155494. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridazon származékok előállítására
155494 15 Q N N X x o Pi Pi o IS CO 4J '4) w Jg o II S5 p? 3 <M !J w 1 PQ CO cJ "m M :0 Í § u u Ü a S O S 03 a -Ű S Q1 -q 3 P5 N IS] X x g tó P5 IS m O O CO CO CO CO CN CN w w ts tu u BO 0 S g I g x o w Í U X g x g x o 40 45 50 55 60 16 Szabadalmi igénypontok: «p o in IM •* III •*j -t-> -o3 'CO R2 TJ T3 R2 15 1 1 'S -0 2 -S r-5 -03 M 3 £> X 20 n 1. Eljárás (A) általános képletű új piridazon származékok előállítására, amely általános kép-5 létben: R legalább egy, hidrogénből, halogénből, alkil-, alkoxi- vagy tódroxil-csoportból álló helyettesítő, amely orto, ímeta és/vagy para-hely-10 zetű lehet; 1—4 széna tomos alkil ^csoport; hidrogén, vagy 1—4 szénatomos alkilcsoiport; hidrogén vagy rövid szénláncú alikilcsqport; 1 vagy ennél nagyobb egész szám, amennyiben n I-nél nagyobb, a .különféle X helyettesítők nem szükségszerűen azonosak; 25 Zi és Z2 alku-csoportok, vagy pedig a nitrogénnel heterociklusos gyűrűt alkotnak, amely gyűrű rnorfolin, piperidin, pirolidin vagy N-tmetil-piperazin és sO R:) hidrogén és R4 hidroxil-csoport, avagy R3 és R/j együttesen kettőskötést alkotnak, továbbá e vegyületek savakkal képzett addíciós 35 sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy (B) általános képletű a-lhidroxi-y-ketosavat, amely általános képletben R, Rí és R2 jelentése az előbbi, vagy e sav valamely észterét HJÍN— —NH—R5 általános képletű hidrazinnal, amely általános képletben R5 hidrogén vagy —(CHX)„—N^ csoport, kondenzáljuk (C) ál-XZ 2 taiános képletű vegyületet nyerve, e piridazinont, amennyiben az R5 —i(CHX)n —N <^ cso-XZ 2 port, szükség esetén savval addíciós sóvá alakítjuk, vagy a (C) általános képletű vegyületből vízelvonással a megfelelő piridazont nyerjük és amennyiben R5 hidrogén, Y—>(CHX)n — /Z, —(N \ általános képletű, amely általános XZ 2 képletben Y halogén, halogeniddel kondenzáljuk, a vízelvonást és a kondenzációs tetszés szerinti sorrendben kivitelezve, végül a nyert (A) általános képletű vegyületből, amely általános képletben R3 és R/, kettőslkötést alkotnak, szükség esetén savval sót készítünk. 65 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja (I) általános képletű, vegyületeik és sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy (B) általa-2, Táblázat — Piridazonok (I) — R2 = CH 3 Olvadátspont C° klórhidrát: 246 Olvadáspont C° Sor- Jelzőszám szám , 34. 234 Sor- Jelzőszám szám 35. 235 36. 236
