155541. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidroimidazol-2-on-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. IX. 16. Közzététel napja: 1968. VII. 25. Megjelent: 1969. IX. 30. (Cl—660) 155541 «. * k.w;x *-./ Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Schmidt Paul vegyész, Therwil/BL., Dr. Wilhelm Max vegyész, Allschwil/BL., Dr. Eichenberger Kurt vegyész, Therwil/BL., Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás tetrahidroimidazol-2-on-származékok előállítására 1 ' A találmány az 1-helyzetben 5*nitro-tiazolil-2-gyökkel helyettesített 3-R-2-oxo-tetrahidro-imidazolok előállítására vonatkozik. R helyén egy alifás jellegű szénhidrogéngyök áll. Alifás jellegű szénhidrogéngyökként e vegyü- 5 letekben elsősorban egy rövidszénláncú alkilvagy alkenil-csoport állhat. Rövidszénláncú alkilgyökként elsősorban 1—5 szénatomos alkilgyökök, mint metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, vagy pentilgyö- 10 kök szerepelhetnek. A rövidszénláncú alkenilgyökök is elsősorban legfeljebb 5 szénatomosak lehetnek; ilyenek pl. a vinil-, propenil-, butenil- és pentenil-gyökök, elsősorban azonban az allil- és metallilgyökök elő- 15 nyösek. A találmány szerinti új vegyületek a két heterociklusos gyűrű szénatomjain is tartalmazhatnak helyettesítőket, pl. rövidszénláncú alifás jellegű szénhidrogéngyököket (mint a fentebb em- 20 lítettek). A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokat, különösen parazita-ellenes és baktérium-elle- 25 nes hatást mutatnak. E vegyületek elsősorban protozoák és férgek ellen hatásosak, így pl. jó hatást mutatnak a fertőzött állatokon, pl. egereken gram-negatív baktériumok, mint Salmonella typhi vagy coli-bacillusok, mint Escherichia coli 30 ellen. Különösen azonban Trichomonas-fajok és amőbák ellen hatásosak ezek az új vegyületek, amint ez pl. hörcsögökön végzett kísérleteken kimutatható volt, továbbá Schistosoma-fajok ellen pl. egereken és juhokon. Hatásosak az új vegyületek Coccidia-fajok ellen is. E tulajdonságaik alapján ezek az új vegyületek parazitaellenes és baktériumellenes szerekként alkalmazhatók, különösen az említett kórokozók által kiváltott megbetegedések gyógykezelésére. Emellett a találmány szerinti új vegyületek értékes közbenső termékek is további hasznos termékek előállítására. Biológiai tulajdonságaik alapján különösen értékesek a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletben R2—^ rövidszénláncú alkilgyököket vagy hidrogénatomokat, Rí pedig rövidszénláncú alkilgyököt képvisel — és ezek sorában is különösen kiemelendő a csatolt rajz szerinti (II) képletű l-[5-nitrotiazor lil-(2)] -2-oxo-3-metil-tetrahidro-imidazol. Ezeket az új vegyületeket önmagukban ismert eljárási műveletekkel állíthatjuk elő. Eljárhatunk pl. olymódon, hogy valamely, az 1-helyzetben egy 5-(helyettesítetlen)-tiazolil-2-gyököt hordozó 3-R-2-oxo-tetrahidro-imidazolt nitrálunk. A nitrálást a tiazolok kémiájában szokásos módon, pl. tömény kénsav és tömény salétromsav elegyével való kezelése útján vagy a salétromsav 155541