155270. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szteroid-vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRS ASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS '<0& \ttíVJ :;?; Bejelentés napja: 1966. XI. 09. (Sí—1000) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1966. VI. 13., 1966. VIII. 26. Közzététel napja: 1968. V. 29. Megjelent: 1969. VII. 10. 155270 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 cfi Decimái osztályozás: Feltalálók: Smith Herchel vegyész, Wayne, Hughes Gordon Alan vegyész, Haverford, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Smith Herchel vegyész, Wayne, (Pennsylvania), Amerikai Egyesült Államok Eljárás szteroid-vegyületek előállítására A találmány szteroid-vegyületeknek, mégpedig a 13/^etil-17/Wiidroxi-gon-4-én származékainak az előállítására vonatkozik. A csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek 5 megfelelő vegyületek — e képletben R1 alkilesoportot, R2 helyettesített vagy helyettesítetlen alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportot, m R3 hidrogénatomot vagy acilcsoportot képvisel, mimellett R2 transz-helyzetben van RMiez képest, a H hidrogénatomok és az R1 csoport a C gyűrű kapcsolódási helyein transz-anti-transz konfigurációban állnak, 15 X egy savval hidrolizálfaató módon védett 3--oxo-csoport, amelyhez egy, az 5-helyzetben végződő étilénes kettőskötés járul, a 3-helyzetben végződő második étilénes kettőskötéssel vagy enélkül — 20 értékes közbenső termékek a megfelelő A*- vagy /j5(io)j3_k,e tonok előállítása során. Ezek a 3-ketonok viszont általában igen értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. 25 Azt találtuk, hogy az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek sorába különösen értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató termékek tartoznak. Ezek az értékes vegyületek, amelyek 30 az eddigi irodalomban nem voltak ismertetve, nagyhatású progesztatív szerek, amelyek alig vagy egyáltalán nem mutatnak anaboliás vagy androgen hatást. Ezek az új, értékes farmakológiai hatású termékek a csatolt rajz szerinti (II) általános képlettel jellemezhetők; e képletben R4 hidrogénatomot vagy acilcsoportot, R5 metil-, etil-, etinil- vagy klóretinil-csoportot képvisel, n =2 vagy 3. Különösen előnyösek az olyan vegyületek, amelyekben R5 helyén etinil- vagy klóretinil-csoport áll. E vegyületek sorában elsősorban a 3-etilén-ditioketálok értékesek, tehát az olyan (II) általános képletű vegyületek, amelyekben n = 2. A 17-helyzetű acilcsoport (tehát az R4 helyettesítő) előnyösen 2—20 szénatomot tartalmazhat. Ez az acilcsoport lehet pl. egy alkilkarbonsav vagy egy aralkilkarbonsav aeilgyöke. Az acilgyökben az alkil-csoport egyenes vagy elágazó szénláncú vagy alíiciklusos gyűrűs csoport lehet, helyettesítőt és/vagy telítetlen kötést is tartalmazhat. Az ilyen R* csoportok példáiként az acetil-, propionil-, trimetilacetil-, butiril-, izobutiril-, pentanoil-, izopentanoü-, hexanoil-, heptanoil-, oktanoil-, nonanoil-, dekanoil-, unde-155270
