel vagy szolvolízissel a kívánt Be vitaminná alakítjuk. A B6 vitamin élőállításának reakcióit a találmány szerint a csatolt rajz szerinti reakcióegyenletek mutatják, ahol R hidrokarbonoxivagy cián-csoportot, R1 hidrogénatomot, alkilvagy arilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy alkilcsoportot és R3 alkil- vagy aril-csoportot képvisel, és ahol R1 és R 3 egymással heterociklusos gyűrűt alkothatnak. így a csatolt rajzon bemutatott reakcióegyenletek szerint az oxazolt 2-butén-l,4-diol bisz-155596
