155222. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített indol-3-il-alkánkarbonsavszármazékok előállítására
45 155222 46 általános képletű vegyületet vizes lúgos oldatban kissé emelt hőmérsékleten hevítjük, a kapott (XXXV) általános képletű vegyületet gőzfürdőn hevítjük és az így nyert (XXXVI) általános képletű vegyületet valamely RxOH általános képletű alkohollal, mely képletben Rx alkil-, alkenil-, aralkil-, vagy cikloalkil-esoportot jelent, valamely savas katalizátor jelenlétében a (XXXVII) általános képletű vegyületté alakítjuk át, majd ha az így kapott vegyületben Rx t-butil-esoportot jelent, akkor savas katalizátor jelenlétében iners oldószerben hevítjük, míg ha Rx t-butil-esoporttól eltérő csoportot jelent, akkor valamely észteráz vizes szuszpenziójában 5—0 pH értéken hidrolizáljuk, végül pedig valamely Rx COOH általános képletű sav halogenidjével, anhidridjével vagy nitriiljével acilezzük és így XA általános képletű vegyületté alakítjuk át, vagy Fa) valamely (XLI) általános képletű vegyületet, amely képletben R5 hidrogén- vagy halogénatomot, rövidszénlánoú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, nitro-, ciáno-, alkil-szubsztituárt aminometil-, dialkilszulfonamido-, •beinzilmerkapto-, dialkilamino- vagy -dialkuaminometil-csoportot COOC(CH3 ) 3 / jelent, valamely X—CH \ R3 általános képletű «-halogén-tercier-butilészterrel vagjr a megfelelő karbonsavval, mely képletben X halogénatomot jelent, valamely iners szerves oldószerben katalitikus mennyiségű cink jelenlétében a (XLIV) általános képletű vegyületté alakítjuk át, majd az így kapott vegyületet iners oldószerben katalitikus mennyiségű erős savval 70 C°-ot meghaladó hőmérsékleten hevítjük, vagy Fb) valamely (XLI) általános képletű vegyületet, amely képletben R5 hidrogén- vagy halogénatomot, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, nitro-, cián-, dialkilszulfonamido-. benzilmerkapto-, dialkilamino- vagy dialkilaminometil-csoportot jelent, valamely iners oldószerben R3 / (C6 H 5 ) a —P = C \ COOC'(CH3 ) 3 , képletű vegyülettel vagy a megfelelő savszármazékkal reagáltatjuk, az így kapott (XLV) általános képletű vegyületet iners oldószerben legalább katalitikus mennyiségű erős sav jelenlétében 70 C°-ot meghaladó hőmérsékleten hevítjük, vagy Fe) valamely (XLI) általános képletű vegyületet, amely képletben R5 hidrogén- vagy halogénatomot, rövidszénláncú alkoxi-, nitro-, cián, dial'kilszulifonamido-, benzilmerkapto-, dialkilamino- vagy dialkilaminometil-csoportot jelent, valamely R3 — CO = i(COOH)2 általános képlétű vegyülettel valamely szerves bázis jelenlétében reagáltatjuk, amikoris (XLIIa) általános 5 • képletű vegyületet nyerünk, ezt pedig iners oldószerben való hevítés közben erős sav jelenlétében déhidratálásnak vetjük alá, a képződő vizet azeotropos úton eltávolítjuk, vagy valamely (XLIIa) általános képletű vegyületből in-10 dúlunk ki és ezt egy lépésben XA általános képletű vegyületté dehidratáljuk, vagy Fid) valamely (XLI) általános képletű vegyületet, amely képletben R5 hidrogén- vagy halo. génatomot, rövidszénláncú alkil-, rövidszénlán-15 cú alkoxi-, nitro-, dialkilszulfonamido-, benzilmerkapto-, dialkilamino- vagy dialkilaminome-R3 til-esoportot jelent, valamely X—Mg—CH—• 20 —COOÖ(CH3 ) 3 általános képletű Grignard reagenssel reagáltatjuk, amely képletben X halogént jelent, majd a kapott közbenső (XLIV) általános képletű vegyületet valamely iners oldószerben katalitikus mennyiségű erős sav je-25 lenlétében 70 C° feletti hőmérsékleten XA általános képletű vegyületté alakítjuk át, vagy Ga) valamely (XLIX) általános képletű vegyületet, amely képletben R5 hidrogén- vagy halogénatomot, rövidszénláncú alkil-, rövidszén-30 láncú alkoxi-, cián-, dialkil-amino- vagy diaikilaminometil-csoportot jelent, vagy ennek megfelelő sav-származékot hidrogénező katalizátor, célszerűen palladium katalizátor jelenlétében valamely iners oldószerben 6,8 atm-át meghaladó 25 nyomáson hidrogénezünk, majd a kapott (XlVa) általános képletű vegyületet valamely iners oldószerben hevítés közben valamely erős sav katalitikus mennyiségének jelenlétében XA általános képletű vegyületté alakítjuk át, vagy 40 Gb) valamely (XLIX) általános képletű vegyületet, amely képletben R5 hidrogén- vagy halogénatomot, rövidszénlánoú alkil-, rövidszénliáncú alkoxi-, cián-, amino-, szubsztituált arnino-, aminometil-, alkil-szubsztituált aminometil-45 vagy dialkil-szulfonamido-icsoportot jelent- vagy az ennek megtfelelő sav-származékot B2 H 6 jelenlétében iners oldószerben környezeti hőmérsékleten az (L) általános képletű vegyületté alakítjuk át, majd (L) általános képletű vegyületet 50 előnyösen palladium katalizátor jelenlétében alacsony nyomáson hidrogénezzük, majd az így kapott (XlVa) általános képletű vegyületet katalitikus mennyiségű erős sav jelenlétében inérs oldószerben hevítéssel XA általános képletű ve-55 gyületté alakítjuk át, amelyben R3 hidrogént jelent, vagy H) valamely (XLIII) általános képletű vegyületet, amely képletben R5 hidrogén- vagy halo-60 génatomot, rövidszénláncú alkil-, nitro-, amino-, szubsztituált amino-, aminometil-, alkil-szubsztituált aminometil-, merlkapto-, dialkil-szulfonamido- vagy benzilmerkaptoJcsoportot jelent, valamely savval hidrolizálunlk vagy célszerűen 65 25—37 C°-on vizes metanolban valamely enzim-23
