155543. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antranilsav-származékok előállítására

5 Különösen értékesek a II általános képletű vegyületek, amely képletben IU rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkenil-csoportot, cikloalkil-, cikloalkenil-, cikloalkil-alkil- vagy cikloalkenil-alkil-csoportot jelent, ahol a felsorolt gyökök 5TT-7 gyűrűbeli szénatomot vagy 1—4 láncbeli szénatomot tartalmaznak, továbbá R4 jelenthet még 1—4 láncbeli szénatomot tartalmazó monociklusos arilalkil-csoportot, aromás jellegű monociklusos, monoazaciklusos, monooxaciklusos vagy monotiaciklusos csoporttal helyettesített, 1—4 láncbeli szénatomot tartalmazó alkil-csoportot, fluor- vagy klór-(rövidszénláncú)-aíkil-csoportot, rövidszénláncú alkoxi- vagy rövidszénláncú alkil-merkapto-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot, fluor- vagy klór-(rövidszénláncú)-alkoxi-(rövidszénláncú)-alkil- vagy -(rövidszénláncú)-alkil-merkaptOT(rövidszénláncú)-alkil-csoportot, vagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino- vagy rövidszénláncú-alkilénamino-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot; R5 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú-alkil- vagy rövidszénláncú-alkanoP-csoport; végül Ü6 hidrogénatomot, továbbá 1—4 láncbeli szénatomot tartalmazó egygyűrűs arilalkil-csoportot, vagy aromás jellegű monociklusos, monoazaciklusos, monooxaciklusos vagy monotiaciklusos csoporttal szubsztituált alkil-gyököt jelent. Ugyancsak értékesek a II általános képletű vegyületek alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsói. Előnyösnek találtuk azokat a II általános képletű vegyületeket, amelyekben R4 ciklopentil-, ciklohexil, 3-ciklohexenil-, 2-norborn-5-enil-, ciklopentil-metil-, 1- vagy 2-ciklopentü-etil-, benzil-, 1- vagy 2-fenil-etil-, furfuril- vagy tenil-csoportot jelent, R5 jelentése hidrogénatom vagy benzil-csoport vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkanoil-^gyök, és Re hidrogénatomot, vagy benzin, 1- vagy 2-feniletil-, furfuril- vagy tenil-cso^portot jelent. Előnyösnek találtuk a most felsorolt II általános képletű vegyületek alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsóit is. E vegyületek orális adagolás alkalmával patkányokon 0,025—01 g/kg dózisokban kitűnő diuretikus hatékonyságot mutatnak. Különösen értékes vegyületek a 2-furfurilamino-5-szulfamü-4-trifluormetil-benzoesav és a 2-benzilamino-5-szulfamÜT4-trifluormetil-benzoesav, valamint ezek alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsói. A találmány szerinti új vegyületeket önmagában ismert módszerekkel állíthatjuk elő, például olyan módon, hogy egy III általános képletű vegyületet — ahol X halogénatomot, előnyösen fluor- vagy klóratomot jelent — vagy e vegyület észterét egy Rí—NH—R2 általános képletű aminnal reagáltatjuk, ahol Rí, R2 és R3 jelentése a fenti. Egy másik előnyös előállítási módszer abban áll, hogy egy IV általános képletű vegyületet — ahol Rí, R2 és X jelentése a fenti — vagy annak észterét egy R3—NH2 általános képletű aminnal reagáltatjuk — ahol R3 jelentése a fenti —, és kívánt esetben a kapott vegyületet egy másik I általános képletű vegyületté alakítjuk át. 6 A fenti eljárásokat szokásos módszerekkel folytatjuk le, hígítószerek jelenlétében vagy távollétében; a hígítószer célszerűen közömbös a reakciókomponensekkel szemben és képes azokat fel-5 oldani. Dolgozhatunk katalizátorok, kondenzálószerek jelenlétében vagy távollétében és/vagy inert atmoszféra alatt, hűtés mellett, szobahőmérsékleten vagy előnyösen melegítés mellett, atmoszferikus vagy megnövelt nyomáson. 10 A fentebbi átalakítások során a keletkezett halogénhidrogénsavak semlegesítésére előnyösen az amin feleslegét használjuk. Az amint azonban ekvivalens mennyiségben is használhatjuk, megfelelő anyag, így szervetlen vagy szerves bázis, pél-15 dául alkálifém-karbonát vagy hidrogénkarbonát, vagy valamely tercier nitrogénbázis, pl. tri-rövidszénláncú-alkilamin, N,N-dimetil-anilin vagy piridin jelenlétében. A kapott vegyületeket önmagában ismert mó-20 don átalakíthatjuk egymásba, így pl. olyan vegyületeket, amelyekben R2 hidrogénatomot jelent, egy alkohol és egy sav reakcióképes észterével, különösen erős ásványi vagy szuífonsav, így sósav, brómhidrogénsav, kénsav vagy p-toluol-25 szulfonsav észterével reagáltathatjuk, a hidrogénatomnak szerves csoporttal való helyettesítése mellett, vagy például egy megfelelő sav reakcióképes funkcionális származékával való kezelés, így például halogeniddel vagy anhidriddel való 30 kezelés útján acilezhetünk; a kapott acil-származékokat például savas vagy lúgos hidrolizáló szerekkel végzett kezelés útján hidrolizálhatjuk. A kapott észtereket önmagában ismert módon hidrolizálhatjuk a megfelelő savakká vagy átészte-35 rezhetjük más észterekké, vagy a kapott savakat észterezhetjük. A találmány szerinti vegyületeket az alkalmazott eljárás körülményeitől függően szabad alak-40 ban, vagy pedig sóik alakjában kapjuk; a sók szintén a találmány szerinti eljárás által előállítható vegyületek körébe tartoznak. Ilyen szempontból elsősorban a szabad savaknak szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett, gyógyászatilag 45 felhasználható sói bírnak jelentőséggel, különösen az alkálifém- vagy alkáliföldfémsók, így a nátrium-, kálium-, magnézium- vagy Kalciumsók, vagy az ammóniával vagy aminokkal képezett ammóniumsók, így például azok, amelyeknek 50 az amino-csoportja Rí—N—R2 képletű, például a mono-, di- vagy tri-(rövidszénláncú)-alkilaminokkal, a mono- vagy di-(rövidszénláncú)-alkilcikloalkilaminokkal, -cikloalkil-(rövidszénláncú)alkilaminokkal vagy -aralkil-aminokkal, vegyes 55 aminpkkal vagy tercier nitrogénbázisokkal, így piridinnel, kollidinnal vagy lutudinnel képezett sók. A találmány oltalmi köre. kiterjed az eljárásnak 60 azokra a változataira is, amikor az eljárás valamelyik lépésében kapott közbenső terméket használjuk kiindulási anyagként, és a további eljáráslépéseket folytatjuk le, vagy amikor az eljárást valamelyik lépésénél megszakítjuk, vagy amikor a 65 kiindulási anyagokat a reakciófeltételek mellett 3